Názvosloví derivátů uhlovodíků postup při tvorbě názvu: vybereme hlavní char. skupinu (podle nadřazenosti), která bude v názvu vyjádřena pomocí koncovky charakteristické skupina – atom nebo skupina nahrazující vodík (y) v molekule uhlovodíku určíme hlavní řetězec, jehož součástí musí být: max. počet char. skupin, které lze vyjádřit koncovkou max. počet násobných vazeb nejdelší uhlíkatý řetězec, který lze za výše uvedených podmínek nalézt

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ organ. sloučeniny odvozené od uhlovodíků náhradou jednoho nebo více atomů vodíku atomem nebo skupinou atomů=(charakteristickou skupinou)

HALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ deriváty uhlovodíků, které mají ve svých molekulách 1 nebo více atomů halogenů nahrazující 1 nebo více atomů vodíku

Názvosloví halogenderivátů uhlovodíků názvy se tvoří s využitím předpon fluor…., názvy halogenů se řadí abecedně PODLE ZNAČEK HALOGENŮ řetězec musí být číslován tak, aby atom uhlíku nesoucí halogen měl co nejmenší pořadové číslo (lokant) uhlíky, ze kterých vychází násobná vazba mají v číslování přednost

Vlastnosti halogenderiváty nepatří mezi přírodní látky hustoty i body varu jsou ve srovnání s uhlovodíky vyšší, zvyšují se s rostoucím protonovým číslem halogenu a s počtem atomů halogenu v molekule rozpustnost ve vodě je nízká, slouží jako rozpouštědla organických sloučenin patří mezi karcinogenní látky – např. chloroform, chlorid uhličitý

reaktivita halogenderivátů – nejvíce reaktivní jsou jódderiváty, nejméně reaktivní jsou fluórderiváty reaktivitu halogenderivátů ovlivňuje: polarita vazby C – X polarizovatelnost vazby C – X X – halogen

a) polarita vazby polarita vazby C-X je závislá na rozdílu elektronegativit vázaných atomů čím vyšší je hodnota elektronegativity halogenu tím je vazba více polární a hůře se heterolyticky štěpí C – X  C + + X-

b) polarizovatelnost vazby polarizovatelnost vazby je způsobena částicí, která způsobí posun sigma elektronů vazby C –X k posunu elektronů dochází tím snadněji, čím má atom halogenu nižší hodnotu elektronegativity

polarizovatelnost vazby C –X roste od fluoru k jódu polarizovatelnost ovlivňuje reaktivitu víc než polarita

Zástupci halogenderivátů DDT – 1,1,1 – trichlór – 2,2 – bis(4 –chlórfenyl) ethan aromatická halogensloučenina je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů – likvidace hmyzu přenášející tyfus a malárii bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech a v tucích

freony – halogenderiváty obsahující alespoň 2 halogeny, jeden z halogenů je fluór plyny nebo kapaliny, jsou bezbarvé, bez zápachu,velmi stálé, nehořlavé využívaly se jako hnací plyn ve sprejích, chladící médium v ledničkách, rozpouštědla

Freon 13: chlortrifluormethan; R-13; CFC-13 Freon 12: dichlordifluormethan; CFC-12; R-12 Freon 11: trichlorfluormethan; CFC-11; R-11 Freon 112: 1,1,2,2-tetrachlor-1,2-difluor-ethan; R-112; CFC - 112 Freon 113: 1,1,2-trichlor-1,2,2-trifluorethan; CFC - 113 Freon 113a: 1,1,1-trichlor-2,2,2-trifluorethan; CFC - 113a; Freon 114: 1,2-dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethan; CFC - 114 Freon 114a: 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluor-ethan; CFC - 114a Freon 115: chlorpentafluorethan; CFC – 115; R-115

číslo uváděné u freonů se skládá ze tří číslic: první číslice značí počet atomů uhlíku zmenšený o jednotku, druhá číslice značí počet vodíkových atomů zvětšených o jednotku a třetí číslice značí počet atomů fluóru

tetrafluorethylen plyn, používá se k výrobě teflonu, který je tepelně stálý, odolný vůči chemikáliím

trichlormethan – chloroform bezbarvá kapalina, char. zápachu, používá se jako rozpouštědlo, dříve k narkózám, má karcinogenní účinky

tetrachlormethan bezbarvá, jedovatá kapalina, char. zápachu, dříve jako náplň do hasících přístrojů

Chlorethen=vinylchlorid plyn, karcinogen, nasládlá vůně, používá se k výrobě PVC (Spolana Neratovice, a.s.)

halothan inhalační narkotikum, těkavá kapalina, používá se k celkové anestezii, spolu s kyslíkem a oxidem dusným

Příprava a výroba halogenderivátů uhlovodíků

AR – hydrogenace benzenu, chlorace benzenu viz areny

adice chlorovodíku na ethyn (kat. hg 2+) CH≡CH + HCl  CH2=CH-Cl

SR – reakce chlóru s ethenem nebo propenem, t= 500 C CH2=CH2 + Cl2  CH2=CHCl + HCl

SE – chlorace benzenu do 1. a 2. stupně, katalyzátor AlCl3

SE - chlorace naftalenu

REAKCE HALOGENDERIVÁTŮ SN – tyto reakce slouží pro přípravu dalších organ. sloučenin