Alkeny

Charakteristika alkenů Definice alkenů Fyzikální vlastnosti Chemické vlastnosti Charakteristika alkenů Zástupci

Alkeny – acyklické uhlovodíky, jejichž molekuly mají v uhlíkovém řetězci kromě jednoduchých vazeb též jednu vazbu dvojnou - jinak se nazývají olefíny obecný vzorec : CnH2n koncovka : - en

ethen ( ethylen ) C2H4 propen ( propylen) C3H6 buten C4H8 penten C5H10 hexen C6H12 hepten C7H14 okten C8H16 nonen C9H18 decen C10H20 atd. Názvosloví :

od alkenů se odvozují uhlíkovodíkové zbytky podobně jako od alkanů koncovka uhlovodíkových zbytků: -yl nejdůležitější z nich je vinyl: CH2 = CH – (odvozený od ethylenu)

- patří i dieny - dvakrát dvojná vazba trieny - třikrát dvojná vazba tetraeny - čtyřikrát dvojná vazba atd. obecný vzorec : CnH2n-2 koncovka : - dien - nejjednoduším dienem je butadien : C = C – C = C

Dvojná vazba v molekule způsobuje : zkrácení vzdálenosti mezi atomy, které jsou jí vázány : C – C C = C 0,15 nm 0, 13 nm

Izomerie alkeny s větším počtem atomů uhlíku v molekule mohou tvořit více izomerů než obdobné alkany : řetězová izomerie polohová izomerie (způsobená různou polohou dvojné vazby) např. 1 – buten CH2 = CH – CH2 – CH3 2 – buten CH3 – CH = CH – CH3

laboratorně se alkeny připravují dehydratací alkoholů : např. zahříváním ethanolu s koncentrovanou kyselinou sírovou vzniká ethylen : CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O H2SO4

Oxidace oxidace kyslíkem ( vzduchem ) – Hoření a) pokud je kyslíku ( příp. vzduchu ) dostatek, tak produktem je CO2 a vodní pára - klasická reakce, vede k získání max. množství energie 2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O b) pokud je kyslíku nedostatek, nevzniká CO2, ale jedovatý CO nebo rovnou saze ( uhlík ) - z látky se získá zlomek energie

Charakteristika alkenů podobná jako u alkanů nejnižší alkeny jsou plyny, vyšší kapaliny, ještě vyšší jsou pevné látky - většinou bezbarvé nižší body tání a varu než analogické alkany trochu lépe rozpustné ve vodě než alkany - poměrně nízká hustota (kolem 0,7 g/cm3) často charakteristický zápach - v přírodě se vyskytují zřídka

Příklady alkenů Ethylen ( Ethen ) C2H4 - bezbarvý plyn s nasládlým zápachem - zdraví škodlivý - o trochu lehčí než vzduch - hořlavá látka, se vzduchem tvoří výbušnou směs - získává se při zpracování ropy - v přírodě jako fytohormon v rostlinách ( koriguje dozrávání plodů ) - důležitá surovina organických výrob: ethanol ( výroba syntetického alkoholu ), kyselina octová, vinylchlorid, polyethylen ( polymer ethylenu, běžně používaný plast )

ethylen kyselina octová ethanol kyselina octová ethanol vinylchlorid

Propylen ( Propen ) C3H6 - bezbarvý plyn s mírně nasládlým zápachem - zdraví škodlivý - těžší než vzduch - hořlavý - získává se z ropy - využití: při výrobě organických sloučenin: aceton, kumen, polypropylen ( polymer, odolnější a tepelně stabilnější než polyethylen, výroba: injekční stříkačky, plastové hračky,…)

propylen využití polypropylenu využití polypropylenu aceton

Zástupci dienů ( alkadieny ) - ty, které obsahují dvojné vazby nejvýznamnější: ty, které mají dvojné vazby v konjugovaném systému např. C – C = C – C = C 1,3 – butadien - bezbarvý plyn - významná surovina pro výrobu syntetického kaučuku - dříve se vyráběl z ethanolu, dnes z butanu nebo z butenu

BSK ( butadien - styrenový kaučuk ) - syntetický kaučuk - výroba: guma, pneumatiky Isopren ( 2-methyl-1,3- butadien ) - velmi reaktivní látka - v přírodě v tzv. steroidech ( steroidní hormony – látky využívající se při regeneraci ) - výroba : lepidlo, tmel, kaučuk