1912 ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY Grignardovy sloučeniny Victor Grignard Nobelova cenu za chemii

DUBĚNKOVÝ INKOUST

DUBĚNKA TANIN v rostlinách jako produkt sekundárního metabolismu k. gallová v rostlinách jako produkt sekundárního metabolismu hořká a svíravá chuť ochrana rostlin proti parazitům a proti okusu rozklad taninu pražení duběnek vaření ve vodě kvašení

organokovová sloučenina rozptýlená ve vodě - suspenze (ŽELEZNATO)DUBĚNKOVÝ INKOUST inkoust 12. -19. století fialovo-černé barvy organokovová sloučenina rozptýlená ve vodě - suspenze pevně se váže do vláken celulózy složení: tanin zelená skalice FeSO4. nH2O H2O nebo pivo/víno/ocet – alkohol snižuje povrchové napětí inkoustu arabská guma –pryskyřice akácie - pomáhá udržet pigment v tekutině

KTERÉ PRVKY BUDOU VE SVÝCH MOLEKULÁCH OBSAHOVAT ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY? uhlovodíky obsahující ve svých molekulách vazbu C-kov

NÁZVOSLOVÍ butyllithium CH3CH2CH2CH2Li fenylmagnesiumbromid C6H5MgBr (CH3)2Hg dimethylrtuť (C2H5)4Pb tetraethylolovo

C C CHARAKTERISTIKA prudce jedovaté samozápalné (dimethylrtuť) značně reaktivní => důležitá výchozí látka organických syntéz C C umožňují vytvoření vazby uhlík-uhlík δ- δ+ δ- CH3 – Li → C…………….nukleofilní + zásaditý charakter pro organické syntézy jsou nejdůležitější organolithné a organohořečnaté sloučeniny

Zapište rovnici reakce butyllithia s methylbromidem: Vyznačte p a r c i á l n í náboje a produkty p o j m e n u j t e: δ- δ+ δ+ δ- CH3CH2CH2CH2 - Li + CH3 – Br ----------------> C5H12 + LiBr Zapište rovnici reakce butyllithia s molekulou vody: δ- δ+ δ+ δ- CH3CH2CH2CH2 - Li + H - OH ------------------------> C4H10 + LiOH

G r i g n a r d o v a [griňárova] činidla organohořečnaté sloučeniny obecný vzorec RMgX ALKYL či ARYL Cl, Br, I atom hořčíku

PŘÍPRAVA GRIGNARDOVÝCH ČINIDEL halogenderivát + Mg v prostředí bezvodého etheru - tím se zabrání reakci GČ s vodou za vzniku alkoholu ZAPIŠTE ROVNICI CH3CH2I + Mg ------------diethylether------------> CH3CH2MgI ethylmagnesiumjodid

? molekul REAKCE GRIGNARDOVÝCH ČINIDEL C2H6 + Mg(OH)I C2H5MgI + H-OH hydratace ethylmagnesiumiodidu: δ- δ+ δ+ δ- C2H6 + Mg(OH)I C2H5MgI + H-OH oxidace alkylmagnesiumhalogenidu: ? molekul RMgX voda R-MgX + O2 R-O-O-MgX 2 R-O-MgX 2 R-OH + 2Mg(OH)I peroxid alkoholát alkohol

SLOUČENINY prudce jedovatá sloučenina, jež se používala jako antidetonační přísada do benzínu (dnes bezolovnaté benzíny) tetraethylolovo katalyzátory k nízkotlaké polymeraci alkenů – tzv. Zieglerovy [cíglerovy] katalyzátory trialkylhliníky hubí plísně organocíničité sloučeniny léky; bojové chemické látky (lewisit ClCH=CHAsCl2) organické sloučeniny arsenu obsahují v molekulách vazbu C-Si = tzv. polysiloxany - silikony; polymerní sloučeniny organokřemičité sloučeniny

SILIKONY hydrofobní tepelně stálé nátěrové hmoty mazací oleje Karoserie elektroizolační materiál