Deriváty karboxylových kyselin

A) Funkční deriváty k.k. náhrada části funkční skupiny –COOH za jiný atom nebo atomovou skupinu a) Soli náhrada H+ ve funkční skupině atomem kovu 1. Název odvozený od triviálního názvu kyseliny – obdoba tvorby názvů solí anorganických kyselin octan sodný benzoan draselný

2. Systematický název = mezinárodní (latinský) název kovu + název aniontu, který se odvozuje od systematického názvu kyseliny náhradou zakončení -ová kyselina (-karboxylová kyselina) za příponu -oát (-karboxylát), popřípadě příponu -át. Název kationtu nebo uhlovodíkového substituentu a název aniontu se oddělují spojovníkem. natrium-acetát = natrium-ethanoát kalium-benzoát = kalium-benzenkarboxylát

Octan hlinitý = aluminium-triacetát = aluminium-triethanoát Palmitan sodný = natrium-palmitát = natrium-hexadekanoát Stearan vápenatý = kalcium-distearát = kalcium-dioktadekanoát Octan hlinitý = aluminium-triacetát = aluminium-triethanoát natrium-pentanoát

b) Estery náhrada -OH ve funkční skupině skupinou -OR 1. Systematický název = název uhlovodíkového substituentu + název aniontu, který se odvozuje od systematického názvu kyseliny náhradou rozšířeného zakončení -ová kyselina (-karboxylová kyselina) za příponu -oát (-karboxylát), popřípadě příponu -át. Název uhlovodíkového substituentu a název aniontu se oddělují spojovníkem ethyl-buthanoát = ethyl-butyrát methyl-ethanoát = methyl-acetát

2. Opisný název = název uhlovodíkové zbytku odvozeného od alkoholu se zakončením ester + název kyseliny, od které je ester odvozený methylester kyseliny octové = methylester kyseliny ethanové ethylester kyseliny máselné = ethylester kyseliny butanové

c) Halogenidy náhrada -OH ve funkční skupině halovým prvkem 1. Tvoříme z názvu acylu kyseliny přidáním skupinového názvu -halogenid. Pokud byl název kyseliny utvořen pomocí rozšířeného zakončení -karboxylová kyselina, pak vytvoříme nový název příponou –karbonylhalogenid acetylchlorid = ethanoylchlorid heptanoylchlorid propanoylbromid

chlorid kyseliny octové chlorid kyseliny heptanové 2. Opisný název acylhalogenidů vyjadřuje, od jaké kyseliny je odvozen halogenid karboxylové kyseliny. Je tvořen skupinovým názvem halogenid a 2. pádem názvu příslušné kyseliny chlorid kyseliny octové chlorid kyseliny heptanové bromid kyseliny propanové

benzamid = benzenkarboxamid d) Amidy náhrada -OH ve funkční skupině skupinou -NH2 1. Tvoříme náhradou přípony -yl nebo -oyl za příponu -amid. U názvů kyselin, které byly vytvořeny rozšířeným zakončením -karboxylová kyselina, se původní přípona změní v příponu -karboxamid. acetamid = ethanamid benzamid = benzenkarboxamid hexanamid

amid kyseliny benzoové = amid kyseliny benzenkarboxylové 2. Opisný způsob - spojení skupinového názvu amid a 2. pádu názvu kyseliny. amid kyseliny octové amid kyseliny benzoové = amid kyseliny benzenkarboxylové amid kyseliny hexanové

acetanhydrid = ethananhydrid = anhydrid kys.octové (ethanové) e) Anhydridy vznikají reakcí dvou molekul karbox. kys. a odštěpením molekuly vody Tvoříme záměnou zakončení -ová kyselina za příponu -anhydrid, případně -karboxylová kyselina za -karboxanhydrid. Opisné názvy se skládají ze skupinového názvu anhydrid a z 2. pádu názvu kyseliny. acetanhydrid = ethananhydrid = anhydrid kys.octové (ethanové)

