Dusíkaté deriváty uhlovodíků organické sloučeniny, které mají ve svých molekulách vazbu C – N nitrosloučeniny, nitrososloučeniny, aminy, amoniové soli, kyanatany, isokyanatany, azosloučeniny, diazoniové sloučeniny (soli), aminokyseliny, amidy kyselin, nitrily kyselin
Nitrosloučeniny a nitrososloučeniny nitrosloučeniny – jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které mají ve své molekule nahrazený atom vodíku skupinou nitro nitrososloučeniny
Názvosloví nitro a nitrososloučenin v názvu používáme přípony nitro nebo nitroso, které připojíme k názvu uhlovodíku
Azosloučeniny jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují ve svých molekulách dvouvaznou skupinu azo na tuto skupinu se mohou vázat dva stejné nebo různé uhlovodíkové zbytky
Názvosloví azosloučenin
Diazoniové sloučeniny obsahují diazoniovou skupinu v názvu se používá přípona diazonium
Názvosloví diazosloučenin
Aminy jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které odvozujeme od molekuly amoniaku tak, že nahradíme 1 nebo více atomů vodíku uhlovodíkovými zbytky R název se skládá z abecedně uspořádaných zbytků (substituentů) a z přípony amin rozlišujeme primární, sekundární a terciární aminy
Názvosloví aminů
Příprava/výroba nitrosloučenin SR – nitrace alkanů, kyselina dusičná obsahuje oxid dusičitý, který má nepárový elektron, proto je zároveň radikálem nitrace methanu (t = 400 C), nitrace propanu (t = 430 C, zvýšený tlak) SE - nitrace aromatických uhlovodíků elektrofil je nitrylový kationt, nitroskupina je substituent II. třídy
nitrace benzenu nitrace nitrobenzenu nitrace naftalenu nitrace fenolu – vzniká p a o - nitrofenol
Reakce nitrosloučenin a jejich charakteristika redukce nitrosloučenin v kyselém prostředí nitrobenzen – je bezbarvá olejovitá kapalina, ve vodě málo rozpustná, jedovatá, hořlavá, vonící po hořkých mandlích, používá se jako rozpouštědlo a k výrobě anilinu a azobarviv kyselina pikrová – TNP, žlutá, krystalická látka, má hořkou chuť, exploduje po zahřátí, její soli pikráty se používají na výrobu výbušnin
TNT – nažloutlá, krystalická látka, používaná na výrobu výbušnin, detonační rychlost je 7400 m/s, teplota exploze je 3100 C, síla jaderného výbuch se přepočítává na kilotuny TNT
Příprava/výroba aminů nearomatické aminy lze připravit reakcí amoniaku s alkoholem, reakce probíhá v plynném skupenství příprava primárního aminu příprava sekundárních a terciárních aminů – provádí se v nadbytku alkoholu a za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru
aromatické aminy se připravují redukcí příslušných nitrosloučenin
Vlastnosti aminů a jejich význam methylamin, dimethylamin, trimethylamin – vznikají při rozkladu bílkovin – např. odumřelá těla ryb pentan – 1,5 – diamin – kadaverin – mrtvolný jed anilin – bezbarvá, olejovitá, toxická kapalina, na vzduchu se oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu, způsobuje cyanózu, zmodrání vyvolané nedostatkem kyslíku v tkáních, se projeví na rtech, uších, nehtech, používá se k výrobě polyuretanů – nátěry, tmely apod.
acyklické (nearomatické) a aromatické aminy mají zásaditou reakci vodné roztoky aminů obsahují OH – anionty bazicita se projevuje také tím, že aminy vytvářejí s kyselinami soli
Příprava/výroba diazoniových solí diazotace z franc. l ázote = dusík diazoniové soli (benzendiazonium – chlorid) vzniká reakcí primárního aromatického aminu (např. anilinu) s dusitanem alkalického kovu ( např. NaNO2) za účasti kyseliny chlorovodíkové, teplota 0 – 5 C diazotace anilinu – dusitan sodný reakcí s kyselinou chlorovodíkovou dává vznik kyselině dusité, která vstupuje do reakce s kyselinou chlorovodíkovou diazoniové soli – pevné látky, málo stálé, reaktivní, slouží pro přípravu azobarviv
Příprava/výroba azosloučenin azobarviva vznikají kopulací – tj. reakcí diazoniových solí s a) aminy v kyselém prostředí nebo b) s fenoly v zásaditém prostředí azosloučeniny se využívají azobarviva, jsou to pevné, netoxické látky,slouží jako acidobazické indikátory – methylčerveň, methyloranž, kongočerveň