Heterocykly
Definice heterocyklů Organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku v cyklu obsahují ještě další atom, tzv. heteroatom ( O, N, S, Se, Te, B,…) Běžné – NK, barviva, alkaloidy, cukry, vitamíny Pojmenuj následující heterocykly:
Dělení: Podle druhu heteroatomu: a) Kyslíkaté b) dusíkaté c) sirné Podle počtu atomů kruhu: Pětičlenné b) šestičlenné Vlastnosti: V konjugacii je 6 π-elektronů – podobnost s benzenem → delokalizace e- heteroaromatické sloučeniny. elektrofilní substituce , podobně jako benzen.
1. Deriváty pyrrolu bezbarvá zapáchající kapalina, součást černouhelného dehtu stavební jednotka důležitých přírodních látek (chlorofyl, hemoglobin) často skelet 4 vzájemně propojených pyrolových jader cyklické spojení – porfin - komplexně vázán atom kovu lineární spojení - bilin
Porfyriny látky tvořené spojením čtyř pyrrolových kruhů pomocí methylenových můstků mají schopnost tvořit komplexy s kovovými ionty mají nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech např. chlorofyl, hemoproteiny, kobalamin)
Chlorofyl zelený pigment zelených rostlin, sinic a některých řas absorbuje energii světelného záření a používá ji k syntéze sacharidů z oxidu uhličitého a vody chemicky se řadí mezi porfyriny obsahující Mg Extrakce nepolárním rozp. (fytol nepolární)
Hemoproteiny Obsahují hem 1) Hemoglobin červené krevní barvivo (Fe), barva? přenos O2 z plic do tkání 2) Myoglobin červené barvivo svalů 3) Cytochromy – dýchací řetězec, přenos elnů
Deriváty bilinu Žlučová barviva – bilirubin, urobilin, vznik ze zaniklých červených krvinek, degradace hemu
2. Deriváty pyridinu Kyselina nikotinová Nikotinamid – součást nukleotidu NAD+ – přenos H Niacin (vitamín B3, PP) je společný název pro kys. nikotinovou a nikotinamid. Je to ve vodě rozpustný vitamín, jehož deriváty hrají klíčovou roli v energetickém metabolismu buňky.
3. Deriváty chinolinu a isochinolinu Některé alkaloidy – morfin, chinin, papaverin 4. Deriváty pyrimidinu Báze v nukleotidech, v NK, ? keto-enol tautomerie?
5. Deriváty purinu Adenin, Guanin – nukleotidy, NK Kyselina močová – konečný produkt metabolismu N u plazů a ptáků, u člka méně (konečný produkt purinových látek)