Z LEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL Š VEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ P ROSTĚJOV REGISTRAČNÍ ČÍSLO CZ.1.07/1.1.26/

CHEMICKÉ REAKCE UHLOVODÍKŮ I NG. J ITKA V ALACHOVÁ

ROZDĚLENÍ CHEM. REAKCÍ  adice (elektrofilní, nukleofilní, radikálová),  eliminace,  substituce (radikálová, elektrofilní, nukleofilní),  přesmyk,  oxidace (oxygenace, dehydrogenace)  redukce (hydrogenace).

ADICE, ELIMINACE

ADICE  je reakce, při níž se na organickou sloučeninu nesoucí násobnou vazbu adují (přidávají) molekuly jiné látky (např. vodíku, halogenovodíků, vody) a násobná vazba zaniká. PŘ: adice vodíku na ethen za vzniku ethanu CH 2 = CH 2 + H 2 -> CH 3 – CH 3

DALŠÍ PŘÍKLADY ADICÍ: 1. adice chloru na ethen za vzniku 1,2-dichlorethanu CH 2 = CH 2 + Cl 2 -> CH 2 Cl – CH 2 Cl 2. adice vodíku na propen za vzniku propanu CH 2 = CH – CH 3 + H 2 -> CH 3 – CH 2 – CH 3 3. adice bromu na propen za vzniku 1,2-dibrompropanu CH 2 = CH – CH 3 + Br 2 -> BrCH 2 – CHBr – CH 3

ELIMINACE  je reakce, při níž dochází k odštěpení jednoduché anorganické sloučeniny a současně se tvoří násobná vazba. PŘ: eliminace ethanu za vzniku ethenu a vodíku CH 3 – CH 3 -> CH 2 = CH 2 + H 2

DALŠÍ PŘÍKLADY ELIMINACÍ: 1. eliminace chlorethanu za vzniku ethenu a chlorovodíku CH 3 – CH 2 Cl -> CH 2 = CH 2 + HCl 2. eliminace ethanolu za vzniku ethenu a vody CH 3 - CH 2 – OH -> CH 2 = CH 2 + H 2 O 3. eliminace cyklohexanu za vzniku benzenu a vodíku C 6 H 12 -> C 6 H H 2

SUBSTITUCE, PŘESMYK

SUBSTITUCE  je reakce, při níž jsou atom nebo skupina atomů (funkční skupina) v molekule dané sloučeniny vyměněny za jiný atom nebo skupinu atomů. Počet částic se v průběhu reakce nemění. PŘ: chlorace methanu za vzniku chlormethanu CH 4 + Cl 2 -> CH 3 Cl + HCl

DALŠÍ PŘÍKLADY SUBSTITUCÍ: 1. chlorace benzenu za vzniku 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexanu 2. nitrace benzenu za vzniku nitrobenzenu ( )

PŘESMYK  je reakce, při níž dochází k přeskupení atomů uvnitř molekuly. Počet částic se v průběhu reakce nemění. PŘ: přeměna butanu na 2-methylpropan CH 3 – (CH 2 ) 2 - CH 3 -> CH 3 – CH - CH 3 l CH 3

DALŠÍ PŘÍKLADY PŘESMYKŮ: 1. přeměna propadienu na propyn CH 2 = C = CH 2 -> CH 3 – C CH 2. přeměna vinylalkoholu na acetaldehyd CH 2 = CH - OH -> CH 3 - CHO

OXIDACE, REDUKCE

OXIDACE  je proces, při kterém dochází k připojení atomu kyslíku na atom uhlíku (oxygenace) nebo k odejmutí atomů vodíku vázaných na atom uhlíku (dehydrogenace). ROZDĚLENÍ: 1. hoření (rychlá explozivní reakce) 2. katalytická oxidace (pomalá kontrolovaná reakce)

PŘÍKLADY OXIDACÍ: 1. HOŘENÍ ETHENU (dochází k uvolnění tepla a světla) CH 2 = CH 2 + 3O 2 -> 2CO 2 + 2H 2 O 2. KATALYTICKÁ OXIDACE PROPENU (probíhá za přítomnosti manganistanu draselného) CH 2 = CH – CH 3 -> HCOOH + CH 3 – COOH kys.mravenčí kys.octová

DALŠÍ PŘÍKLADY OXIDACÍ: 1. oxidace ethanolu na acetaldehyd (dehydrogenace) CH 3 - CH 2 - OH -> CH 3 – CHO 2. oxidace acetaldehydu na kyselinu octovou (oxygenace) CH 3 – CHO -> CH 3 – COOH 3. oxidace propenu na formaldehyd a acetaldehyd (oxygenace) CH 2 = CH - CH 3 -> HCHO + CH 3 - CHO

REDUKCE  je proces, při kterém dochází k připojení atomu vodíku (hydrogenace). PŘ: redukce ethenu na ethan CH 2 = CH 2 + H 2 -> CH 3 - CH 3 redukce propenu na propan CH 2 = CH - CH 3 + H 2 -> CH 3 - CH 2 - CH 3

DALŠÍ PŘÍKLADY REDUKCÍ: 1. redukce acetonu na propan-2-ol CH 3 - CO - CH 3 -> CH 3 – CHOH - CH 3 2. redukce propanalu na propan-1-ol CH 3 – CH 2 - CHO -> CH 3 – CH 2 - CH 2 – OH 3. redukce nitrobenzenu na anilin C 6 H 5 – NO 2 -> C 6 H 5 – NH 2

POUŽITÁ LITERATURA  VACÍK J., BARTHOVÁ J. a kolektiv. Přehled středoškolské chemie. SPN Praha,  BLAŽEK J., FLEMR V. a kolektiv. Přehled chemického názvosloví. SPN Praha, 2004.