Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA CH26 - DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

VÝCHOZÍ TERMINOLOGIE DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ (derivare – lat. - odvozovat) např. Sloučeniny odvozené od uhlovodíků, které vznikají náhradou vodíku (1 nebo více) v uhlovodíků jinou skupinou či atomem. uhlovodík derivát uhlovodíku

VÝCHOZÍ TERMINOLOGIE Uhlovodíkový zbytek např. CH4 methan … CH3— methyl CH3—CH3 ethan … CH3—CH— ethyl Charakteristická (funkční) skupina Část molekuly uhlovodíku bez jednoho či více atomů vodíku.

Konkrétní příklad funkční skupina derivát uhlovodíku funkční skupina odvozen od 2-methylpentanu

Funkční skupiny podle nadřazenosti Skupina Skupinový název –COOH Karboxylová kyselina -CO- (–CHO) keton (aldehyd) –OH alkohol, fenol –O– ether –S– sulfid –F fluorid –Cl chlorid –Br bromid –I jodid

Funkční skupina Předpona Přípona -NO2 nitro- -NO nitroso-   -X halogen- -COOH karboxy- -ová kys. -SO3H sulfo- -sulfonová k. -CN kyan- -nitril -CHO oxo- -al -CO- -on -OH hydroxy- -ol -SH sulfanyl- -thiol -NH2 amino- -amin

Druh derivátu Název derivátu Obecný vzorec halogenové halogenderiváty R—X aminy primární R—NH2 aminy sekundární R—NH—R dusíkaté aminy terciární R3—N nitrosloučeniny R—NO2 nitrososloučeniny R—NO hydroxysloučeniny R—OH ethery R—O—R kyslíkaté karbonylové slouč. aldehydy R—CHO ketony R—CO—R karboxylové kys. R—COOH thioalkoholy R—SH sirné thioethery R—S—R sulfonové kys. R—SO3H

Tvorba názvu derivátu uhlovodíku 1. najít hlavní charakteristické skupiny 2. najít hlavní řetězec a) maximální počet charakteristických skupin b) maximální počet násobných vazeb c) maximální počet atomů uhlíku v řetězci 3. očíslovat uhlíky hlavního řetězce (hlavní charakteristická skupina co nejmenší číslo) 4. pojmenovat všechny charakteristické skupiny a uhlovodíkové zbytky a sestavit název sloučeniny

ÚLOHA: Charakteristické skupiny derivátů uhlovodíků U následujících sloučenin pojmenujte charakteristické skupiny a určete pořadí jejich významnosti při určení výsledného názvu derivátu uhlovodíku. 1. 2.

Deriváty uhlovodíků v praktickém životě člověka - léčiva ředidla barvy laky předměty každodenní potřeby mýdla apod. Obr. 1 Léčiva Obr. 2 Jar

HALOGENDERIVÁTY v molekule se nachází na uhlíkovém atomu vázáný atom halogenu (fluor, chlor, brom, jod) monohalogenderiváty, di (tri-)halogenderiváty Obr. 3 Plastové okno Obr. 4 Teflonová pánev

ÚLOHA: Názvosloví halogenderivátů 4-brom-1-chlor-4-methylhex-2-en 1. m-dibrombenzen 2. 5. 3. 4. jodoform

DUSÍKATÉ DERIVÁTY Aminy Obr. 5 Přípravek na barvení vlasů amoniak primární amin sekundární amin terciární amin kvartérní amoniová sůl Obr. 5 Přípravek na barvení vlasů

DUSÍKATÉ DERIVÁTY Nitrosloučeniny - NO2 Nitrososloučeniny -NO Azosloučeniny -N=N- Diazoniové sloučeniny -N+≡N

ÚLOHA: Názvosloví dusíkatých derivátů 1. 1,4-butandiamin 2. 3. 4. benzendiazonium-chlorid 5.

