CHÉMIA Pracovný list 25 -1- HETEROCYKLICKÉ ZLÚČENINY Otázky a úlohy Napíšte vzorce pomenujte tieto zlúčeniny : furán tiofén pyrol pyridín -1- HETEROCYKLICKÉ ZLÚČENINY Pracovný list 25 Aromatické heterocykly Heterocyklické zlúčeniny sú cyklické zlúčeniny, ktoré majú v kruhu (v cykle) okrem atómov uhlíka naviazané aj atómy iných prvkov – kyslíka, síry a dusíka. Tieto atómy sa nazývajú heteroatómy. Aromatické heterocykly s päť- alebo šesťčlenným cyklom sú najdôležitejšími HCZ. Rozdeliť ich môžeme podľa počtu heteroatómov v cykle a podľa veľkosti cyklov. Obr. Elektrónová štruktúra pyrolu, furánu a pyridínu (Čiernou farbou sú vyznačené atómy uhlíka, modrou atóm dusíka, atóm kyslíka je červený. Atóm vodíka viazaný na atóm dusíka v pyrole je šedý.) Otázky a úlohy 1. Doplňte chýbajúce pojmy. Heterocyklické zlúčeniny tvoria rozsiahlu a štruktúrne veľmi pestrú skupinu organických zlúčenín. Odvodzujú sa od nich mnohé prírodné látky, napr. alkaloidy, liečivá, farbivá. Niektoré sú stavebnými jednotkami nukleových kyselín. N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N H O ............................ ............................. ...... ...................................... ............................................... ............................ ............................. ...................................... .................................. ......................................... Elektrofilná substitučná reakcia (SE ) najľahšie prebieha v polohách 2 a 5, kde je väčšia elektrónová hustota: ☺Adičná reakcia najľahšie prebieha na furáne, pretože má ............................ (viac, menej) výrazný aromatický charakter. ☺Tiofén je najstabilnejší, preto sú pre túto zlúčeninu............................. (typické, netypické) adičné reakcie. HC CH furán + 4 H H2C CH2 tetrahydrogenfurán Cl2 Cl + HCl 2-chlórfurán chlorácia pyrol 2-nitropyrol HNO3 nitrácia + H2O NO2 tiofén kyselina 2-tiofénsulfónová H2SO4 sulfonácia S SO3H pyrolidín K významným derivátom pyrolu patria napríklad tetrapyrolové farbivá , vitamín B12 a indol .Hemoglobín, chlorofyl a tiež vitamín B12 patria medzi významné koordinačné zlúčeniny, lebo dusíky štyroch pyrolových jadier v cyklickej štruktúre porfínu alebo v lineárnom usporiadaní – vitamín B12 sú ........................................ (donory, akceptory ) voľného elektróno- vého páru a atómy železa, horčíka a kobaltu sú .................................. (akceptory, donory) voľného elektrónového páru. indol (benzopyrol) porfín CH2—CH—COOH NH2 His - aminokyselina nikotín CH3 Cyklus pyridínu kodeín morfín Kodeín sa používa na tlmenie kašľa. Morfín je jedovatá látka, ktorá odstraňuje subjektívne bolesti. Cyklus chinolínu a izochinolínu - kodeín, morfín a chinín chinolín izochinolín PYRIDÍN je nepríjemne zapáchajúca kvapalina, ktorá sa získava z čierno uhoľného dechtu. Používa sa ako rozpúšťadlo organických zlúčenín. CHÉMIA PRE 3.ROČNÍK GYMNÁZIÍ CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Organická chémia II Seminár z CH 32 (58. , 59. vyuč. hod.)

CHÉMIA -2- Pracovný list 25 Heterocyklické zlúčeniny Otázky a úlohy Od pyrimidínu sa odvodzujú pyrimidínové zásady, ktoré tvoria stavebné zložky nukleových kyselín (NK) . -Uveďte názvy pyrimidínových zásad. ................................. .................................. .................................. V štruktúre purínových zásad je pyrimidínové a imidazolové jadro. Tieto zásady sú tiež zložky NK. -Uveďte názvy purínových zásad. ........................................ .............................................. Heterocyklické zlúčeniny Pracovný list 25 -2- • kyselina barbiturová - jej štruktúra je odvodená od ................................. ( pyridínu, pyrimidínu) -jej deriváty, barbituráty sú súčasťou mnohých liečiv (hypnotiká a sedatíva) Konštitučné izoméry (tautoméry) kyseliny barbiturovej a) oxo-forma N OH HC O NH H H2C b) enol-forma Otázky a úlohy 2. Doplňte chýbajúce pojmy. purín 1 2 3 4 5 6 7 8 9 pyrimidín Je súčasťou močových kameňov. • kyselina močová je derivátom ........................................ (pyridínu, purínu) Kyselina močová je u človeka konečný produkt premeny purínových látok (plazy a vtáky majú kyselinu močovú konečným produktom látkovej premeny dusíkatých látok). Tautomérne formy kyseliny močovej HN HO V malom množstve sa nachádza v krvi a vylučuje sa močom. Od purínu sú odvodené niektoré alkaloidy tzv. analeptiká, ktoré pri vhodnom používaní stimulujú určité oblasti ústrednej nervovej sústavy, pričom výrazne neovplyvňujú psychické funkcie. Patrí sem napr. kofeín, teobromín a teofilín. Kofeín je alkaloid nachádzajúci sa v niektorých rastlinách. Sú to ................................. (makové, kávové) zrná, ktoré obsahujú obsahujú 2% a čajové listy 5% kofeínu. kofeín OC CH3 H3C C CH V pokožke juhoamerických žiab sa nachádzajú prudko toxické látky amínovej štruktúry (napr. epibatidín – obsahuje aj jadro pyridínu), ktorý amazónski indiáni používajú ako šípové jedy. epibatidín uracil NH2 cytozín tymín adenín guanín H2N CHÉMIA PRE 3.ROČNÍK GYMNÁZIÍ CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Organická chémia II ( A ) ( G ) ( T ) ( U ) ( C ) Br dibrómindigo Pridaním dvoch atómov brómu do molekuly indiga, vznikne zlúčenina dibrómindigo, ktorá má červenú farbu. Je známa pod menom tyrský purpur podľa starofénického prístavu Tyros, odkiaľ sa farbivo vyvážalo. Získavali ho z morských lastúrnikov. Z morských lastúrnikov rodu Murex sa získavalo farbivo tyrský purpur Seminár z CH 32 (58. , 59. vyuč. hod.)