Halogenderiváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 26 ©Gymnázium Hranice, Zborovská 293 Projekt: Svět práce v každodenním životě Číslo projektu: CZ.1.07/1.1.26/02.0007 Halogenderiváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 26 Autor: Hana Lovětínská

Halogenderiváty - obsahují heteroatom halogenu (X - F, Cl, Br, I) - atom halogenu je vázán na uhlík jednoduchou vazbou Izomerie - polohová (liší se polohou X v řetězci) - geometrická (různá poloha substituentů vůči násobné vazbě)

Názvosloví – různé způsoby CH3-CH2-Cl chlorethan, ethylchlorid CHCl3 trichlormethan, chloroform chlorbenzen - alkylhalogenidy ( deriváty alifatických uhlovodíků) - arylhalogenidy (deriváty aromatických uhlovodíků) Cl

Příprava přímá halogenace uhlovodíků: - substituce - vznikají směsi, které se obtížně dělí - využívá se u aromatických uhlovodíků 2) adice nenasycených uhlovodíků - platí Markovnikovo pravidlo 3) substitucí z alkoholů: CH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O

Vlastnosti v přírodě se nevyskytují jsou důležité v organických syntézách většinou jsou jedovaté! mají charakteristickou vůni skupenství záleží na velikosti molekuly jsou to nepolární sloučeniny ve vodě prakticky nerozpustné

Reaktivita Typické jsou substituční a eliminační reakce: 1) Substituce - nukleofilní reakce - halogenderivát vystupuje jako alkylační činidlo = vnáší alkylovou skupinu 2) Eliminace - dehydrogenace (vznikají alkeny) - platí Zajcevovo pravidlo 3) Reakce s kovy - vznikají organokovové sloučeniny

Organokovové sloučeniny CH3CH2CH2CH2Br + 2Li CH3CH2CH2CH2Li + LiBr CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl butyllithium ethylmagneziumchlorid Nejvýznamnější jsou sloučeniny organohořečnaté s obecným vzorcem R-Mg-X = Grignardova činidla Za svou práci získal Grignard v roce 1912 Nobelovu cenu za chemii společně s Paulem Sabatierem. François Auguste Victor Grignard (6. 5. 1871 - 13. 1935) (1)

Význam halogenderivátů - pesticidy, rozpouštědla, výroba plastů, léčiva - nebezpečné - jedovaté s karcinogenními účinky - dlouho se rozkládají, stávají se součástí potravních řetězců

Zástupci DDT – dichlordifenyltrichlorethan Po 2. sv. v. měl obrovské využití a zásluhy (jako insekticid hubil komáry, kůrovce, mandelinky, vši, blechy), zabránil tak hladomoru a šíření nemocí (malárie). Postupně však byly zjišťovány jeho zhoubné účinky. V ČR byl zakázán 1974. Dodnes je někde využíván (zejména v afrických a asijských zemích).

DDT byl poprvé syntetizován v roce 1874 rakouským chemikem Othmarem Zeidlerem. Jeho insekticidní účinky objevil švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939. (2)

PCB - polychlorované bifenyly - nehořlavé, nevýbušné, mimořádně tepelně i chemicky stálé - v roce 1968 začalo docházet v Japonsku k hromadným úmrtím - PCB byly omezovány

- fluor-chlor deriváty uhlovodíků - velmi stálé, nehořlavé, nejedovaté FREONY - fluor-chlor deriváty uhlovodíků - velmi stálé, nehořlavé, nejedovaté - využívané v chladicí technice, jako hnací plyny do sprejů a k výrobě pěnových plastů - zůstávají mnoho let v ovzduší - vlivem UV záření odštěpují radikál chloru, který pak napadá molekuly ozonu a likviduje tak ozonovou vrstvu - použití freonů se omezuje (Montrealský protokol 1989) CCl3F CCl2F2 CHClF2

PLASTY - PVC - polyvinylchlorid Novodur (tvrdý - trubky, nářadí, obaly) Novoplast (měkčený - folie, hadice, pláštěnky) - PTFE - polytetrafluorethylen = teflon - mimořádně tepelně i chemicky stálý

Vytvořte logické dvojice 1) Grignardovo činidlo 2) malárie 3) ozónová vrstva 4) teflonové nádobí 5) Zajcevovo pravidlo a) polytetrafluorethylen b) trichlorfluormethan c) ethylmagneziumchlorid d) eliminace e) dichlordifenyltrichlorethan

Zdroje: (1) cs.wikipedia.org. (1912). Získáno 9. 7. 2014, z wikipedia: http://cs.wikipedia.org/wiki/Victor_Grignard#mediaviewer/Soubor:Viktor-grignard.jpg   (2) cs.wikipedia.org. (7. 4 2007). Získáno 9. 7 2014, z wikipedia: http://cs.wikipedia.org/wiki/DDT#mediaviewer/Soubor:DDT_WWII_soldier.jpg Vyhledavač neziskové organizace Creative Commons, která na internetu vyhledává a označí ty obrázky, fotografie a další zdroje, u kterých dal autor souhlas s jejich bezplatným využitím nebo u kterých již platnost autorských práv vypršela. Iniciativa Creative Commons v globálním měřítku garantuje, že je dané dílo volně k dispozici.