Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF206 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMLeden 2014 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotace Reaktivita alkenů; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav alkenů Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN )MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN

Přehled citací a odkazů: pokračování 6)Ethylene-3D-vdW.png. In: BENJAH-BMM27. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: 7)Polystyrol.png. In: DUBAJ. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z:

Reaktivita alkenů Ing. Eva Frýdová

Alkeny: → fyzikální a chemické vlastnosti Fyzikální vlastosti: nejkratším alkenem je ethen (ethylen): CH2 = CH2 Ethylen je plynná látka, která má nasládlou vůni, a se vzduchem tvoří výbušnou směs. svými vlastnostmi se podobají alkanům jsou elektricky nevodivé jsou to nepolární látky a tedy jsou nerozpustné ve vodě nebo ethanolu nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – en

Alkeny: → fyzikální a chemické vlastnosti Chemické vlastosti: alkeny oproti alkanům jsou velmi reaktivní a hlavním důvodem jejich reaktivity je dvojná vazba reakce neradikálového typu probíhají převážně na dvojné vazbě podléhají adičním reakčním mechanismům Typickým příkladem je i polymerizační reakce za vzniku makromolekul (polystyrén) nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – en

+ CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 → ClH –– Alkeny: → Přípravy připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2)  Přípravy:DEHYDROHALOGENACE CH3 – CH2 – CH = CH2 ? - HCl ? but – 1 – en 2 – chlorbutan Zaicevovo pravidlo: produkt se stabilizuje čím víc má kolem sebe C – H vazeb (čím víc je rozvětvený) ? but – 2 – en

Alkeny: → Přípravy  Přípravy:DEHYDRATACE CH3 – CH2 - CH2 – OH → CH3 – CH = CH2 H2SO4 - H2O ? ? pro – 1 – en 1 – propanol DEHALOGENACE CH3 – CH – CH – CH3 → Cl –– Zn ZnCl2 + CH3 – CH = CH – CH3 ? ? but – 2 – en 2,3 – dichlorbutan připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2)

Alkeny: → Reaktivita Jednou z nejdůležitějších reakcí alkenů je Friedel – Craftsova alkylace, dále pak polymerace, a adiční reakce ( halogenů, vody, bezkyslíkatých kyselin, vodíku)  Reakce: FRIEDEL – CRAFTSOVA ALKYLACE 1. H3PO4 2. kat + CH2 = CH2 - H2 – CH = CH2 ?.... benzen ? ethylen = ethen ? – fenylethen

CH3 – CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 Opakování: 1)Určete typ mechanismu následující reakce? 2)Pojmenuj suroviny i produkty z předcházejícího úkolu! 3)Jakým pravidlem se A E řídí? a)Markovníkovo pravidlo b)Je to jedno c)Zaicevovo parvidlo 4)Podle Zaicevova pravidla bude stabilnější molekula? but – 1 – en + kyselina chlorovodíková 2 – chlorbutan H2C = CH – CH2 – CH3 + H – Cl H2C – CH – CH2 – CH3 –– HCl AEAE a) b) c)

DĚKUJI ZA POZORNOST