Přehled citací a odkazů: Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF220 EU OP VK Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 Autor Ing. Eva Frýdová Období tvorby VM Květen 2014 Ročník Sexta Předmět Chemie Název, anotace Významné organické syntézy; ukázka nejvýznamnějších syntéz využívaných v průmyslu. Přehled citací a odkazů: MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování LUKÁŠ MIŽOCH;. Tartrazine.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2009 [cit. 2014-04-29]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b4/Tartrazine.svg/620px-Tartrazine.svg.png

Významné organické syntézy Ing. Eva Frýdová

Esterifikace Reakce, kde reaguje kyselina s alkoholem za vzniku esteru příslušné karboxylové kyselina a vody CH3 – C – OH O = CH3 – C – O – CH3 + H2O O = CH3 – O – H + Jako vstupní surovinu pro esterifikaci můžeme využít i sůl dané kyseliny, případně anhydrid, halogenid, amid apod. Estery se vyznačují svojí charakteristickou vůní a to buď po ovoci nebo květeinách

Aldolizace Podmínkou aldolizace je přítomnost kyselého vodíku na a uhlíku Tudíž se jedná o reakci ketonu a aldehydu CH3 – C – H O = OH- CH3 – CH2 – C – C – CH3 H CH3 – CH2 – C – C – CH3 O = – - – – – H H d- d+

Aldolizace Podmínkou aldolizace je přítomnost kyselého vodíku na a uhlíku Tudíž se jedná o reakci ketonu a aldehydu CH3 – C – H O = OH- CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 + CH3 – CH2 – C – CH – CH – CH3 O = – CH3 OH 5 – hydroxy – 4 – methyl – 3 - hexanon

Diazotace a kopulace Probíhá pouze u aromatických amínů Diazotace je první fází procesu, na jehož konci vzniká azoskupina = vzniká azobarviva Závěrem diazotace vzniká diazoniová sůl – surovina pro výrobu azobarviv benzendiazonium – chlorid = diazoniová sůl NH2 Cl - +N=N – – – ochlazování + NaNO2 + HCl + NaCl + H2O OH – bez ochlazení N2 + HCl +

Diazotace a kopulace Probíhá pouze u aromatických aminů U kopulace se diazoniová sůl navazuje na fenol = probíhá podobný mechanismus jako elektrofilní substituce Místo navázání určuje třída substituentu navázaného na benzenovém jádře. – Cl - +N=N – OH OH – ochlazování + – – N=N azoskupina

Azobarviva Patří mezi chromatofory = charakteristické uspořádání vazeb, které umožnují barevnost Azobarvivy se barví například i laciné uzeniny (tartrazin = E 102) Další využití našly azobarviva jako acidobazické indikátory Methyloranž Methylčerveň N(CH3)2 SO3H – – Tartrazin = E 102 – – N=N Methyloranž

Opakování: Vyjmenujte alespoň tři reakční mechanismy: Esterifikace reakce? Vyjmenujte alespoň tři reakční mechanismy: Co jsou to azobarviva Jaké vstupní suroviny potřebujeme pro diazotaci?

DĚKUJI ZA POZORNOST