H ETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY RNDr. Marta Najbertová

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy Sokolovská 1638 IČO Operační program Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost Registrační číslo CZ.1.07/1.1.28/ Označení vzdělávacího materiálu K_INOVACE_1.CH.25 Vzdělávací oblast Člověk a příroda Vzdělávací obor Chemie Tematický okruh Přírodní látky – heterocyklické sloučeniny Zhotoveno Ročník Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G) Anotace Materiál je určen jako studijní materiál v předmětu chemie. Je zaměřen na obecnou charakteristiku, rozdělení, vlastnosti a popis zástupců heterocyklických sloučenin. Materiál je určen pro seminář chemie, lze jej využít i v hodinách chemie.

Heterocyklické sloučeniny

Heterocykly – obecná charakteristika Heterocyklické sloučeniny – biochemicky významné organické látky, ve kterých je v cyklu atom nebo atomy uhlíku nahrazen jiným atomem nebo jinými atomy (řecky heteros = jiný). Heteroatomem jsou nejčastěji O, S, N, ale může jím být kterýkoliv dvou nebo vícevazný atom. Rozdělení Podle počtu atomů v cyklu pětičlennéšestičlenné Podle typu atomů v cyklu kyslíkatésirnédusíkaté

Názvosloví heterocyklů Nesystematické – furan, pyrrol, indol, imidazol….. Systematické – přítomnost heteroatomu vyjádřena předponou. ox - kyslík thi - síraaz - dusík Počet všech atomů v cyklu se vyjádří koncovkou: pro pětičlenný cyklus – ol (síra výjimkou)pro šestičlenný cyklus – in Počet heteroatomů atomů se vyjádří předponou di, tri,... s uvedením pořadového čísla atomu. Pořadí důležitosti je O – S – N.

Názvosloví heterocyklů oxolthiofen není thiol, záměna se sirnými analogy alkoholů azol oxin azin1,3 - diazin

Vlastnosti heterocyklů Heteroatom v pětičlenném cyklu může zapojit do systému konjugovaných vazeb svůj nevazebný elektronový pár – mají charakter aromatických sloučenin. Heteroatom v šestičlenném cyklu nezapojuje do systému konjugovaných vazeb svůj nevazebný elektronový pár – je pak nositelem zásaditých vlastností (u dusíku pozor na snadnost protonizace sp 3 › sp 2 › sp – pyridin slabá báze). Typickou reakcí elektrofilní substituce (aromatický charakter) – čím větší Π-elektronová hustota v okolí jádra, tím snadněji probíhá (pětičlenné). Nukleofilní substituce a adice méně častá. Izolace z přírodních materiálů nevýznamná, řadu z nich lze získat z černouhelného dehtu. Vzhledem k jejich významu ve farmacii a biochemii nutné vyrábět specifickými postupy.

Pětičlenné heterocykly - furan Furan – systematický název oxol. Od něj odvozený tetrahydrofuran je základní strukturální jednotkou pětičlenných cyklických sacharidů – furanos.

Pětičlenné heterocykly - thiofen Thiofen – výjimka v názvosloví – není thiol vzhledem k možné záměně za sirné alkoholy. Od něj odvozený tetrahydrothiofen – základní stavební jednotka (ZSJ) vitamínu H – biotinu.

Pětičlenné heterocykly - pyrrol Pyrrol – systematický název azol ZSJ chlorofylu, hemoglobinu, žlučových barviv, vit. B 12, heteroauxinu – ve formě tetrapyrrolového skeletu - porfin. Centrální atom: Fe 3+ – hemoglobin, myoglobin Cu + – hemocyanin Mg 2+ – chlorofyl Co 2+ - kobalamin – vitamin B 12

Pětičlenné heterocykly - pyrrol prolintryptofan ZSJ aminokyselin:

Pětičlenné heterocykly - pyrazol Pyrazol – systematický název 1,2 – diazol ZSJ antipyretik, antiastmatik, protizánětlivých léčiv a psychofarmak – Antipyrin, Aminofenazon, Ketazon. AntipyrinKetazon

