Škola: Chomutovské soukromé gymnázium Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0389 Název projektu: Moderní škola Název materiálu: VY_32_INOVACE_CHEMIE1_02 Tematická oblast: Chemie pro střední ročník Ročník: 3 Datum dokončení: 12.1.2013 Anotace: Podpora výukové hodiny, seznámení studentů s alkeny Jméno autora: Mgr. Lenka Payerová

NENASYCENÉ UHLOVODÍKY S 1 DVOJNOU VAZBOU MEZI ATOMY UHLÍKU A L K E N Y NENASYCENÉ UHLOVODÍKY S 1 DVOJNOU VAZBOU MEZI ATOMY UHLÍKU

Homologická řada Obecný vzorec Cn H2n Název uhlovodíku Souhrnný vzorec Racionální vzorec Název radikálu Vzorec radikálu Ethen (ethylen) C2H4 CH2=CH2 vinyl CH2=CH- Propen (propylen) C3H6 CH2=CH-CH3 alyl (propenyl) CH2=CH-CH2- Buten C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 butenyl C4H7- Penten C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 pentenyl C5H9-

Fyzikální vlastnosti Izomerie Bez barvy NR v H2O Směsi se vzduchem výbušné Hoří C2-5 plyny C6-8 kapaliny Ostatní – pevné látky

Chemické vlastnosti Reaktivnější než alkany Poskytují radikálové reakce a snadněji iontové Oxidace CH2 = CH2 + O2 → 2 CO2 + 2H2O + energie

2. Adice Při adici se činidlo aduje na dvojnou vazbu za vzniku nasycených organických sloučenin A) adice halogenů (F,Cl, Br, I) CH2 = CH2 + Br2 → CH2 – CH2 │ │ Br Br 1,2 - dibromethan

B) Adice halogenovodíku (HBr,HCl..) CH2 = CH2 + HBr → CH2 – CH2 Ι Ι H Br bromethan CH2 = CH – CH3 + HBr → CH2 – CH – CH3 Ι Ι H Br 2- brompropan → CH2 – CH – CH3 Br H 1-brompropan

C) Adice H2SO4 Řídí se Markovnikovým pravidlem CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2SO4 → CH2 – CH –CH2 - CH3 | | H OSO3 2 - butylhydrogensulfát

D) hydrogenace Hydrogenací alkenů vznikají alkany: CH2 = CH – CH2 – CH3 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 but – 1 - en butan

3. Polymerace n – násobná adice, při níž dochází ke slučování n – molekul alkenů n CH2 = CH2 → [ CH2 – CH2] n PE n CH2 = CH - CH3 → [ CH2 – CH] n PP | CH3 Je to děj, při němž z n – molekul monomerů vznikají polymery

Důkaz alkenů (přítomnost dvojné vazby) Bromovou vodou, která se v přítomnosti nenasyceného uhlovodíku rychle odbarví Původně je červenohnědá

Příprava alkenů Synteticky se připravují z nenasycených organických sloučenin eliminací 1. Dehydrogenací alkanů: C3H8 → H2 + C3H6 2. Dehydratace alkoholů: CH2 - CH2 → CH2 = CH2 + H2O | | H OH

Přehled alkenů Ethen (ethylen) C2H4 CH2 = CH2 Výskyt: je součástí koksárenského plynu, v produktech po zpracování ropy Vlastnosti:plyn, sladká chuť (narkóza), nemá barvu, reaktivní, se vzduchem výbušný, hořlavý

Použití: nejvýznamnější surovina organické chemie, plasty, narkóza, výroba výbušnin, rozpouštědel Je to rostlinný hormon (fytohormon) – napomáhá zrání ovoce

Propen (propylen) C3H8 CH2= CH – CH3 Výskyt: při krakování frakcí ropy Vlastnosti: bezbarvý plyn, tlakem zkapalnitelný Použití: výroba PP, glycerolu……

Alkadieny Necyklické uhlovodíky se dvěma dvojnými vazbami Obecný vzorec: CnH2n-2 Rozdělení: A) dieny s kumulovanými vazbami B) dieny s izolovanými vazbami C) dieny s konjugovanými vazbami

Izopren (2 – methyl-1,3- butadien) C5H8 Vzorec: Stavební látka terpenů a steroidů Polymer izoprenu = kaučuk Přírodní kaučuk: - získává se z latexu = šťáva z některých tropických rostlin, nejvýznamnější je KAUČUKOVNÍK

Zdroje Všechny použité zdroje pocházejí z archivu autora