18 – Alkany, cykloalkany Petr Choboda, 4. B

Charakteristika = nenasycené uhlovodíky Tvoří pouze vazbu sigma Vyskytují se hlavně v ropě a zemním plynu Alkany = CnH2n+2 Cykloalkany = CnH2n Homologická řada alkanů Homologický přírůstek = -CH2-

Fyzikální vlastnosti Slabé vazebné interakce – nízké teploty tání a varu Nepolární sloučeniny Nerozpustné vodě, rozpustné v org. rozpouštědlech Skupenství: C1-C4 = plyny C5-C17 = kapaliny C18 a více = pevné látky

Biologické vlastnosti Při delším působení poškození jater, ledvin, srdce… Narkotické účinky Rozpouští lipidy – odtučňování pokožky S délkou řetězce klesá vstřebatelnost Feromony u některých živočichů – mravenci

Řetězová izomerie 2 nebo více sloučenin mají stejný molekulový vzorec, ale liší se vzorcem strukturním a racionálním Methan, ethan, propan řetězové izomery netvoří Př. pentan, 2-methylbutan, 2,2-dimethylpropan

Konformační izomerie Vzniká díky volné otáčivosti kolem vazby C-C Závisí hlavně na teplotě Ethan – zákrytová a nezákrytová forma Cyklohexan – židlička a vanička

Frakční destilace Probíhá v tzv. kolonách Postupným zahříváním se získávají z ropy jednotlivé frakce Atmosférická kolona – frakční destilace díky zvýšené teplotě za atmosférického tlaku Vznikají 4 různé frakce a destilační zbytek = mazut Vakuová kolona – slouží pro frakční destilaci mazutu Za sníženého tlaku a zvýšené teploty se oddělují 3 frakce a destilační zbytek = asfalt

Ropné frakce Uhlovodíkové plyny – topné plyny (vařiče, LPG) Benzínová frakce – palivo do automobilů, ředidla a čistidla Petrolejová frakce – palivo pro letecké motory, krakování pro výrobu motorových benzínů Plynový olej – výroba motorové nafty Mazut – výroba mazacích olejů, parafínu nebo paliv Asfalt – stavba silnic, výroba nátěrových a izolačních hmot

Oktanové číslo = veličina charakterizující paliva pro vznětové motory Alkany s lineárními řetězci hoří s detonacemi, způsobují klepání motoru Zlepšování kvality benzínu – zvyšování oktan. čísla a) reformování b) přídavek antidetonátorů – př. tetraethylolovo

Cetanové číslo = veličina charakterizující kvalitu motorové nafty Nejvhodnější palivo je s vysokým obsahem nerozvětvených alkanů Krakování ropy = štěpení dlouhých řetězců alkanů na kratší, vzniká směs alkanů a alkenů a) termické b) katalytické CH3–CH2–CH2-CH2–CH2-CH3 → (t) CH3–CH2–CH3 + CH2=CH–CH2

Příprava alkanů Hydrogenace alkenů (AR) CH2=CH2 + H2 → (Pt) CH3-CH3 Dekarboxylace solí karboxylových kyselin za pomoci hydroxidu R-COONa + NaOH → (↑t) R-H + Na2CO3 Redukce halogenalkanů kovem v kys. prostředí R-X + Zn → (H+) R-H + ZnX2

Příprava cykloalkanů Hydrogenace cykloalkenů nebo arenů Reakce dihalogenalkanů s kovy

Reakce alkanů 1) Oxidace a) úplná = spalování – vzniká CO2 a H2O b) neúplná – záleží na množství kyslíku c) katalyzovaná

Reakce alkanů 2) Substituce a) halogenace (SR) b) sulfochlorace c) nitrace 3) Eliminace dehydrogenace – odštěpení molekuly H2 CH3–CH3 → (Ni, t) H2 + CH2=CH2

Reakce cykloalkanů Nižší cykloalkany jsou více reaktivní díky úhlovým pnutím jejich kruhů Dochází k otevření kruhu → uvolnění napětí

Zástupci 1) Methan – CH4 Bezbarvý plyn, hlavní součást zemního plynu a bioplynu V přírodě vzniká rozkladem celulózy jako bahenní plyn Jeho směs je se vzduchem výbušná Výroba syntézního plynu (směs CO + H2) – palivo, vodíku, acetylenu, sazí… 2) Ethan – CH3-CH3 Plynné palivo, vzniká katalytickou hydrogenací ethenu/acetylenu

Zástupci 3) Propan CH3-CH2-CH3, butan CH3-CH2-CH2-CH3 Součást zemního plynu, získávají se jako první frakce při frakční destilaci ropy Zkapalněná směs propanu a butanu ve vařičích, LPG 4) Cyklopropan V lékařství jako anestetikum

Zástupci 5) Cyklohexan Získává se z ropy Výroba plastů, používá se jako rozpouštědlo, jeho dehydrogenací vzniká benzen 6) Isooktan = 2,2,4-trimethylpentan Používá se ke stanovení oktanového čísla benzínu 7) Cetan = hexadekan Používá se ke stanovení cetanového čísla nafty

Děkuji za pozornost