Alkeny, alkadieny Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 23 ©Gymnázium Hranice, Zborovská 293 Projekt: Svět práce v každodenním životě Číslo projektu: CZ.1.07/1.1.26/02.0007 Alkeny, alkadieny Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 23 Autor: Hana Lovětínská

Alkeny, alkadieny Alkeny - obsahují pouze jednoduché a jednu dvojnou vazbu mezi uhlíkem a vodíkem Alkadieny - obsahují 2 dvojné vazby CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

Alkeny - nenasycené uhlovodíky (vazby σ a π) - lineární nebo rozvětvený řetězec - koncovka -en - zbytky -enyl Alkadieny (dieny) – 2 dvojné vazby - v molekule mohou být různě umístěné: izolovaně CH2=CH-CH2-CH=CH2 kumulovaně CH2=C=CH-CH3 konjugovaně CH2=CH-CH=CH-CH3

Izomerie - geometrická (kolem = nelze rotovat) - vazby σ svírají úhel 120°C, leží v rovině - izomery mají stejné chemické, ale rozdílné fyzikální vlastnosti CH3-CH=CH-CH3 but-2-en C=C CH3 H H3C C=C CH3 H H3C cis-but-2-en (Z) trans-but-2-en (E)

Příprava alkenů eliminačními reakcemi Dehydrogenace (Pt, -H2) Dehydratace (H+, -H2O) Dehydrohalogenace (OH-, -HX) Dehalogenace (Zn, -ZnX2)

Reaktivita alkenů - velmi reaktivní - reakce probíhají na dvojné vazbě 1) adice vodíku - hydrogenace (Ni, Pd, Pt) 2) adice halogenovodíku - hydrohalogenace platí MARKOVNIKOVO PRAVIDLO CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH3 H2 Pt Cl CH2=CH-CH3 + HCl CH3-CH-CH3

Reaktivita alkenů 3) adice halogenů (odbarvení bromové vody) 4) adice vody - hydratace 5) oxidace - KMnO4, O2, O3 - vznikají různé produkty 6) polymerace CH2=CH-CH3 + Br2 CH2-CH-CH3 Br CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CH-CH3 OH

Alkadieny s izolovanými dvojnými vazbami jako alkeny konjugované dieny – dochází k DELOKALIZACI (rozprostření π e- po celé molekule) Nejvýznamnější alkadien: izopren (2-methylbuta-1,3-dien) CH3 CH2=C-CH=CH2

Izopren (2-methylbuta-1,3-dien) - monomer přírodního kaučuku - má výborné elektroizolační vlastnosti - struktura je známa od roku 1860 - syntetický kaučuk je buta-1,3-dien - dále se zpracovávají vulkanizací (hnětení se sírou za tepla) výrobek tak získá větší elasticitu

kaučuk se získává z tropického stromu - kaučukovníku (1)

- kaučuk je cis izomer - trans izomer není elastický- gutaperča - kopolymery - vznikají polymerací různých monomerů - BuNaS – syntetický kaučuk (kopolymer) vzniklý z monomerů butadien a styren

Zdroje: (1) AxelBoldt. 2004. commons.wikimedia.org. wikimedia. [Online] 2004. [Citace: 5. 3 2014.] http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Latex_dripping.JPG. Vyhledavač neziskové organizace Creative Commons, která na internetu vyhledává a označí ty obrázky, fotografie a další zdroje, u kterých dal autor souhlas s jejich bezplatným využitím nebo u kterých již platnost autorských práv vypršela. Iniciativa Creative Commons v globálním měřítku garantuje, že je dané dílo volně k dispozici.