sp2 ARENY cyklické aromatické uhlovodíky NE NA SY CE NÉ cyklické aromatické uhlovodíky s konjugovanými dvojnými vazbami aromatické sloučeniny s benzenovým jádrem molekula je ………………. sp2 atom uhlíku C je v hybridním stavu ……? ROVINNÁ C stejně jako u ……………… ALKENŮ
BENZEN F. A. Kekulé 1865 strukturu navrhl (intuitivně) objeven M. Faradayem roku 1825 strukturu navrhl (intuitivně) F. A. Kekulé 1865 atom C 4vazný zápis elektronů valenční čárkou
v důsledku delokalizace BENZEN stabilní tzv. aromatický charakter konjugované = vazby vazby jsou rovnocené v důsledku delokalizace π elektronů hybridizace sp2 kratší než jednoduché delší než dvojné vazby 0,139 nm
překryvem 2p orbitalů od 6 atomů uhlíku dochází k rovnoměrnému nahuštění 6 π elektronů nad a pod rovinou vazeb σ v jednom delokalizovaném π orbitalu = dva prstence
teorie rezonance nejpravděpodobnější rozložení elektronů E stabilizace molekuly rezonancí – čím více rezonančních struktur, tím je molekula stabilnější žádný z rezonančních vzorců nevystihuje přesně strukturu molekuly nejpravděpodobnější rozložení elektronů E
aromatický charakter benzen + molekuly s kondenzovanými jádry podmínky aromaticity 1) cyklus je v jedné rovině 2) v cyklech je 4n + 2 π elektronů (Hückelovo pravidlo) mezi aromáty nepatří např.: cyklobutadien, cyklooktatetraen
Ladenburgův benzen Dewarův benzen prisman bicyklo [2,2,0] hexa-2,5-dien
názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen
názvosloví arenů fenyl - bifenyl trifenylmethan tetrafenylmethan toluen methylbenzen
názvosloví arenů 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- para = p- vinylbenzen metamerie = řetězová izomerie styren 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- ortoxylen metaxylen paraxylen para = p-
polohy α……. α – 1, 4, 5, 8 α α β β β β α α β – 2, 3, 6, 7 8 1 2 7 9 3 10 α α 5 4 naftalen β – 2, 3, 6, 7
vytvořte vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-treimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)