Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Prezentace na téma: "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám"— Transkript prezentace:

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137

2 Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: II. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Chemické reakce arenů Klíčová slova: Uhlovodíky, areny Druh učebního materiálu: prezentace

3 Reakce arenů Areny za určitých podmínek podléhají adici a substituci. Adice a) Chlorace – je iniciována UV zářením, má radikálový charakter UV 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan b) Hydrogenace – probíhá za zvýšeného tlaku, teploty a přítomnosti katalyzátoru Ni cyklohexan

4 Substituce U aromatických uhlovodíků probíhá elektrofilním mechanismem. Typickým příkladem je halogenace – např. chlorace: 1) Chlorace probíhá v několika krocích. V prvním kroku reaguje molekula chloru s katalyzátorem (Lewisovy kyseliny), za vzniku kationtu chloru (elektrofilní činidlo). Cl2 + AlCl Cl+ + [AlCl4]- 2) Kation Cl+, který je elektrofilním činidlem, reaguje s benzenem, za vzniku π-komplexu. rychle π-komplex

5 3) Rychlost reakce určuje přeměna π-komplexu v σ-komplex, dočasně zaniká aromatický charakter cyklu.
pomalu σ-komplex 4) V poslední fázi dochází k odtržení protonu ze σ-komplexu. Je obnoven aromatický charakter cyklu. Vzniká produkt. chlorbenzen

6 Nitrace Dalším příkladem elektrofilní substituce je nitrace. K nitraci se používá nitrační směs – směs kyseliny dusičné a sírové. Kyselina sírová je schopna odštěpit kyselině dusičné vodu. Dále reakce probíhá stejným mechanismem jako chlorace. pomalu nitrylový kation nitrobenzen

7 Oxidace Pokud je na aromatickém jádře přítomen boční řetězec, oxiduje se jako první. Oxidace probíhá na uhlíku bezprostředně vázaném na benzenové jádro. KMnO4 kyselina benzoová

8 Samotné benzenové jádro se oxiduje poměrně obtížně
Samotné benzenové jádro se oxiduje poměrně obtížně. Provádí se za vyšších teplot vzdušným kyslíkem, za působení katalyzátoru. Zaniká aromatický charakter. O2,V2O5 O2,V2O5 p-benzochinon anhydrid kys. maleinové O2,V2O5 naftalen anhydrid kys. ftalové

9 Procvičování Napište produkt reakce:
Jakým mechanismem probíhá adice arenů? elektrofilně Co je to nitrační směs? Je to směs kyseliny dusičné a sírové. Používá se k nitraci. Napište produkt reakce: KMnO4

10 Napište co nejpodrobněji schéma substituce chloru na benzen (chlorace).
Cl2 + AlCl3 ↔ Cl+ + [AlCl4]- π-komplex σ-komplex

11 Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.