Pětičlenné heterocykly - imidazol Imidazol – systematický název 1,3 – diazol ZSJ nukleových kyselin (purinové báze – spolu s 1,3 – diazinem), aminokyseliny histidinu a histaminu (záněty, alergie). HistaminHistidin

Pětičlenné heterocykly - thiazol Thiazol – systematický název 1,3 – thiazol ZSJ penicilinů, antibiotika Sulfathiazolu, vitamínu B 1 (spolu s imidazolem). PenicilinyVitamín B 1 – thiamin

Šestičlenné heterocykly - pyran Pyran – systematický název oxin ZSJ šestičlenných cyklických sacharidů - pyranos, vitamínu E. PyranosaVitamín E – tokoferol

Šestičlenné heterocykly - pyridin Pyridin – systematický název azin Katalyzátor při Friedel Craftsových acylacích, ZSJ koenzymu NADP – ve formě amidu kyseliny nikotinové, ZSJ kyseliny nikotinové (vitamin B 3 – její amid stejná funkce) a vitamínu B 6. B 3 - niacinamidB 6 - pyridoxin

Šestičlenné heterocykly - piperidin Piperidin – hexahydrogen derivát pyridinu, ZSJ alkaloidů – tropanové alkaloidy – kokain, atropin. TropanKokain

Šestičlenné heterocykly - pyrimidin Pyrimidin – systematický název 1,3 – diazin ZSJ pyrimidinových bází nukleových kyselin – cytosin, thymin, uracil, kyseliny barbiturové. CytosinThyminUracil

Šestičlenné heterocykly - triazin Triazin – systematický název 1,3,5 – triazin Jeho triaminoderivát – melamin – výroba aminoplastů, zpomalovačů hoření (uvolňují při hoření dusík), nezákonně ke zvýšení bilance dusíku v potravinách. Podezření na selhání ledvin, karcinogenitu. 1,3,5 - triazinmelamin

Vícecyklické heterocykly - purin Purin – ZSJ purinových bází nukleových kyselin (adenin, guanin), koenzymu NADP, xanthinu, kyseliny močové. AdeninGuanin

Vícecyklické heterocykly - xanthin 2,6 – dihydroxypurin – ZSJ alkaloidů kofeinu, theobrominu. XanthinKofein

Vícecyklické heterocykly – kyselina močová Tautomer 2,6,8 – trihydroxypurinu – konečný produkt metabolismu dusíku u ptáků, u savců produkt metabolismu dusíku purinově vázaného (aromatické aminokyseliny, nukleové kyseliny). V kyselém prostředí nerozpustný ureát sodný – patologicky v moči, ukládán do kloubů – dna. 2,6,8 – trihydroxypurinKyselina močová

Vícecyklické heterocykly – pteridin Pteridin – ZSJ vitamínu B 10 – kyselina listová a B 2 – riboflavin, barviva ryb a ptáků. PteridinVitamín B 2 - riboflavin

Vícecyklické heterocykly – pteridin Kyselina listová – vitamín B 10 – metabolicky aktivní ve formě tetrahydrofolátu. Nezbytná pro syntézu nukleových kyselin, krvetvorbu, v těhotenství antiteratogenní účinky.

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. Zdroje a použitá literatura 1. MATOUŠ, Bohuslav. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vyd. Praha: Galén, c2010, xv, 540 s. ISBN MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, xxv, 1176, 61, 31 s. Překlady vysokoškolských učebnic; sv. 2. ISBN Doc. RNDr. PhMr. Bohuslav Melichar, CSc., Chemická léčiva. 3. přepracované vydání. Praha: Avicenum, zdravotnické nakladatelství, n. p., 1987, 992 s. 4. PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. 1. vydání. Praha: SNTL-Nakladatelství technické literatury, Řada chem. literatury. 5. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autorky. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit