Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení – Vladimíra Kvasnicová

Vyberte pravdivé(á) tvrzení o heterocyklech: pyrrol je součástí struktury hemu indol je součástí struktury histidinu pyrimidin je součástí struktury cytosinu imidazol je součástí struktury tryptofanu

Vyberte pravdivé(á) tvrzení o heterocyklech: pyrrol je součástí struktury hemu indol je součástí struktury histidinu pyrimidin je součástí struktury cytosinu imidazol je součástí struktury tryptofanu histidin obsahuje imidazol, tryptofan indol

Mezi čtyřuhlíkaté sloučeniny patří kyselina máselná kyselina acetoctová -hydroxybutyrát -ketoglutarát

Mezi čtyřuhlíkaté sloučeniny patří kyselina máselná = kyselina butanová kyselina acetoctová = kyselina 3-oxobutanová -hydroxybutyrát = anion kyseliny 3-hydroxybutanové -ketoglutarát = kyselina 2-oxopentandiová Doporučení: pište si vzorce

Tyto sloučeniny obsahují dvě –COOH sk. kyselina oxaloctová kyselina jablečná kyselina fumarová kyselina jantarová

Tyto sloučeniny obsahují dvě –COOH sk. kyselina oxaloctová kys. 2-oxobutandiová kyselina jablečná kys. 2-hydroxybutandiová kyselina fumarová kys. trans butendiová kyselina jantarová kys. butandiová všechny uvedené kyseliny jsou C4-meziprodukty citrátového cyklu

Vyberte správné dvojice kyselina a její sůl kyselina jablečná - malonát kyselina jantarová - sukcinát kyselina šťavelová - formiát kyselina mléčná - laktát

Vyberte správné dvojice kyselina a její sůl kyselina jablečná – malonát malát kyselina jantarová - sukcinát kyselina šťavelová – formiát oxalát kyselina mléčná - laktát

Vyberte správné dvojice kyselina a její acyl kyselina ethanová - acetyl kyselina methanová - formyl kyselina pentandiová - sukcinyl kyselina butandiová - glutaryl

Vyberte správné dvojice kyselina a její acyl kyselina ethanová - acetyl kyselina methanová - formyl kyselina pentandiová - sukcinyl glutaryl kyselina butandiová – glutaryl sukcinyl

Alkoholy obsahují polární funkční skupinu mohou být redukovány na karbonylové sloučeniny reagují s kyselinami za vzniku esterů se označují jako primární pokud obsahují jen jednu alkoholovou skupinu

Alkoholy obsahují polární funkční skupinu mohou být redukovány na karbonylové sloučeniny karbonylové sloučeniny vznikají jejich oxidací reagují s kyselinami za vzniku esterů se označují jako primární pokud obsahují jen jednu alkoholovou skupinu tato definice platí pouze v případě, že alkoholová skupina je vázána na koncový uhlík molekuly (tzv. primární uhlík –CH2-OH)

Karboxylové kyseliny odštěpují H+ za vzniku acylu patří mezi slabé kyseliny mohou kondenzovat s jinou kyselinou za vzniku anhydridu se mohou redukovat na aldehydy

Karboxylové kyseliny odštěpují H+ za vzniku acylu vzniká anion (karboxylát) patří mezi slabé kyseliny mohou kondenzovat s jinou kyselinou za vzniku anhydridu a vody se mohou redukovat na aldehydy

Tyto sloučeniny obsahují polární funkční skupinu(y) izopren glycerol cholesterol toluen

Tyto sloučeniny obsahují polární funkční skupinu(y) izopren nenasycený uhlovodík (2-methylbuta-1,3-dien) glycerol obsahuje 3 –OH skupiny cholesterol obsahuje 1 –OH skupinu toluen aromatický uhlovodík (methylbenzen)

Je-li chemická sloučenina oxidována, může to znamenat, že přijala jeden nebo více elektronů se do její molekuly zabudoval další kyslík se v její molekule snížil počet vodíků se celá její molekula přeměnila na molekuly CO2 a vody

