Nela Martínková Anetta Jáňová VIII. B ARENY Nela Martínková Anetta Jáňová VIII. B

uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh název byl odvozen podle jejich zápachu (vůně)  v této době nebyla známa struktura jejich molekul

Názvosloví často triviální názvy základní název benzen uhlovodíkové zbytky se nazývají aryly (např.: benzyl, fenyl, styryl,…)

monocyklické – pouze jeden aromatický kruh (např.: benzen,styren) polycyklické – více aromatických kruhů s kondenzovanými aromatickými jádry (např.: naftalen, anthracen) s izolovanými jádry – jádra jsou oddělena minimálně jednou vazbou (např.: bifenyl)

Struktura molekuly benzenu základní kostru tvoří šestičlenný kruh uhlíkových atomů spojených jednoduchou vazbou uhlíkové atomy leží v jedné rovině na každý uhlík vázán jeden atom vodíku jednoduchou vazbou σ

zbývajících šest elektronů vytváří molekulové orbitaly π ve tvaru kruhového pásu rozprostřeného nad a pod rovinou kruhu elektrony jsou delokalizovány v těchto pásech a jsou společné všem šesti uhlíkovým atomům délky vazeb mezi uhlíkovými atomy v kruhu jsou stejné jsou kratší než u jednoduché vazby, ale delší než u vazby dvojné

Fyzikální vlastnosti jsou nerozpustné ve vodě, ale rozpustné v organických rozpouštědlech zapáchají, jsou jedovaté a karcinogenní benzen, toluen a xylen jsou kapaliny polycyklické areny jsou pevné látky vyskytují se v černouhleném dehtu a ropě

Reakce arenů ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE Typická chemická reakce arenů Π elektrony reagují s elektrofilními činidly Aromatický charakter je zachován Pokud se substituce opakuje,vzniká disubstituovaný produkt

Nástin této reakce

Mezi elektrofilní reakce se řadí: Nitrace K nitraci se používá kyselina dusičná nebo nitrační směs (HNO3 + H2SO4) Reakcí obou kyselin vzniká elektrofil NO2(+). HNO3 + H2SO4 → H2N(+)O3 + HSO4(–) (báze) H2N(+)O3 → H2O + NO2(+) (elektrofil)

Halogenace Halogenace se provádí halogeny za katalýzy příslušného halogenidu hlinitého či železitého (Lewisovy kyseliny). Xδ+―Xδ–…AlX3 → X(+) (elektrofil) + [AlX4](–) (báze) Mezi lewisovy kyseliny řadíme: AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3

Sulfonace Reakce uhlovodíku s H2SO4 Činidlem je oxid sírový Vratná reakce Acylace Působí s acylhalogenidem, anhydridem nebo karboxylovou kyselinou a za přítomnosti Lewisovy kyseliny Vratná reakce Rδ+―Xδ–…AlX3 → R(+) (elektrofil) + [AlX4](–) (báze)

Alkylace Při této reakci je nutný katalyzátor(AlCl3) Výchozí látky jsou alkylhalogenidy Rδ+―Xδ–…AlX3 → R(+) (elektrofil) + [AlX4](–) (báze)

Substituenty I.třídy Usměrňují substituci do poloh orto (2) a para (4). Zároveň jádro vůči dalším elektrofilním substitucím aktivují. Výjimkou jsou halogeny, které díky svému výraznému -I efektu jádro trochu deaktivují. Poměr orto a para izomerů ovlivňují především sterické faktory

Substituent I.řádu

Substituenty II.třídy Usměrňují substituci do polohy meta (3). Zároveň jádro deaktivují a znesnadňují tak další substituci.

Benzen C6H6 Organická sloučenina sladkého zápachu Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky Má menší hustotu než voda a ve vodě nerozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se vyskytuje např. v ropě

Využití benzenu: V průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka léčiva, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Zdravotní rizika způsobená benzenem Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic

Toluen=methylbenzen Čirá, ve vodě nerozpustná těkavá kapalina, jejíž páry tvoří se vzduchem třaskavou směs. Zdraví škodlivý. Toluen se vyskytuje v malém množství v petroleji, z kterého se průmyslově vyrábí. Je možné ho laboratorně připravit reakcí benzenu s chlormethanem, jako katalyzátor se při této reakci používá chlorid hlinitý (AlCl3):CH3Cl + C6H6 → C6H5CH3 + HCl

Použití toluenu Náplň do teploměrů Rozpouštědlo barev a laků. Výroba trhaviny TNT,příprava benzenu

Zdravotní rizika způsobená toluenem Toluen dráždí oči a dýchací cesty, má tlumivý účinek na CNS a kardiovaskulární systém. V organismu se rychle metabolizuje a vylučuje močí. Akutní toxicita je relativně nízká.Při chronické expozici byly popsány neurotoxické účinky, například encefalopatie a poruchy zraku a rovnováhy. Karcinogenita, mutagenita, teratogenita ani reprodukční toxicita zatím nebyly prokázány

Děkujeme za Vaši pozornost..

doplnit hybridizaci u molekuly benzenu zjednodušit definici substituetů I. a II. třídy reakce arenů zestručnit, ale tak aby zůstala podstata doplnit podmínky, kdy má látka aromatický charakter