HYDROXYDERIVÁTY v molekule hydroxylová skupina (jako nadřazená skupina) –OH rozdělení: 1) ALKOHOLY = hydroxylová skupina není vázána na uhlíku, který je součástí aromatického cyklu) 2) FENOLY = hydroxylová skupina je vázána na uhlíku, který je součástí aromatického cyklu) Obr. 6 Alpa

HYDROXYDERIVÁTY POZOR!!! alkohol ethanol fenol 2-naftol benzylalkohol

ÚLOHA: Názvosloví hydroxyderivátů 1. 2. 4. 3. cyklohexa-1,3-dien-2,3-diol 5. 2-naftol

ETHERY deriváty pomyslně odvozené od molekuly vody obecný vzorec: voda H-O-H ethery R-O-R rozdělení: - jednoduché ethery – např. dimethylether - smíšené ethery – např. fenyl(methyl)ether

ÚLOHA: Názvosloví etherů 1. 2. 3. 2-propoxypropan 4. diethylether 5.

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY v molekule se nachází karbonylová skupina rozdělení: 1) ALDEHYDY 2) KETONY 3) CHINONY 4) KETENY Obr. 7 Odlakovač

ÚLOHA: Názvosloví aldehydů a ketonů 4. formaldehyd 1. 5. aceton 2. 3.

KARBOXYLOVÉ KYSELINY v molekule obsahují karboxylovou skupinu (KARBOXYL) rozdělení: 1) mono (di-, poly- )karboxylové 2) nasycené, nenasycené 3) alifatické, aromatické Obr. 8 Ocet

Vzorec Systematický n. Triviální n. HCOOH methanová mravenčí CH3COOH ethanová octová CH3CH2COOH propanová propionová CH3(CH2)2COOH butanová máselná CH3(CH2)3COOH pentanová valerová CH3(CH2)14COOH hexadekanová palmitová CH3(CH2)16COOH oktadekanová stearová CH2=CHCOOH propenová akrylová CH2=C(CH3)COOH 2-methylpropenová metakrylová benzenkarboxylová benzoová

ÚLOHA: Názvosloví karboxylových kyselin 4. Kyselina palmitová 1. 5. Kyselina mravenčí 2. 3.

DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN SUBSTITUČNÍ deriváty FUNKČNÍ deriváty odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

Deriváty k. k. v praktickém životě člověka Obr. 9 Acylpyrin Obr. 11 Máslo Obr. 10 Hroznové víno

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY K. KYSELIN HALOGENKYSELINY HYDROXYKYSELINY např. např. OXOKYSELINY AMINOKYSELINY  např. např.

ÚLOHA: Kyselina citronová v praxi ÚKOLY: Uveďte systematický název kyseliny citronové. O jaký derivát karboxylových kyselin se jedná? Obr. 12 Kyselina citronová – přípravek Obr. 13 Detail složení přípravku

FUNKČNÍ DERIVÁTY K. KYSELIN SOLI ANHYDRIDY HALOGENIDY AMIDY ESTERY NITRILY

ÚLOHA: Kyseliny v tucích V tucích se nejčastěji vyskytují kyseliny kyselina palmitová, kyselina olejová, kyselina stearová. Vyhledejte vzorce těchto karboxylových kyselin. Která(é) z nich převažují v kapalných tucích (olejích)? Obr. 14 Olej

ÚLOHA: Názvosloví derivátů karboxylových kyselin 5. kyselina pyrohroznová 1. 6. alanin 2. 3. 4.

SIRNÉ DERIVÁTY v molekule je atom síry přímo vázán na atom uhlíku SULFIDY … R-S-R např. CH3SCH3 dimethylsulfid THIOLY … R-SH např. CH3SH methanthiol SULFONOVÉ KYSELINY ... R–SO3H např. C6H5SO3H kyselina benzensulfonová

Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu - ACD/ChemSketch 10.0. 2. Autorem obrázků (fotografií) č. 1 – 14 je Aleš Chupáč. 3. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.