Je-li chemická sloučenina oxidována, může to znamenat, že přijala jeden nebo více elektronů odevzdala el. se do její molekuly zabudoval další kyslík se v její molekule snížil počet vodíků se celá její molekula přeměnila na molekuly CO2 a vody tzv. „spálení“ organické sloučeniny

Následující přeměny popisují redukci: glycerol → dihydroxyaceton pyruvát → laktát oxalacetát → malát -hydroxybutyrát → acetacetát

Následující přeměny popisují redukci: glycerol → dihydroxyaceton oxidace (dehydrogenace) pyruvát → laktát hydrogenace oxalacetát → malát hydrogenace -hydroxybutyrát → acetacetát oxidace (dehydrogenace) Doporučení: pište si vzorce

Methanol může být dehydrogenován na formaldehyd postupně oxidován až na kyselinu mravenčí reakcí s ethanolem přeměněn na ester zredukován až na oxid uhličitý a vodu

Methanol může být dehydrogenován na formaldehyd oxidace postupně oxidován až na kyselinu mravenčí reakcí s ethanolem přeměněn na ester zredukován až na oxid uhličitý a vodu oxidace estery vznikají reakcí alkoholu s kyselinou

Tyto přeměny řadíme mezi eliminace fumarát → malát malát → fumarát sukcinát → fumarát fumarát → sukcinát

Tyto přeměny řadíme mezi eliminace fumarát → malát adice vody (hydratace) malát → fumarát eliminace vody (dehydratace) sukcinát → fumarát eliminace 2 H (dehydrogenace) fumarát → sukcinát adice 2 H (hydrogenace) eliminace: odštěpení malé molekuly za vzniku dvojné vazby (adice je opak eliminace)

Kondenzace je reakce při níž dochází ke spojení dvou molekul za současného odštěpení vody je např. esterifikace je totéž co hydrolýza probíhá při vzniku biopolymerů

Kondenzace je reakce při níž dochází ke spojení dvou molekul za současného odštěpení vody je např. esterifikace je totéž co hydrolýza je opakem hydrolýzy probíhá při vzniku biopolymerů např. peptidová vazba vzniká kondenzací dvou aminokyselin; štěpení peptidové vazby za přítomnosti vody se označuje jako hydrolýza (hydrolytické štěpení)

Následující přeměny popisují oxidaci 2 x Cys-SH → Cys-S-S-Cys + 2 H CH3-CH2-OH → CH3-CHO + 2 H HOOC-COOH → –OOC-COO- + 2 H+ HCHO → HCOOH

Následující přeměny popisují oxidaci 2 x Cys-SH → Cys-S-S-Cys + 2 H CH3-CH2-OH → CH3-CHO + 2 H HOOC-COOH → –OOC-COO- + 2 H+ HCHO → HCOOH do molekuly formaldehydu byl vnesen další kyslík Ad c) disociace kyseliny šťavelové na anion (oxalát) = kyselina ztrácí pouze 2 protony (H+) nikoli celé vodíky (H = H+ + e-)

Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce laktát → pyruvát / dehydrogenace oxalacetát → malát / hydratace fumarát → sukcinát / hydrogenace glycerol → glyceraldehyd / dehydratace

Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce laktát → pyruvát / dehydrogenace = oxidace oxalacetát → malát / hydratace hydrogenace fumarát → sukcinát / hydrogenace = redukce glycerol → glyceraldehyd / dehydratace dehydrogenace Doporučení: pište si vzorce

Následující přeměny popisují desaturaci kys. stearová → kys. olejová kys. linolenová → kys. olejová kys. palmitová → kys. palmitolejová kys. linolová → kys. -linolenová

