VY_32_INOVACE_11_2_7 Ing. Jan Voříšek Reakce alkenů. VY_32_INOVACE_11_2_7 Ing. Jan Voříšek

Alkeny ve srovnání s alkany patří mezi sloučeniny, které poskytují velký počet reakcí. Který typ reakcí by mohl být pro alkeny typický? Typické pro alkeny jsou adiční reakce, které probíhají na dvojné vazbě. Mezi nejvýznamnější adiční reakce patří: - adice kyselin a vody, - adice halogenů, - oxidace, - hydrogenace, - polymerace.

Adice kyselin a vody. Reakce probíhá iontovým způsobem a řídí se tzv. Markovnikovovým pravidlem. Toto pravidlo říká, že při adici HX na alken se atom vodíku připojuje k atomu uhlíku nesoucímu méně alkylových substituentů a X vytváří vazbu s více substituovaným atomem uhlíku. Jednodušeji řečeno: atom vodíku z HX se váže na ten atom uhlíku dvojné vazby, na kterém je více vodíků.

Příklad adice HX na propen s užitím Markovnikovova pravidla: CH2=CH-CH3 + H-X CH3-CH-CH3 X X = halogen (F,Cl,Br,I)

Při adici vody na alkeny vznikají alkoholy Při adici vody na alkeny vznikají alkoholy. Tato reakce probíhá za přítomnosti H2SO4. CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH3CH2OH Touto hydratací je možné získat 100 % ethanol.

Adice halogenů. Reakce alkenů s halogeny probíhají v závislosti na vnějších podmínkách mechanismem iontovým nebo radikálovým. U iontového mechanismu se uplatňují jako katalyzátory hlinité halogenidy (např. AlCl3). U radikálového mechanismu se adice katalyzuje UV zářením. Příklad adice chloru na propen: CH3-CH=CH2 + Cl2 AlCl3 CH3-CH-CH2 Cl Cl

Oxidace alkenů. Oxidační reakce alkenů vedou podle použitých činidel a reakčních podmínek ke vzniku alkoholů, etherů, aldehydů nebo karboxylových kyselin. (Reakce budeme probírat u jednotlivých typů derivátů). Při spalování alkenů za dostatečného přístupu vzduchu vzniká oxid uhličitý a voda.

Vzpomíná si někdo co to je hydrogenace? Tuto reakci jsme probírali v souvislosti s alkany.

Hydrogenace alkenů. Adice vodíku na dvojnou vazbu alkenů probíhá velmi dobře za katalytického působení speciálně upravených kovů. Jedním je např. Raneův nikl. CH2=CH2 + H2 Ni CH3-CH3

Polymerace. Polymerace je zvláštní typ adice, při kterém dochází ke spojování velkého počtu nízkomolekulárních látek tzv. monomerů za vzniku tzv. polymerů s vysokou molekulovou hmotností (někdy se označují jako makromolekuly). Polymery se také často vyskytují v přírodě např.: - celulosa je polymer vystavěný z glukosových jednotek, - bílkoviny jsou polymery vystavěné z jednotek aminokyselin, - nukleové kyseliny jsou vystavěné z jednotek nukleotidů.

Mnoho jednoduchých alkenů působením radikálových katalyzátorů rychle polymeruje. Např. ethen (ethylen) vytváří polyethylen (PE), obrovský alkan, v jehož řetězci mohou být až stovky tisíc monomerních jednotek. n(CH2=CH2) H+ CH3- CH2CH2-n n = polymerační stupeň, počet jednotek ovlivňuje fyzikální a chemické vlastnosti polymeru.

Vedle adice alkeny vstupují také do substituce. Důležitou substituční reakcí alkenů je syntéza vinylchloridu, který je výchozí látkou pro výrobu PVC. CH2=CH2 + Cl2 500 oC CH2=CH-Cl + HCl

Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-214- 3291-8 (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5. HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3.

Téma sady: Studium uhlovodíků Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie   Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Reakce alkenů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák popíše typické reakce jednoduchých alkenů. Klíčová slova: organická chemie, alken,reakce, adice, substituce, hydrogenace, polymerace. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.