NÁZEV ŠKOLY: Základní škola, Uherský Ostroh, okres Uherské Hradiště, příspěvková organizace AUTOR: Mgr. Blanka Hipčová NÁZEV: VY_52_INOVACE_02_CH+PŘ_17 TÉMA: CH – 9.B – Alkoholy a fenoly ČÍSLO PROJEKTU: CZ.1.07/1.4.00/

Anotace Výuková prezentace slouží žákům 9.roč.ZŠ k získání přehledu o základních pojmech a pravidlech názvosloví alifatických a alicyklických uhlovodíků. Žáci se seznámí se strukturními, sumárními i racionálními vzorci uhlovodíků, s typy vazeb mezi atomy uhlíku a jejich označením. Na příkladech se seznámí s pravidly tvorby názvů uhlovodíků rozvětvených a jednoduchých uhlovodíků alicyklických. Získané vědomosti si žáci ověří závěrečným opakováním.

ALKOHOLY A FENOLY  jsou sloučeniny uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více vodíkových atomů nahrazeno hydroxylovou skupinou (-OH)  je-li v molekule více hydroxylových skupin, pak tyto sloučeniny nazýváme vícesytné (dvojsytné, trojsytné, …)  pokud jde o uhlovodík alifatický nebo alicyklický, pak tyto sloučeniny nazýváme alkoholy  je-li uhlovodík aromatický, pak je nazýváme fenoly

methan –ol názvy alkoholů jsou tvořeny z názvu příslušného uhlovodíku přidáním přípony –ol (-diol, -triol) methanol u aromatických hydroxysloučenin jsou často užívány názvy triviální fenol pyrokatechol 1,2-benzendiol

 alkoholy a fenoly jsou jen zdánlivě velmi podobné sloučeniny, jejich chemické vlastnosti jsou ale velmi odlišné  alkoholy při reakci s karboxylovými kyselinami poskytují estery (esterifikace), fenoly nikoli  fenoly se vůči zásadám chovají jako slabé kyseliny, vytváří stabilní soli (fenoláty), alkoholy nikoli

Přehled zástupců Methanol Methanol CH 3 OH - bezbarvá kapalina, hořlavá, prudce jedovatá (jeho požití způsobí trvalou slepotu až smrt), je neomezeně mísitelná s vodou - využívá se jako rozpouštědlo, jako pohonná látka u přeplňovaných spalovacích motorů pro velké výkony - vyrábí se katalytickou hydrogenací oxidu uhelnatého CO + 2 H 2 → CH 3 OH - rozsáhlé použití má v chemickém průmyslu (výroba formaldehydu, kyseliny mravenčí aj.)

Ethanol Ethanol (ethylalkohol, líh) C 2 H 5 OH - je bezbarvá hořlavá kapalina, mísitelná s vodou - vzniká ethanolovým kvašením cukrů (výroba piva, vína) a tímto způsobem se i průmyslově vyrábí většina produkce ethanolu, tzv. kvasného lihu (z obilného, kukuřičného či bramborového škrobu, nebo ze sacharózy cukrovky); kvasný proces můžeme popsat rovnicí C 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 - syntetický líh se vyrábí katalytickou hydratací ethenu (ethylenu) CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

- používá se jako rozpouštědlo ( lihové fixy ), jako palivo i jako aditivum do paliva spalovacích motorů pro zlepšení výkonu a vázání vody ( Velfobin ), jako dezinfekční prostředek ( samotný nebo jako jodová tinktura ), jako součást čistících prostředků ( Okena ) i kosmetiky ( toaletní vody, parfémy ) - široké použití nachází jako výchozí surovina v chemickém průmyslu k výrobě mnoha orga- nických sloučenin - nejznámější je ale jeho použití pro výrobu alkoholických nápojů, při níž se musí používat výhradně líh kvasný

- pro technické účely se používá tzv. denaturovaný líh, tj.líh, do něhož byly přidány znehodnocující příměsi, aby nemohl být zneužit pro výrobu alkoholických nápojů, protože na čistý líh je uvalena vysoká daň - po požití se ethanol vstřebává do krve, která ho roznese do celého organismu a pak ovlivňuje hlavně nervovou soustavu; v malých dávkách způsobuje pocit uvolnění až euforii, ve větších deprese, nebo agresivitu, ztrátu koordinace pohybů, snížení vnímavosti a prodloužení reakční doby

- koncentrace ethanolu v krvi se vyjadřuje v desetinách procenta (‰, promile) a charakterizuje stupeň opilosti: 0,3 - 0,5 svědčí o požití 0,5 - 1,0 podnapilost 1,0 - 1,5 mírná opilost 1,5 - 2,0 střední opilost (již klinické příznaky) 2,0 - 3,0 těžká opilost >3,0 akutní otrava alkoholem - pravidelná konzumace větších množství alkoholu může vyústit v závislost - notorický alkoholismus - používá se jako protijed při otravách methanolem (protože jejich působení na organismus je obdobné, ale vliv ethanolu není tak zhoubný)

Glycerol Glycerol (propan-1,2,3-triol; glycerín) - je bezbarvá hustá (viskózní) kapalina nasládlé chuti - název je odvozen z jeho vlastností, sladké chuti (glykys, řecky sladký) a velké viskozity připomí- nající roztavený vosk (cera, latinsky vosk) - i když je slabě jedovatý, v nízkých koncentracích je prakticky neškodný