Následující přeměny popisují desaturaci = oxidaci (dehydrogenaci), vznik dvojné vazby kys. stearová → kys. olejová 18:0 → 18:1; 9 kys. linolenová → kys. olejová saturace (redukce) kys. palmitová → kys. palmitolejová 16:0 → 16:1; 9 kys. linolová → kys. -linolenová 18:2; 9,12 → 18:3; 6,9,12 Ad d) obě kyseliny patří mezi -6 kyseliny, tj. tato reakce probíhá i v lidském těle (dvojná vazba vzniká v pozici 6); kyselina -linolenová (18:3; 9,12,15 tj. -3) je pro člověka esenciální

Převzato z učebnice: J. Koolman, K. H Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

Tyto přeměny popisují hydrolýzu dipeptid + voda → 2 x aminokyselina disacharid + voda → 2 x monosacharid ester + voda → kyselina + alkohol nukleotid + voda → nukleosid + fosfát

Tyto přeměny popisují hydrolýzu dipeptid + voda → 2 x aminokyselina disacharid + voda → 2 x monosacharid ester + voda → kyselina + alkohol nukleotid + voda → nukleosid + fosfát reakce opačným směrem se označuje jako kondenzace

Vyberte dvojice kyselin, které mohou vznikat transaminací pyruvát ↔ alanin oxalacetát ↔ aspartát glutamát ↔ -ketoglutarát -ketoglutarát ↔ aspartát

Vyberte dvojice kyselin, které mohou vznikat transaminací pyruvát ↔ alanin C3 2-oxokyselina ↔ aminokyselina oxalacetát ↔ aspartát C4 2-oxokyselina ↔ aminokys. glutamát ↔ -ketoglutarát C5 aminokys. ↔ 2-oxokys. -ketoglutarát ↔ aspartát C5 / C4 Doporučení: pište si vzorce

Dvojice karboxylových kyselin hydroxy- / oxo-kyselina laktát / pyruvát C3 malát / oxalacetát C4 -hydroxybutyrát / acetoacetát C4 oxo- / amino-kyselina pyruvát / alanin C3 oxalacetát / aspartát C4 -ketoglutarát / glutamát C5

Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce pyruvát → oxalacetát / karboxylace oxalacetát → alanin / transaminace fumarát → malát / hydratace -hydroxybutyrát → acetacetát / hydrogenace

Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce pyruvát → oxalacetát / karboxylace oxalacetát → alanin / transaminace C4 / C3 fumarát → malát / hydratace -hydroxybutyrát → acetacetát / hydrogenace dehydrogenace Doporučení: pište si vzorce

Tyto přeměny patří mezi izomerace dihydroxyceton → glyceraldehyd acetyl-CoA → malonyl-CoA fumarát → maleinát 1,3-bisfosfoglycerát → 2,3-bisfosfoglycerát

Tyto přeměny patří mezi izomerace dihydroxyceton → glyceraldehyd ketóza / aldóza acetyl-CoA → malonyl-CoA C2 → C3 karboxylace fumarát → maleinát trans / cis 1,3-bisfosfoglycerát → 2,3-bisfosfoglycerát přesun funkční skupiny v molekule (viz. glykolýza v erytrocytech)

Doplňte triviální názvy kyselina octová acetát acetyl glycin C2 CH3-COOH CH3-COO- CH3-CO- CH2(NH2)-COOH

Doplňte triviální názvy CH3-CH2-COOH CH3-CH(NH2)-COOH CH3-CH(OH)-COOH CH3-CO-COOH HOOC-CH2-COOH kys. propionová alanin kys. mléčná kys. pyrohroznová kys. malonová C3

k. máselná C4 k. -hydroxymás. k. acetoctová k. jantarová k. fumarová k. jablečná k. oxaloctová k. asparagová asparagin CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH(OH)-CH2-COOH CH3-CO-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH HOOC-CH(OH)-CH2-COOH HOOC-CO-CH2-COOH HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2

C5 k. valerová CH3-CH2-CH2-CH2-COOH valin CH3-CH2(CH3)-CH(NH2)-COOH k. glutarová k. 2-oxoglutar. k. glutamová glutamin C5 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2(CH3)-CH(NH2)-COOH HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH HOOC-CO-CH2-CH2-COOH HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-COOH HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-CONH2