4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov 4.2 UHĽOVODÍKY 4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov - Acyklické uhľovodíky, ktoré majú v molekule len jednoduché väzby, všeobecne sa nazývajú alkány. Prípona –án charakterizuje uhľovodíkový reťazec s jednoduchými väzbami. Alkány môžu mať uhlíkový reťazec nerozvetvený aj rozvetvený. Vzorce a názvy prvých desať nerozvetvených alkánov vidieť v prehľade 1. Alkány CH4 metán CH3CH3 etán CH3CH2CH 3 propán CH3(CH2)2CH 3 bután CH3(CH2)3CH 3 pentán CH3(CH2)4CH 3 hexán CH3(CH2)5CH 3 heptán CH3(CH2)6CH 3 oktán CH3(CH2)7CH 3 nonán CH3(CH2)8CH 3 dekán -2- -1- Prítomnosť jednej dvojitej väzby v molekulách uhľovodíkov poznáme z ich názvov, podľa prípony –én a prítomnosť jednej trojitej väzby podľa zakončenia –ín . Preto i všeobecný názov acyklických uhľovodíkov s jednou dvojitou väzbou je alkény a s jednou trojitou väzbou je alkíny. Vzorce a názvy prvých dvoch najjednoduchších alkénov a alkínov sú v prehľade 2. Alkény a alkíny CH2=CH2 etén (etylén) CH2=CH–CH 3 propén (propylén) CH≡CH etín (acetylén) CH≡C–CH 3 propín (metylacetylén) Prítomnosť dvoch dvojitých väzieb v molekulách uhľovodíkov sa vyjadruje príponou –dién a všeobecný názov pre uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami je alkadiény. Alkány, alkény, alkíny aj alkadiény zaraďujeme medzi alifatické uhľovodíky, pričom alkány patria k nasýteným alifatickým uhľovodíkom, ostatné k nenasýteným uhľovodíkom. Cyklické uhľovodíky s výnimkou ďalej uvedených aromatických uhľovodíkov majú predponu cyklo- , po ktorej nasleduje názov acyklického uhľovodíka, ktorý vyjadruje počet uhlíkových atómov v kruhu i charakter väzieb. Cyklické uhľovodíky s jednoduchými väzbami sa nazývajú cykloalkány, keď majú jednu dvojitú väzbu cykloalkény. Poznáme veľa uhľovodíkov, ktoré majú v molekule dva i viac kruhov. Uhľovodíky s dvoma kruhmi v molekule sa označujú ako bicyklické, s tromi ako tricyklické, so štyrmi kruhmi ako tetracyklické atď. Na utváranie systémových názvov tricyklických uhľovodíkov alebo uhľovodíkov s väčším počtom kruhov treba poznať špeciálne názvoslovné pravidlá. Všetky uvedené cyklické uhľovodíky zaraďujeme medzi alicyklické uhľovodíky. Prehľad 3 cyklopropán cyklobután cyklopentán cyklopentén cyklohexán cyklohexén Cykloalkány a cykloalkény Medzi aromatické uhľovodíky, čiže arény, patria cyklické uhľovodíky s osobitným usporiadaním väzieb v kruhu. V ich vzorcoch sa formálne striedajú jednoduché a dvojité väzby. Konštitúcia arénov je v skutočnosti iná (časť 4.2. 8). Keďže v podstate arény vo svojich molekulách nemajú žiadne dvojité väzby, nezaraďujú sa medzi nenasýtené uhľovodíky. Niektoré arény, napr. toluén alebo xylény, obsahujú bočné reťazce. Arény majú zvyčajne triviálne názvy, ktoré vznikli v 19. storočí. Vzorce a názvy najbežnejších arénov sú v nasledujúcom prehľade. benzén naftalén antracén fenantrén Arény bifenyl metylbenzén toluén 1,2-dimetylbenzén o-xylén (orto-xylén) 1,3-dimetylbenzén m-xylén (meta-xylén) 1,4-dimetylbenzén p-xylén (para-xylén) vinylbenzén styrén izopropylbenzén kumén ▼ Úlohy 1. Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi: a) uhľovodíky alifatické , b) uhľovodíky alicyklické c) uhľovodíky aromatické ? CH3-CH2-CH3 CH3-CC-CH3 a b c d e CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 67- 74 Prehľad 2 Prehľad 1 Prehľad 4 2 1 3 4 6 5 7 8 9 10 1' 4' 2' 3' 6' 5' CH3 CH2CH3 CH=CH2 CH 4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CC-CH3, -4- -3- 2.Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi alifatické uhľovodíky: a) alkány, b) alkény, c) alkadiény d) alkíny ? 1 2 3 4 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 CH2=C=CH2 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CC-CH3, 3.Ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi: a) alicyklické , b) aromatické ? a b c d e f g 4. Predstavujú vzorce a a b , alebo c a d rovnaké zlúčeniny ? 5. Napíšte neskrátené konštitučné vzorce benzénu, naftalénu a antracénu. 6. Ktoré zo vzorcov predstavujú rovnaké zlúčeniny? CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 4.2.2 Názvy uhľovodíkových väzbových skupín (str.73-74) Mysleným odtrhnutím vodíka alebo vodíkov z konštitučných vzorcov uhľovodíkov vzniknú uhľovodíkové väzbové skupiny (niekedy sa nazývajú radikály, odtiaľ je ich symbol R), ktoré majú veľký význam pri utváraní názvov zložitejších uhľovodíkov a ich derivátov. Jednoväzbové uhľovodíkové skupiny, odvodené od alkánov, nazývajú sa alkyly, od cykloalkánov cykloalkyly, od arénov aryly. Pre všetky jednoväzbové skupiny je charakteristické zakončenie –yl, ktoré sa všeobecne označuje R-. Keď je vodíkový atóm odtrhnutý priamo z aromatického jadra, považujeme odvodenú väzbovú skupinu za aryl, ak je odtrhnutý z postranného reťazca (napr. benzyl), potom ju zaraďujeme k alkylom. Uhľovodíkové väzbové skupiny CH3– metyl- CH3CH2– etyl- CH3CH2CH 2– 1-propyl- CH3CHCH3 2-propyl- (izopropyl-) CH3CH2CH2CH 2– butyl- CH3CHCH2– 2-metylpropyl- (izobutyl-) CH2=CH– vinyl- cyklohexyl- fenyl- alebo C6H5– benzyl- alebo C6H5CH2– 1. Rozhodnite, ktoré z uvedených jednoväzbových skupín patria medzi alkyly, cykloalkyly a aryly. 2. Aké jednoväzbové skupiny možno odvodiť od butánu? Pomenujte ich. [ sú 4 -pozri hore] 7. Ktoré vzorce predstavujú o-xylén, m-xylén a p-xylén ? 3. Jednoväzbová skupina odvodená od acetylénu sa nazýva etinyl- . Napíšte ju. [ CH≡C– ] dimetyletyl- (terc-butyl-) CH3C– | CH3CH2CH– 1-metylpropyl- (sek-butyl-) Prehľad 5 CH=CH2 H3C 1-naftyl 2-naftyl CH2– 4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA 4.2 UHĽOVODÍKY 4.2.1 Prehľad najjednoduchších uhľovodíkov (pokračovanie) ▼ Úlohy