Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Prezentace na téma: "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám"— Transkript prezentace:

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/ Šablona III/2VY_32_INOVACE_179

2 Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny:
Jméno autora: Mgr. Zdeňka Hanzliková Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: listopad 2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Organická chemie Předmět: chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: výuková prezentace, osnova při probírání tématu Klíčová slova: Acylační činidla, acyl, funkční deriváty Druh učebního materiálu: Prezentace

3 Funkční deriváty karboxylových kyselin
Acylhalogenidy Funkční deriváty karboxylových kyselin

4 Funkční deriváty karboxylových kyselin
Odvozují se od karboxylových kyselin náhradou hydroxylové skupiny za jinou: OH→ X … acylhalogenidy H → R … estery kyselin H → Na (kation kovu) … soli kyselin OH → NH2 … amidy OOH → N … nitrily H → RC=O … anhydridy Acyl … zbytek kyseliny po odtržení OH skupiny

5 Názvosloví Funkční (acyl + halogenid) - musíme znát názvy acylů
CH3COCl … acetylchlorid … benzoylchlorid Opisné (halogenid + název karboxylové kyseliny) CH3(CH2)14COOF … fluorid kys. hexadekanové BrOC -CH2- COBr … dibromid kys. malonové

6 Příprava Zahřívání chloridu fosforitého, fosforečného nebo thionylchloridu s organickými kyselinami 2) Reakce sodné soli karboxylových kyselin s trichloridem kyseliny fosforečné (dichloridem kys. sírové)

7 Fyzikální a chemické vlastnosti
Kapalné nebo krystalické látky ostrého zápachu Mají nižší bod varu, než kyseliny od nichž jsou odvozeny (nemají vodíkové můstky) Velmi reaktivní→ užívají se jako acylační činidla (pomáhají zavádět acyl do org. molekul )

8 Reakce Vznik karboxylových kyselin Vznik esterů Vznik amidů
(Substituce nukleofilní)

9 Významné acylhalogenidy
Acetylchlorid – CH3COCl bezbarvá kapalina silného zápachu silně reaguje s vodou Benzoylchlorid – bezbarvá těkavá kapalina používá se při výrobě barviv, organických peroxidů, léčiv Acylační činidla

10 Procvičování: Pojmenujte tyto acylhalogenidy: HCOBr FOOC – COOF
CH3(CH2)5-COF ClOC-(CH2)2-COCl Reakcí acetylchloridu a vody vznikne:

11 Procvičování: Pojmenujte tyto acylhalogenidy: HCOBr … formylbromid
FOOC – COOF … difluorid kys. šťavelové CH3(CH2)5-COF … fluorid kys. heptanové ClOC-(CH2)2-COCl … dichlorid kys. butanové Reakcí acetylchloridu a vody vznikne: karboxylová kyselina + HCl

12 Citace literatury: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., ISBN Odmaturuj z chemie. 1. vyd. Brno: Didaktis, ISBN Chemie II pro gymnázia (Organická a biochemie). 2. vyd. Praha: Serifa, ISBN E-ChemBook: multimediální učebnice chemie. JAN, Břížďala. E-ChemBook: multimediální učebnice chemie [online] [cit ]. Dostupné z: Obr. Benzoylchlorid. Benzoylchlorid - wikipedia [online] , [cit ]. Dostupné z: Obr. Acylhalogenidy. Halogenidy karboxylových kyselin [online] [cit ]. Dostupné z: