Z LEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL Š VEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ P ROSTĚJOV REGISTRAČNÍ ČÍSLO CZ.1.07/1.1.26/
AROMATICKÉ UHLOVODÍKY (FYZIKÁLNÍ A CHEMICKÉ VLASTNOSTI) I NG. J ITKA V ALACHOVÁ
AROMATICKÉ UHLOVODÍKY se označují jako areny, jsou zvláštní skupinou cyklických uhlovodíků se systémem dokonale konjugovaných dvojných vazeb, obsahují ve svých molekulách aspoň jedno tzv. benzenové jádro: (
TEORIE AROMATICKÉHO JÁDRA typickým představitelem aromatických uhlovodíků je benzen, v molekule benzenu leží všechny uhlíkové atomy v jediné společné rovině - atomy vázané v kruhu jsou v hybridním stavu sp2, valenční nehybridizované p-orbitaly uhlíkových atomů vázaných v kruhu jsou orientovány kolmo na rovinu kruhu - u benzenu je těchto orbitalů šest, každý s jedním valenčním elektronem atomu uhlíku, šest vazebných elektronů není lokalizováno v místech tří dvojných vazeb, ale rovnoměrně rozprostřeno po celém kruhovém systému - vzniká jediný molekulový orbital (jedna jeho polovina je nad, druhá jeho polovina je pod rovinou kruhu, v níž leží atomy uhlíku a vodíku).
STRUKTURNÍ VZOREC BENZENU (
HYBRIDNÍ STAV SP2 (
NEHYBRIDIZOVANÉ P-ORBITALY (
MOLEKULOVÝ ORBITAL (
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI aromatické uhlovodíky s jedním benzenovým jádrem (např. benzen, toluen) jsou těkavé kapalné látky, aromatické uhlovodíky s kondenzovanými benzenovými jádry (např. naftalen, fenanthren) jsou pevné látky, jsou nerozpustné ve vodě, ale dobře rozpustné v organických rozpouštědlech (aceton, ether), mají charakteristický zápach, většinou jsou jedovaté, jejich akutní účinky jsou centrálně nervové a narkotické.
Při chronických otravách dochází k poruchám v psychické oblasti, k poškozování kostní dřeně a k ubývání krvinek, jsou to krevní jedy!!! Řada aromatických uhlovodíků má rakovinotvorné účinky!!!
CHEMICKÉ VLASTNOSTI AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ
1.SUBSTITUCE ARENŮ 1. fáze – reakce s elekrofilním činidlem, vzniká -komplex, 2. fáze - vytvoření kovalentní vazby, vzniká -komplex, 3. fáze – odtrhne se H +, obnoví se aromatický charakter.
-komplex -komplex (
a) Halogenace elektrofilním činidlem je kationt X +, který vzniká v reakční směsi reakcí halogenu s katalyzátorem (např. FeCl 3, AlCl 3 ): (
b) Nitrace elektrofilním činidlem je iont NO 2 +, který vzniká reakcí v tzv. nitrační směsi (kyselina sírová funguje jako silný donor protonů a zároveň pohlcuje vodu vznikající při reakci) : (
c) Sulfonace provádí se oxidem sírovým, působením olea nebo kyselinou sírovou v jednomolárním přebytku: (
Vliv substituentů umístěných na benzenovém jádře Substituenty 1. třídy řídí další substituci do poloh ortho a para: NH 2, -OH, -OR, alkyly, halogeny Substituenty 2. třídy řídí další substituci do polohy meta: -NO 2, -SO 3 H, -CHO, -COOH, -CN
2.ADICE ARENŮ probíhá za extrémních podmínek (zvýšená teplota a tlak, katalyzátor), dochází ke zrušení aromatického charakteru.
a) Hydrogenace: b) Chlorace: (
3.OXIDACE ARENŮ provádí se vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátorů např. K 2 CrO 4 + H 2 SO 4 ; HNO 3 ; V 2 O 5, CrO 3 v CH 3 COOH, toluen kyselina benzoová (
POUŽITÁ LITERATURA VACÍK J., BARTHOVÁ J. a kolektiv. Přehled středoškolské chemie. SPN Praha, BLAŽEK J., FLEMR V. a kolektiv. Přehled chemického názvosloví. SPN Praha, 2004.