Úvod do studia organické chemie

Úvod do organické chemie zabývá se studiem „organických“ látek a jejich reakcemi organická látka = (dříve) látky vyprodukované živými organismy k jejich vzniku je třeba „životní síla“ (vis vitalis) věřilo se, že látky organické nelze připravit z látek anorganických, protožeme nedokážeme napodobit životní sílu, která je k jejich vzniku nutná

Úvod do organické chemie to vyvrátil Friedrich Wöhler roku 1828 podařilo se mu připravit močovinu (organickou látku) z kyanatanu amonného (látky anorganické) = (dnes) sloučeniny uhlíku kromě několika jednoduchých sloučenin, které se řadí do anorganické chemie CO, CO2, H2CO3, CO32-, HCO3- přírodního i syntetického původu - přírodně identické (vitamíny,...) - zcela nové (plasty,...)

Úvod do organické chemie Složení organických molekul obsahují uhlík vytvářející řetězce základní struktura organických sloučenin další prvky vodík – až na výjimky je obsažen ve všech organických látkách kyslík a dusík – poměrně běžné halogeny, síra, fosfor – méně běžné

Úvod do studia chemie Příčiny rozmanitosti uhlíkatých látek B-B 331 vysoká energie vazby (pevnost) mezi atomy uhlíku B-B 331 P-P 172 Se-Se 184 C-C 348 As-As 134 Te-Te 138 Si-Si 200 Sb-Ab 126 F-F 155 Ge-Ge 159 Bi-Bi 105 Cl-Cl 243 Sn-Sn 142 O-O Br-Br 193 N-N S-S 264 I-I 151

Úvod do organické chemie elektronegativita uhlíku X(C) = 2,5 zhruba střední hodnota v tabulce (0,7 < X < 3,9) vytváří velmi stabilní nepolární vazby C – C nemá snahu odevzdávat (nízká elektronegativita) ani odebírat elektrony (vysoká elektronegativita) využívá všech svých valenčních elektronů pro tvorbu vazeb má 4 valenční elektrony – vytváří vždy 4 vazby jiné prvky splňující některé z podmínek B, I, S, Se

Úvod do organické chemie vazby v organických látkách uhlík vytváří jednoduché C – C většina vazeb v organických sloučeninách dvojné C = C trojné C ≡ C

Úvod do studia chemie Vlastnosti chemických látek bývají většinou špatně rozpustné ve vodě rozpouští se v nepolárních (organických) rozpouštědlech často výrazně zapáchají mívají nižší teploty tání a varu často plynné nebo kapalné látky pevné látky za vyšších teplot snadno tají velmi často bývají hořlavé

Úvod do organické chemie Vaznost prvků v organických látkách C 4-vazný H 1-vazný N 3-vazný O 2-vazný halogeny (F, Cl, Br, I) 1-vazné

Úvod do organické chemie typy organických vzorců sumární (součtový) udává druh a počet atomů zastoupených v molekule například C4H8 nebo C12H22O11 strukturní (konstituční) vykresluje veškeré vazby v molekule, nepopisuje prostorové uspořádání, pouze napojení prvků na sebe

Úvod do organické chemie racionální zakresluje zjednodušenou strukturu sloučeniny pomocí charakteristických skupin a vazeb mezi nimi ukončení, pokračování, jednoduché větvení a dvojité větvení

Úvod do organické chemie schematický zakresluje strukturu uhlíkového řetězce a funkční skupiny na něj navázané uhlíky jsou vyzačeny pouze lomením, ukončením nebo větvením řetězce vodíky na uhlících neuvádíme

Úvod do organické chemie Dělení organických sloučenin uhlovodíky obsahují pouze C a H deriváty uhlovodíků obsahují na uhlovodíkové kostře navázané skupiny obsahující i jiné prvky

Úvod do organické chemie uhlovodíky podle vazeb nasycené – pouze jednoduché vazby C-C nenasycené alkeny – obsahují dvojnou vazbu C=C alkyny – obsahují trojnou vazbu C≡C aromatické – obsahují aromatické cykly podle uspořádání řetězce alifatické acyklické – řetězec je rozvinutý cyklické – řetězec obsahuje uzavřenou smyčku aromatické

Úvod do organické chemie deriváty uhlovodíků podle prvku vázaného na uhlík halogenderiváty obsahují navázanou skupinu –F, – Cl, – Br nebo –I dusíkaté deriváty –NH2 (aminy) –NO2 (nitrosloučeniny) kyslíkaté deriváty –OH (alkoholy a fenoly) – O – (ethery) = O (aldehydy a ketony) (C)OOH (karboxylové kyseliny)

Úvod do organické chemie dělení organických reakcí podle změn na reaktantu adice snížení násobnosti vazby (C=C → C-C, C≡C → C=C) díky navázání molekuly adičního činidla na uhlíky zapojené v násobné vazbě H2, HCl, HBr, Cl2, Br2, H2O,...

Úvod do organické chemie eliminace zvýšení násobnosti vazby (C-C → C=C, C=C → C≡C) díky současnému odštěpení malé molekuly z uhlíků, mezi kterými vzniká násobná vazba H2, Cl2, Br2, H2O,...

Úvod do organické chemie substituce nahrazení vodíku (nebo jiné skupiny) novým atomem nebo (skupinou) -Cl, -Br, -OH, -NO2, ... nedochází ke změně násobnosti vazeb

Úvod do organické chemie přesmyk přesun skupin nebo vazeb v rámci jediné molekuly nemění se sumární vzorec sloučeniny reakce se neúčastní žádný další reaktant nebo produkt

Úvod do organické chemie podle redoxních změn oxidace zvyšování počtu vazeb na kyslík, odštěpování vodíku redukce snižování počtu vazeb na kyslík, navazování vodíku

Úvod do organické chemie speciálním případem oxidace je spalování reakce s kyslíkem za vysokých teplot produkty spalování jsou oxid uhličitý a voda probíhá-li spalování méně snadno nebo za nevhodných podmínek, vzniká i oxid uhelnatý nebo saze C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O