ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY
CHARAKTERISTIKA deriváty uhlovodíků, které ve svých molekulách obsahují kromě uhlíku a vodíku, kov – přímo vázaný na uhlíkový atom VAZBA … kovalentní či iontová rozdělení: například organolithné sloučeniny organohořečnaté sloučeniny organohlinité sloučeniny organortuťnaté sloučeniny organoolovičité sloučeniny
NÁZVOSLOVÍ využívá se latinizovaných názvů daných kovů Například: ethylnatrium CH3CH2Na methylmagnesiumbromid CH3MgBr tetraethylplumbium (CH3CH2)4Pb butyllithium C4H9Li sodík natrium hliník aluminium draslík kalium olovo plumbium vápník kalcium železo ferrium hořčík magnesium rtuť hydrargyrium
REAKTIVITA čím větší je rozdíl v elektronegativitě obou atomů vazby C – Me tím je sloučenina reaktivnější pořadí reaktivity halogenidů je I > Br > Cl >> F nejběžnější reakce – elektrofilní substituce SE ve vodném prostředí = rozklad sloučenin!!! R - Me + H2O → R - H + MeOH uhlovodík
ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ … Obr. 1 Benzín !!! HROZBA !!! Obr. 1 Benzín Příklady: * Dimethylhydrargyrium - hromadná úmrtí lidí v Japonsku a Švédsku (neurotoxický jed) – transformace rtuti v prostředí * Organoolovičité sloučeniny – „tetraethylolovo“ – dříve přídavek do benzínu jako antidetonátoční látka (proti klepání motoru) – dnes nahrazen ferrocenem
Grignardovy sloučeniny organohořečnaté sloučeniny například … R – Mg –Br Nobelova cena – Victor Grignard (1912) PŘÍPRAVA: CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (v prostředí bezvodého etheru) Obr. 2 V. Grignard
REAKTIVITA Grignardových sloučenin REAKCE S ALDEHYDY: ethanal sekundární alkohol propan-2-ol
REAKTIVITA Grignardových sloučenin REAKCE S KETONY: dimethylketon (aceton) terciární alkohol 2-methylpropan-2-ol
REAKTIVITA Grignardových sloučenin REAKCE S OXIDEM UHLIČITÝM: karboxylová kyselina kyselina ethanová