VY_32_INOVACE_16_1_7 Ing. Jan Voříšek

 Pro zopakování látky z minulé kapitoly vyjmenujte základní pravidla pro tvorbu názvosloví rozvětvených alkanů.

 Při tvorbě názvosloví rozvětvených uhlovodíků jsme si v minulé kapitole řekli, že používáme 4 postupné kroky: 1. Najdeme uhlovodík, který bude tvořit kmen názvu. 2. Očíslujeme atomy uhlíku v hlavním řetězci. 3. Identifikujeme a očíslujeme substituenty. 4. Napíšeme jednoslovný název.  V některých složitějších případech, kdy máme například substituent rozvětvený, musíme použít ještě krok 5.

 Příklad: CH 3 CH 3 CH 3 1 CH 3 2 CH 3 CH 4 CH 2 5 CH 2 6 CH- 1 CH 2 2 CH 3 CH CH 2 2 CH 3 CH 3 CH 3 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 2 10 CH 3 1. Nejdelší řetězec má 10 uhlíků, takže kmen bude tvořit uhlovodík dekan. 2. Číslování kmene bude od uhlíku vlevo, protože je nejblíže k prvému větvení. 3. Na kmeni jsou tři substituenty a to: - na uhlíku č. 2 a 3 jsou dvě methylové skupiny = 2,3- dimethyl 4. Na uhlíku č. 6 je rozvětvený substituent.

 CH CH 2 2 CH 3 CH 3 2-methylpropyl  Tento substituent pojmenujeme podle stejných pravidel v krocích 1-4.  Číslování nejdelšího řetězce začínáme v místě napojení substituentu k hlavnímu řetězci.  Nejdelší řetězec má 3 uhlíky, takže kmen bude tvořit uhlovodíkový zbytek od propanu -propyl.  Číslování kmene bude od uhlíku vlevo, protože je nejblíže k hlavnímu řetězci.  Na kmeni je jeden substituent a to na uhlíku č. 2 je methylová skupina = 2-methyl.  Název substituentu je tedy 2-methylpropyl.

Celkový název uhlovodíku je tedy: CH 3 CH 3 1 CH 3 2 CH 3 CH 4 CH 2 5 CH 2 6 CH- 1 CH 2 2 CH 3 CH 3 CH 3 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 2 10 CH 3 2,3-dimethyl-6-(2-methylpropyl)dekan

 V případě, že máme dva a více stejných rozvětvených substituentů, použijeme k vyjádření jejich počtu předpony: bis, tris atd.  Ukázka: CH 3 CHCH 3  CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 3 4,7-bis(1-methylethyl)dekan

 Z historických důvodů mají některé jednoduché alkylové skupiny také názvy nesystematické. Tyto názvy jsou v literatuře natolik rozšířené, že je pravidla IUPAC tolerují.  Aby bylo možné číst starší literaturu, tak se musíme tyto nesystematické názvy naučit nazpaměť.  Příklad tříuhlíkaté alkylové skupiny: CH 3 -CH-CH 3  nesystematický název: isopropyl-  systematický název: 1-methylethyl-

 Čtyřuhlíkaté alkylové zbytky: CH 3 CH 3  CH 3 CH 2 CHCH 3 CH 3 CHCH 2 - CH 3 -C - CH 3 sek-butyl- isobutyl- terc-butyl- 1-methylpropyl- 2-methylpropyl- 1,1-dimethylethyl-

 Pětiuhlíkaté alkylové zbytky: CH 3 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 - CH 3 - C - CH 2 - CH 3 CH 2 -C- CH 3 CH 3 CH 3 isopentyl- neopentyl- terc-pentyl- 3-methylbutyl- 2,2-dimethylpropyl- 1,1-dimethylpropyl-

 A jak budeme tvořit názvy u cyklických alkanů?

 Cykloalkany  Názvy cykloalkanů se tvoří podle analogických pravidel jako názvy alkanů, s tím rozdílem, že součástí názvu je předpona cyklo-.  Pokud na cyklickém řetězci dojde k substituci, poloha substituentů se vyjadřuje tehdy, jsou-li aspoň dva.  Uhlovodíkové zbytky od cykloalkanů se nazývají cykloalkyly a uhlík, kterým je cykloalkyl připojen k hlavnímu uhlovodíku, je označen číslem 1. CH 2 - CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - cyklobutan cyklobutyl-

 Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN  Vzorce byly vytvořeny pomocí free programu ChemSketch a PowerPoint-2007.

 Téma sady: Úvodní studium organické chemie  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie   Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Substituční systematické názvosloví-alkany 2.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák vytváří názvosloví uhlovodíků s rozvětvenými substituenty a cykloalkanů a pojmenovává triviálními názvy jednoduché rozvětvené alkyly..  Klíčová slova: organická chemie,substituční názvosloví, substituent, alkyl, isopropyl, isobutyl, isopentyl.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Dle potřeby je možné uvést další příklady například z J.Fikrt, J.Kahovec: Názvosloví organické chemie.