Vypracovala : Filipa Pašková Střední zdravotnická škola Turnov 28. října 1390, 511 01 Turnov, tel.: 481 322 723, fax: 481 325 472, info@szsturnov.cz Spustit výukový program Vypracovala : Filipa Pašková 18.1.2012

Obsah Nitrosloučeniny Aminy - Vlastnosti - Aminová funkční skupina - Charakteristika vazby - Vznik aminů - Reakce - Aminy jako hormony - Příprava - Reaktivita aminů - Zástupci - Chemické vlastnosti - Fyzikální vlastnosti - Příprava aminů - Použití a příprava - Názvosloví

Nitrosloučeniny - vlastnosti Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen). Jsou nerozpustné ve vodě a mají typické aroma. Některé jsou jedovaté.

Nitrosloučeniny - Charakteristika vazby Vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé. Nitroskupina dodává sloučeninám polární charakter.

Nitrosloučeniny - Reakce Nejvýznamnější reakcí je redukce aromatických nitrosloučenin. Nitroskupinu lze zredukovat až na aminoskupinu (pomocí kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru).

Nitrosloučeniny - Příprava Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků. Vzniká směs produktů, která obsahuje izomerní nitroderiváty vstupního uhlovodíku. Jejich oddělení se provádí destilací. Nitrace se v případě aromatických uhlovodíků provádí pomocí nitrační směsi, kterou tvoří kyselina sírová a kyselina dusičná. Při jejich smísení vzniká kation NO2+, který nukleofilně napadá uhlovodík.

Nitrosloučeniny - Zástupci Nitrobenzen - jedovatá výbušnina, má mandlovou vůni. Používá se k výrobě anilinu a azobarviv. Trinitrotoluen plným názvem 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) - jedovatá výbušnina. Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech. Nitroglycerin - jedovatá výbušnina, žlutá kapalina. Používá se především k výrobě dynamitu.

Nitrosloučeniny - Chemické vlastnosti V primárních a sekundárních nitrolátkách je uhlík  slabě kyselý R-CH2-NO2 + NaOH  H2O + RCHNO2-Na+ oslabení vazby mezi C-H aciforma nitrolátky Primární R-CH2-NO2 Sekundární Terciární

Nitrosloučeniny - Chemické vlastnosti Nefova reakce: alkalická sůl acinitrolátky a silná kyselina + 2 H2SO4  2 RCH=O + N2O + 2 NaHSO4 + H2O + N2O + 2 H2SO4  + 2 NaHSO4 + H2O

Nitrosloučeniny - Fyzikální vlastnosti Většinou jedovaté Alifatické - bezbarvé nebo slabě nažloutlé, slabě zapáchající Nitroderiváty benzenu – žluté kapaliny nebo krystalické látky, hořkomandlového zápachu Nitrofenoly - insekticidy

Nitrosloučeniny - Příprava nitrosloučenin Nitrace alifatických a alicyklických uhlovodíků CH4 + HNO3  H2O + CH3NO2 SR U vyšších vzniká směs HNO3 CH3CH2CH3  CH3CH2CH2NO2 + CH3CH2NO2 + CH3NO2

Nitrosloučeniny - Příprava a použití Nitrobenzen žlutá, jedovatá kapalina, hořkomandlové vůně, používá se k výrobě anilinu, rozpouštědlo 2,4,6-trinitroroluen TNT-tritol výbušnina

Přehled dusíkatých organických sloučenin Aminy amoniak primární amin sekundární amin terciární amin kvartérní amoniová sůl

nitromethan CH3NO2 1,2-dinitroethan Názvosloví Nitroso a nitrosloučeniny -NO nitroso NO2 nitro Příklady: nitromethan CH3NO2 1,2-dinitroethan 2,4-dinitrochlorbeznen

Názvosloví Aminy CH3NH2 název substituční methanamin název radikálově funkční methylamin Příklady dimethylamin trimethylamin CH3-NH-CH3 (CH3)3N

Aminy Primární R-NH2 Sekundární R1-NH-R2 Terciární Kvartérní amoniové soli

Příprava aminů Hofmannova metoda OH- NH3 + R-Hal  RNH3+Hal-  R-NH2 + H2O + Hal- R-NH2 + R-Hal  R2NH2+Hal-  R2NH + H2O + Hal- R2NH + R-Hal  R3NH+Hal-  R3N + H2O + Hal- R3N + + R-Hal  R4N+Hal- Nevýhoda: větší množství vedlejších produktů

Příprava aminů redukcí nitrolátek  C6H5NO2 + 3 H2S  C6H5NH2 + 2 H2O + 3 S C6H5NO2 +3 Fe+6 HClC6H5NH2 + 2 H2O + 3 FeCl2 Nejmodernější způsob – katalytická hydrogenace Cu, H2,↑p C6H5NO2  C6H5NH2

Fyzikální vlastnosti aminů methylamin, dimethylamin, trimethalamin – plyny charakteristického zápachu (ryby) vyšší alifatické aminy-kapaliny diaminy benzenové řady a naftalenu – krystalické látky jedovaté, zvlášť škodlivé jsou aminy aromatické (některé jsou karcinogeny)

Chemické vlastnosti aminů Jsou zásadité RNH2 + H2O  RNH3+ + OH- RNH2 + HCl  RNH3+Cl- Reakce aminu s kyselinou dusitou – diazotace RNH2 +