Heterocyklické sloučeniny Chemie 25. hodina Zuzana Kotková a Jan Havlík pro didaktiku organické chemie v letním semestru 2009 24. 12. 2012
Heterocykly - definice = cyklické sloučeniny + obsahují v cyklu jiný prvek než C jiný prvek = heteroatom (Y) heteroatom = kyslík, dusík, síra apod.
Heterocykly - rozdělení heteroatom nasycenost velikost cyklu 3 kyslíkaté 4 nasycené dusíkaté 5 6 sirné 7 nenasycené 8 P, As, … více aromatické kombinované
Pětičlenné heterocykly kyslíkaté Heterocykly - příklady Pětičlenné heterocykly kyslíkaté THF furan ve vodě málo rozpustná kapalina úplná redukce tetrahydrofuran (THF) výborné rozpouštědlo, protože se mísí s vodou a zároveň rozpouští mnohé organické látky jeho kruh je základem furanosových forem sacharidů
Pětičlenné heterocykly dusíkaté Heterocykly - příklady Pětičlenné heterocykly dusíkaté pyrrol tetrapyrroly – 4 pyrrolová jádra propojená methinovými můstky, hemoglobin chlorofyl, vit. B 12 porfin pyrazol součást některých antipyretik imidazol základ struktury histaminu (příčinou alergických stavů)
Heterocykly - příklady Pětičlenné heterocykly sirné thiofen např. v čaji Pětičlenné heterocykly „jiné“ arsol Pětičlenné heterocykly kombinované thiazol součástí molekuly vit B1
Šestičlenné heterocykly kyslíkaté Heterocykly - příklady Šestičlenné heterocykly kyslíkaté 4H-pyran úplná redukce tetrahydropyran součást pyranosových forem sacharidů
Šestičlenné heterocykly dusíkaté Heterocykly - příklady Šestičlenné heterocykly dusíkaté pyridin jedovatý (požitím nebo vdechováním par) rozpouštědlo součást alkaloidu nikotinu úplná redukce piperidin
Šestičlenné heterocykly dusíkaté Heterocykly - příklady Šestičlenné heterocykly dusíkaté T U pyrimidin součást vit. B1 (aneurin) součást barbiturátů součást pyrimidinových bazí cytosin(C) uracil (U) thymin (T) C
Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy Heterocykly - příklady Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy chinolin základ struktury chinolinových alkaloidů, např. chinin (antimalarikum) chinin indol vzniká bakteriálním rozkladem AK tryptofanu ve stolici, součást struktury: indolových alkaloidů strychnin, LSD jasmín
Heterocykly - příklady purin součást purinových bazí adenin (A) guanin (G) součást kofeinu kofein A G
Heterocykly – příklady - ostatní Oxazol Triazol Triazin Karbazol Morfolin Dioxan 18-crown-6 cyklen Piperazin