- ve vázané formě je přítomen prakticky ve všech organismech, neboť je základní součástí tuků, což jsou glyceridy (estery) mastných kyselin, z nichž se taky získává jako vedlejší produkt při výrobě mýdla - je hygroskopický a pro tuto jeho vlastnost se používá v kosmetice jako přísada do hydratač- ních krémů, mýdel, ale i jako zvlhčovadlo do zubních past - v lékařství se používá např. při léčbě otoku mozku, nitroočního tlaku nebo poruch stolice (glycerinové čípky proti zácpě)

- široké použití nachází jako změkčovadlo při výrobě plastických hmot, pryžových výrobků, past, barviv, ale taky v potravinářství jako aditivum do žvýkaček, želé a jiných cukrovinek, do nápojů (pod označením E422) a dokonce při výrobě léčiv - nitroglycerin má ještě jedno významné využití, a to v medicíně jako rychlý prostředek k nápravě srdečních arytmií a ke snížení krevního tlaku (rozšiřuje cévy) vložením tablety (která obsahuje malé množství, asi 0,1 mg, nitroglycerinu) pod jazyk

- významné využití má při výrobě výbušnin a trhavin, neboť jeho reakcí s HNO 3 vznikne nitroglycerin (glyceroltrinitrát), olejovitá kapalina, která se snadno s velkou razancí explozivně rozkládá; nechá-li se touto kapalinou nasáknout křemelina (hlinka tvořená mikroskopickými ulitami rozsivek), vznikne známá výbušnina dynamit (Alfred Nobel 1866) Nobelova cena od r. 1901

A - piliny (nebo jiný absorpční materiál) nasáklé nitroglycerinem B - ochranný obal pokrývající explozivní materiál C - roznětka (rozbuška) D - odpalovací drát připojený k roznětce

Ethylenglykol Ethylenglykol (ethan-1,2-diol) - je bezbarvá a hustá (viskózní) kapalina nasládlé chuti, neomezeně mísitelná s vodou - jedno z jeho hlavních použití je v nemrznoucích chladících kapalinách automobilů (Fridex) a rovněž ve vodních okruzích klimatizačních jednotek - zvláště široké použití však nachází při výrobě plastů, zvláště polyesterových vláken (PES) a lahví PET (polyethylentereftalát)

- jeho sladkost je nebezpečná zvláště pro malé děti a zvířata, protože je láká k požití větších množství, které již může způsobit těžkou otravu a která bez rychlé pomoci má za následek trvalé poškození i smrt; proto se k nemrznoucím kapalinám přidává látka se silně hořkou chutí jako prevence

Fenol Fenol (hydroxybenzen) - jedovatá bezbarvá krystalická látka charakteristického zápachu - je žíravý, leptá pokožku, rychle se vstřebává všemi cestami (vdechováním i neporušenou kůží), má neurotoxické účinky - široké použití má v chemickém průmyslu při výrobě barviv, léčiv, herbicidů a syntetických pryskyřic (bakelit) - injekce fenolu se používaly pro rychlou popravu (např. nacisty za druhé světové války)

Opakování  Napiš vzorec ethanolu.  Které hlavní produkty vznikají při alkoholovém kvašení?  Napiš vzorec fenolu.  Který z alkoholů se využívá jako hlavní složka nemrznoucích kapalin?

Opakování - odpovědi  Napiš vzorec ethanolu. C 2 H 5 OH  Které hlavní produkty vznikají při alkoholovém kvašení? ethanol a oxid uhličitý  Napiš vzorec fenolu. C 6 H 5 OH  Který z alkoholů se využívá jako hlavní složka nemrznoucích kapalin? ethylenglykol

Citace archiv autora archiv autora Index.php?title=Datei:Phenol2.svg&filetimestamp= In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 00:21, 14. Dez [cit ]. Dostupné z WWW:. Index.php?title=Datei:Phenol2.svg&filetimestamp= In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 00:21, 14. Dez [cit ]. Dostupné z WWW:. Index.php?title=Datei:Brenzcatechin.svg&filetimestamp= In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 23:57, 1. Mär [cit ]. Dostupné z WWW:. Index.php?title=Datei:Brenzcatechin.svg&filetimestamp= In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 23:57, 1. Mär [cit ]. Dostupné z WWW:. File:AlfredNobel_adjusted.jpg. In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 10:07, 8 August 2007 [cit ]. Dostupné z WWW:. File:AlfredNobel_adjusted.jpg. In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 10:07, 8 August 2007 [cit ]. Dostupné z WWW:. File:Dynamite-5.svg. In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 06:45, 5 November 2008 [cit ]. Dostupné z WWW:. File:Dynamite-5.svg. In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, 06:45, 5 November 2008 [cit ]. Dostupné z WWW:. Soubor:Antifreeze.jpg. In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, , 16:27 [cit ]. Dostupné z WWW:. Soubor:Antifreeze.jpg. In Wikipedia: the free encyclopedia [online]. St. Petersburg (Florida) : Wikipedia Foundation, , 16:27 [cit ]. Dostupné z WWW:.