Funkční deriváty karboxylových kyselin

Názvosloví funkčních derivátů karboxylových kyselin Soli karboxylových kyselin koncovka -oát HCOOK methanoát draselný kaliummethanoát kaliumformiát mravenčan draselný NaOOC–(CH2)2–COONa dinatriumbutandioát dinatriumsukcinát jantaran sodný

Estery karboxylových kyselin koncovka –oát HCOOCH3 methylmethanoát mravenčan methylnatý CH3OOC–COOCH3 dimethylethandioát dimethylester kyseliny šťavelové

Acylhalogenidy HCO - formyl HCOF formylfluorid CH3–CO- acetyl CH3 – COCl acetylchlorid CH 3–CH2-CO- propionyl CH3 – CH2-COBr propionylbromid CH 3–(CH2)5-CO- heptanoyl CH 3–(CH2)5-COCl heptanoylchlorid -CO-CO- oxalyl Cl-CO-CO- Cl oxalylchlorid -CO-CH2-CH2CO- sukcinyl ClCO-CH2-CH2COCl sukcinylchlorid

Ostatní CH3-CO-O-CO-CH3 acetanhydrid CH3-CO-NH2 acetamid CH3-CN acetonitril CH3-(CH2)4- CO-NH2 hexanamid CH3-(CH2)4- CN hexannitril

R – COCl > (RCO)2O > R – COOR´ > R – CONH2 > R – COO- Chemické vlastnosti Acylační činidla R – COCl > (RCO)2O > R – COOR´ > R – CONH2 > R – COO-

Acylhalogenidy - chemické vlastnosti

CH3COONa + SO2Cl2 → CH3COCl + Na2SO4 - příprava CH3COONa + SO2Cl2 → CH3COCl + Na2SO4

Anhydridy Vyšší anhydridy CH3COONa + CH3COCl → CH3COOCO CH3 + NaCl CH3COONa + SOCl2 → CH3COCl + SO2 + NaCl CH3COONa + CH3COCl → CH3COOCO CH3 + NaCl Vyšší anhydridy R – COOH + (CH3CO)2O ↔ CH3– COOH + (RCO)2O

Cyklické anhydridy

Estery příprava esterů esterifikace

Pokud alkoholy nebo fenoly nereagují, nutno použít silnější acylační činidla

Reaktivita esterů - hydrolýza

- redukce

- reakce s organokovovými činidly

- acyloinová kondenzace

- syntéza esterů β-ketokyselin

Amidy příprava amidů

R – COOH + NH3 → R – COONH4 R – COONH4 → R – CONH2 + H2O

kyselost amidů a imidů

redukce amidů odbourávání amidů

Nitrily příprava nitrilů

chemické vlastnosti nitrilů - hydrolýza

- redukce

- reakce s organokovovými činidly

- reakce s HCl v alkoholu