Smíšený anhydrid – tvořený dvěma různými karbox. kys. – opisný název butyranhydrid = butananhydrid = anhydrid kys.máselné (butanové) cyklohexankarboxanhydrid = anhydrid kys. cyklohexankarboxylové Smíšený anhydrid – tvořený dvěma různými karbox. kys. – opisný název (smíšený) anhydrid kyseliny benzoové (benzenkarboxylové) a máselné (butanové)

Cyklické anhydridy polykarboxylových – opisný název anhydrid kyseliny jantarové (butandiové) 1,2-anhydrid kyseliny cyklohexan-1,2,3,4-tetrakarboxylové

1. náhrada zakončení acylu –(o)yl za –nitril e) Nitrily = kyanidy 1. náhrada zakončení acylu –(o)yl za –nitril propannitril = propionitril v případě zakončení kyseliny –karboxylová kys. = -karbonitril cyklohexankarbonitril 2. Název uhlovodíkové zbytku a zakončení –kyanid (-C≡N) ethylkyanid

B) Substituční deriváty k.k. v řetězci karboxylové kyseliny je přítomna kromě –COOH skupiny ještě alespoň jedna další charakteristická skupiny její poloha se označuje čísly nebo řeckými písmeny γ β α

obsahují v molekule halový prvek – zvyšuje se tím kyselost a) Halogenkyseliny obsahují v molekule halový prvek – zvyšuje se tím kyselost kys. fluoroctová (ethanová) kys. 2,2-dichlorpropionová (propanová) kys. 2-chlormáselná (butanová) kys. 3-chlorbenzoová (benzenkarboxylová)

obsahují v molekule hydroxy sk. b) Hydroxykyseliny obsahují v molekule hydroxy sk. kys. hydroxyoctová (ethanová) = glykolová kys. 2-hydroxypropionová (propanová) = mléčná kys. hydroxyjantarová (hydroxybutandiová) = jablečná kys. 2,3-dihydroxyjantarová (2,3-dihydroxybutandiová) = vinná kys. 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová = citronová

obsahují v molekule aldehydickou skupinu nebo keto skupinu c) Oxokyseliny obsahují v molekule aldehydickou skupinu nebo keto skupinu kys. 2-oxooctová (ethanová) kys. 2-oxopropionová (propanová) = pyrohroznová kys. 3-oxomáselná (butanová) kys. 2-formylbenzoová (benzenkarboxylová)

obsahují v molekule amino skupinu d) Aminokyseliny obsahují v molekule amino skupinu kys. aminooctová (ethanová) = glycin kys. 2-aminopropionová (propanová) = alanin kys. 2-amino-3-fenylpropionová (propanová) = fenylalanin kys. 2-amino-4-methylpentanová = leucin

Významní zástupci substitučních derivátů karboxylových kyselin Kyselina fluoroctová jedovatá - toxická pro teplokrevná zvířata – překyselení organismu LD50 (psi) = 0,066 mg/kg LD50 (potkan) = 0,22 mg/kg

Kyselina mléčná vznik mléčným kvašením bakterií a ve svalech při svalové práci využití: konzervace, tvorba polymerů - lékařství

Kyselina citronová bílá krystalická látka meziprodukt Citrátového cyklu příprava – kvašením cukrů použití: konzervace, textilní průmysl

Kyselina pyrohroznová produkt glykolýzy meziprodukt alkoholového a mléčného kvašení Aminokyseliny stavební jednotky bílkovin 20 základních tzv. kódovaných AMK – α-AMK

Deriváty kyseliny uhličité anorg. kyselina, jejíž deriváty se však řadí mezi organické látky Močovina = diamid kyseliny uhličité první org. látka připravená synteticky (1828) v lidském těle – odpadní produkt metabolismu dusíkatých látek Fosgen = dichlorid kyseliny uhličité bezbarvý jedovatý plyn použit za 1.sv.války