VY_32_INOVACE_14_1_7 Ing. Jan Voříšek

 Základy systematického názvosloví byly položeny v roce 1892 na Mezinárodním kongresu pro reformu chemické nomenklatury v Ženevě. Tzv. „Ženevská pravidla“ vycházela z práce chemika Kekulé von Stradonitz.  Obr.1: Friedrich August Kekulé von Stradonitz

 V roce 1919 byla založena Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC), která je nejvyšší mezinárodní autoritou v oboru chemického názvosloví.  Tato organizace vydala v roce 1979 soubor pravidel názvosloví organické chemie, který aktualizovala v roce Vydáním českého překladu v roce 2000 začínají tato pravidla platit také v České republice.

A jak to funguje? Jaký je princip? Jsou to vlastně puzzle. Jednoduchá skládačka. Tak jdeme na to!

 Základním principem tvorby názvu je substituční princip, podle kterého popisujeme sloučeninu jako odvozeninu základního jednoduchého uhlovodíku, v němž byl jeden nebo více atomů vodíku nahrazen jiným atomem nebo skupinou atomů – obecně substituentem.

 Podle systému IUPAC se systematický chemický název skládá ze tří částí: prefix(předpona) - kmen - sufix (zakončení)  Prefix určuje jméno a polohu substituentů v hlavním řetězci.  Kmen informuje o hlavní části molekuly a celkové délce jejího řetězce.  Sufix identifikuje funkční skupiny, které jsou v molekule přítomny a přiřazují látku do určité skupiny sloučenin.

Začneme tím základním : kmenem. Protože se jedná o opakování ze základní školy, vyjmenujte základních 10 uhlovodíků. Základní názvy a vzorce uhlovodíků: acyklické nerozvětvené nasycené methan CH 4 hexan CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 ethan CH 3 CH 3 heptan CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 propan CH 3 CH 2 CH 3 oktan CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 butan CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 = CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 nonan CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 pentan CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 dekan CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3

 Opět opakování ze základní školy: jak nazýváme cyklické uhlovodíky?  Cyklické nasycené: zde se před název základního uhlovodíku přidává předpona cyklo- cyklopropan cyklobutan cyklopentan cyklohexan

 Znáte nějaké aromatické uhlovodíky ze základní školy?  Aromatické uhlovodíky: benzen naftalen anthracen fenathren

 Substituent v prefixu : - u uhlovodíků to je uhlovodíkový zbytek, - u derivátů to jsou charakteristické skupiny (bude vysvětleno při probírání derivátů).  Název uhlovodíkového zbytku je tvořen koncovkou -yl.  Obecně nazýváme uhlovodíkový zbytek alkyl.  Příklady uhlovodíkových zbytků: uhlovodík alkyl vzorec methan methyl CH 3 - ethan ethyl CH 3 CH 2 - propan propyl CH 3 CH 2 CH 2 -

uhlovodík zbytek vzorec ethen ethenyl CH 2 CH ethyn ethynyl CH C cyklopentan cyklopentyl cyklohexan cyklohexyl benzen fenyl

 Poloha jednotlivých substituentů v hlavním řetězci se značí číslicemi neboli lokanty. Číslice se mezi sebou oddělují čárkou a od názvů jsou odděleny pomlčkou.  Počet týchž substituentů se udává násobícími předponami di-, tri-, tetra- atd.  Příklad: 3-methyl…., 2,2-dimethyl.……, 2,4,5-triethyl…, 2-ethyl-4-methyl…

 Sufix neboli zakončení charakterizuje sloučeninu.  Látky obsahující stejný prvek nebo stejnou skupinu atomů vykazují obdobné vlastnosti.  Tato skupina prvků se nazývá funkční neboli charakteristická skupina Příklad: CH 3 -OH, CH 3 CH 2 -OH, CH 2 -CH 2, CH 2 -CH-CH 2 OH OH OH OH OH methanol ethanol ethylenglykol glycerol Tyto látky mají charakteristickou skupinu –OH, která jim dává podobné vlastnosti.

 Vzhledem k tomu, že některé sloučeniny mohou obsahovat několik charakteristických skupin najednou, bylo nutné stanovit jejich pořadí tzv. prioritu.  Jako skupina s nejvyšší prioritou byla stanovena karboxylová skupina -COOH.  Jestli bude nějaká látka obsahovat tuto funkční skupinu, vždy se bude jednat o karboxylovou kyselinu, i kdyby sloučenina obsahovala navíc třeba výše uvedenou skupinu -OH.  K popsání, kde je funkční skupina umístěna, používáme čísel a předpon jako u prefixu.

 Pro správné pojmenování jednotlivých sloučenin je třeba znát jednotlivé charakteristické skupiny a jejich prioritu!  V následující tabulce jsou nejvýznamější skupiny, které budeme při studiu organické chemie používat. Podle priority jsou seřazeny od nejvyšší po nejnižší.

 Vybrané charakteristické (funkční) skupiny: Sloučenina funkční skupina zakončení Karboxylová kyselina -COOH -ová kyselina Sulfonová kyselina -SO 3 H -sulfonová kyselina Estery -COOR alkyl –oát Halogenidy kyselin -CO-X -oyl halogenid Amidy - CO-NH2 -amid Aldehydy -CHO - al Ketony =CO -on Alkoholy -OH -ol Fenoly -OH -ol Thioly -SH -thiol Aminy -NH 2 -amin Alkeny -C=C- -en Alkyny -C C- -yn Nitrosloučeniny -NO 2 předpona: nitro- Halogenderiváty -X (X je F,Cl,Br,I) předpona: halogen-

 Ukázka karboxylové kyseliny:  Kyselina ethanová (octová) CH 3 COOH

 Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN- pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN  Fikr,Jaroslav, Kahovec, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. Druhé vydání.Vydalo Rubico,Olomouc. Počet stran 247. ISBN  Vzorce byly vytvořeny pomocí free programu ChemSketch a PowerPoint  Obr.1: Friedrich August Kekulé von Stradonitz Staženo

 Téma sady: Úvodní studium organické chemie  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Substituční systematické názvosloví - terminologie.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák ovládá základní terminologii z hlediska názvosloví.  Klíčová slova: Organická chemie, systematické názvosloví, sufix, prefix, nasycené uhlovodíky, charakteristická skupina.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Zpočátku se jedná o opakování ze základní školy a následuje nová látka v terminologii.