Karbonylové sloučeniny Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Vlastimil Vaněk. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze.
Čím se vyznačují karbonylové sloučeniny? Obr. 1 Obr. 2 Obr. 3 Karbonylové sloučeniny jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu (obr. 1). V organické chemii je samotná karbonylová skupina obsažena v aldehydech (obr. 2) a ketonech (obr. 3). Úkol 1: Napiš podle obrázků 2 a 3, jaký je rozdíl mezi aldehydem a ketonem:
Kontrola úkolu 1 Aldehydy mají karbonylovou skupinu na konci uhlíkového řetězce, ketony ji mají uprostřed uhlíkového řetězce.
Názvosloví karbonylových sloučenin Obr. 4 Obr. 5 Obr. 6 HCHO CH3–CHO CH3–CO–CH3 Systematické názvy aldehydů se tvoří z kmene názvů uhlovodíků, od nichž jsou odvozeny přidáním koncovky -al. U ketonů se k názvu uhlovodíku přidává koncovka -on. Triviální název tvoří kmen mezinárodního názvu kyseliny + koncovka aldehyd. Úkol 2: Napiš názvy karbonylových sloučenin na obrázcích 4, 5, 6:
Kontrola úkolu 2 Obr. 4: methanal (formaldehyd) Obr. 5: ethanal (acetaldehyd) Obr. 6: propanon (aceton)
Methanal Methanal (formaldehyd), HCHO, je bezbarvý plyn, ostrého Obr. 7 Obr. 8 Obr. 9a Obr. 9b Obr .10 Methanal (formaldehyd), HCHO, je bezbarvý plyn, ostrého zápachu. Je toxický, žíravý a karcinogenní! V praxi se používá jeho 40% roztok – formalín (obr. 8 vlevo). Úkol 3: a) Co se stane s roztokem bílku (9a) po přilití formalínu (9b): b) Kde ve škole se můžeš setkat se zředěným roztokem formalínu (obr. 10):
Kontrola úkolu 3 a) Po přilití formalínu dojde ke srážení roztoku vaječného bílku. b) V kabinetu přírodopisu. Zředěny roztok formalínu se používá ke konzervaci biologických preparátů.
Ethanal Ethanal (acetaldehyd), CH3–CHO, je bezbarvá, hořlavá Obr. 11 Obr. 12 Ethanal (acetaldehyd), CH3–CHO, je bezbarvá, hořlavá kapalina štiplavého zápachu. Snadno polymerizuje na metaldehyd. Ten lze použít jako tuhý podpalovač (suchý líh) do lihových turistických vařičů (obr. 12).
Nejznámější z ketonů Propanon (aceton), CH3–CO–CH3, je vysoce hořlavá Obr. 13 Obr. 14 Obr. 15 Propanon (aceton), CH3–CO–CH3, je vysoce hořlavá a dráždivá látka (obr. 14 vpravo). Je výborným ředidlem barev (obr.15) a rozpouštědlem některých lepidel. Produkty reakce acetonu s halogeny mají slzotvorné účinky.
Úkol 4: Zopakuj si názvosloví CH3OH, HCHO, CH3Cl, CH2 = CH–CHO, CH3–CH2–CO-CH3, CH3–CH2–CH2OH, a) Z uvedených sloučenin vyber aldehydy a ketony: b) Pojmenuj vybrané aldehydy a ketony: c) Pojmenuj i ostatní sloučeniny:
Kontrola úkolu 4 a) HCHO, CH2 = CH–CHO, CH3–CH2–CO–CH3 b) methanal, propenal, butanon c) CH3OH – methanol CH3Cl – monochlormethan CH3–CH2–CH2OH – propanol
Seznam použitých obrázků Obr. 1: [cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbonyl_Group_V.2.png>. Obr. 2: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aldehyd_-_Aldehyde.svg>. Obr. 3: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetaldehyde-2D-flat.png>. Obr. 4: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehyd_-_Formaldehyde.svg>. Obr. 5: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Keton.png>. Obr. 6: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-2D-flat.png>. Obr. 7: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehyde-3D-vdW.png>. Obr. 11: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetaldehyde-3D-vdW.png>. Obr. 13: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-3D-vdW.png>. Obr. 15: cit. 2010-10-22]. Dostupný pod licencí Public domain na www: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetona.jpg>. Ostatní obrázky pochází z vlastních zdrojů. Mgr. Vlastimil Vaněk, autor Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Vlastimil Vaněk. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze.