Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137."— Transkript prezentace:

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137

2 Jméno autora:Ing. Klára Šírová Třída/ročník:II. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast:Člověk a příroda Tematická oblast:Chemie kolem nás Předmět:Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Chemické reakce arenů Klíčová slova:Uhlovodíky, areny Druh učebního materiálu:prezentace

3 Reakce arenů Areny za určitých podmínek podléhají adici a substituci. Adice a) Chlorace – je iniciována UV zářením, má radikálový charakter b) Hydrogenace – probíhá za zvýšeného tlaku, teploty a přítomnosti katalyzátoru 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan UV cyklohexan Ni

4 Substituce Cl 2 + AlCl 3 Cl + + [AlCl 4 ] - U aromatických uhlovodíků probíhá elektrofilním mechanismem. Typickým příkladem je halogenace – např. chlorace: 1) Chlorace probíhá v několika krocích. V prvním kroku reaguje molekula chloru s katalyzátorem (Lewisovy kyseliny), za vzniku kationtu chloru (elektrofilní činidlo). 2) Kation Cl +, který je elektrofilním činidlem, reaguje s benzenem, za vzniku π-komplexu. π-komplex rychle

5 3) Rychlost reakce určuje přeměna π-komplexu v σ-komplex, dočasně zaniká aromatický charakter cyklu. σ-komplex pomalu 4) V poslední fázi dochází k odtržení protonu ze σ-komplexu. Je obnoven aromatický charakter cyklu. Vzniká produkt. chlorbenzen

6 Nitrace Dalším příkladem elektrofilní substituce je nitrace. K nitraci se používá nitrační směs – směs kyseliny dusičné a sírové. Kyselina sírová je schopna odštěpit kyselině dusičné vodu. Dále reakce probíhá stejným mechanismem jako chlorace. pomalu nitrylový kation nitrobenzen

7 Oxidace Pokud je na aromatickém jádře přítomen boční řetězec, oxiduje se jako první. Oxidace probíhá na uhlíku bezprostředně vázaném na benzenové jádro. KMnO 4 kyselina benzoová

8 Samotné benzenové jádro se oxiduje poměrně obtížně. Provádí se za vyšších teplot vzdušným kyslíkem, za působení katalyzátoru. Zaniká aromatický charakter. O 2,V 2 O 5 p-benzochinon anhydrid kys. maleinové naftalen anhydrid kys. ftalové O 2,V 2 O 5

9 Procvičování Napište produkt reakce: Jakým mechanismem probíhá adice arenů? Co je to nitrační směs? elektrofilně Je to směs kyseliny dusičné a sírové. Používá se k nitraci. Napište produkt reakce: KMnO 4

10 Napište co nejpodrobněji schéma substituce chloru na benzen (chlorace). Cl 2 + AlCl 3 ↔ Cl + + [AlCl 4 ] - π-komplex σ-komplex

11 Použitá literatura 1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.


Stáhnout ppt "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137."

Podobné prezentace


Reklamy Google