Karboxylové kyseliny.

Prezentace na téma: "Karboxylové kyseliny."— Transkript prezentace:

1 Karboxylové kyseliny

2 Názvosloví karboxylových kyselin
Karboxylová skupina jako hlavní (koncovka –ová kyselina) HCOOH methanová mravenčí kyselina CH3 – COOH ethanová octová kyselina CH3 – CH2 – COOH propanová propionová CH3 – (CH2)2 – COOH butanová máselná CH3 – (CH2)3 – COOH pentanová valerová CH3 – (CH2)4 – COOH hexanová kapronová CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH hexa-2,4-dienová kyselina

3 – COOH -karboxylová kyselina

4 Nejběžnější v přírodě CH3 – (CH2)14 – COOH palmitová
CH3 – (CH2)16 – COOH stearová CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH olejová

5 Nenasycené karboxylové kyseliny
CH2 = CH – COOH propenová akrylová CH3 – CH = CH – COOH but-2-enová krotonová

6 Dikarboxylové kyseliny
HOOC – COOH ethandiová šťavelová HOOC – CH2 – COOH propandiová malonová HOOC – (CH2)2 – COOH butandiová jantarová HOOC – (CH2)3 – COOH pentandiová glutarová HOOC – (CH2)4 – COOH hexandiová adipová

7 Aromatické dikarboxylové kyseliny

8 Cis- a trans- konfigurace na dvojné vazbě

9 Chemické vlastnosti karboxylových kyselin
Acidobazické vlastnosti

10 Reakce karboxylových kyselin a jejich solí
R – COOH NaOH → R – COONa H2O R – COONa NaOH → R – H Na2CO3

11 R – COOR´ → R – CH2 - OH + R´ - OH
Redukce karboxylových kyselin a jejich derivátů R – COOH → R – CH2 – OH R – COOR´ → R – CH2 - OH R´ - OH

12 Oxidace karboxylových kyselin
- obtížně oxidovatelné s výjimkou kyseliny mravenčí

13 R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3
Dekarboxylace R – COONa NaOH → R – H Na2CO3 (poměrně obtížně) Dekarboxylaci velmi usnadňují skupiny odčerpávající elektrony O2N - CH2 – COONa H2O → O2N – CH NaHCO3

14 Snadno dekarboxyluje kyselina malonová

15 Reakce na uhlovodíkovém zbytku
vznikají substituční deriváty karboxylových kyselin (budou probírány příští semestr v předmětu Organická chemie 2) Karboxylová skupina odčerpává elektrony

16 Příprava karboxylových kyselin
Oxidací - uhlovodíků

17 - primárních alkoholů a aldehydů

18 - ketonů

19 Oxidačním štěpením:

20 Hydrolýzou funkčních derivátů karboxylových kyselin

21 Obecné syntézy karboxylových kyselin
Nitrilová syntéza Oběma způsoby vzniká karboxylová kyselina o jeden uhlík delší než výchozí halogenderivát.

22 Malonesterová syntéza
Tímto způsobem vzniká karboxylová kyselina delší o dva uhlíky.

23 Specielní přípravy