Stáhnout prezentaci
Prezentace se nahrává, počkejte prosím
1
Dusíkaté deriváty uhlovodíků
organické sloučeniny, které mají ve svých molekulách vazbu C – N nitrosloučeniny, nitrososloučeniny, aminy, amoniové soli, kyanatany, isokyanatany, azosloučeniny, diazoniové sloučeniny (soli), aminokyseliny, amidy kyselin, nitrily kyselin
2
Nitrosloučeniny a nitrososloučeniny
nitrosloučeniny – jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které mají ve své molekule nahrazený atom vodíku skupinou nitro nitrososloučeniny
3
Názvosloví nitro a nitrososloučenin
v názvu používáme přípony nitro nebo nitroso, které připojíme k názvu uhlovodíku
4
Azosloučeniny jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují ve svých molekulách dvouvaznou skupinu azo na tuto skupinu se mohou vázat dva stejné nebo různé uhlovodíkové zbytky
5
Názvosloví azosloučenin
6
Diazoniové sloučeniny
obsahují diazoniovou skupinu v názvu se používá přípona diazonium
7
Názvosloví diazosloučenin
8
Aminy jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které odvozujeme od molekuly amoniaku tak, že nahradíme 1 nebo více atomů vodíku uhlovodíkovými zbytky R název se skládá z abecedně uspořádaných zbytků (substituentů) a z přípony amin rozlišujeme primární, sekundární a terciární aminy
9
Názvosloví aminů
10
Příprava/výroba nitrosloučenin
SR – nitrace alkanů, kyselina dusičná obsahuje oxid dusičitý, který má nepárový elektron, proto je zároveň radikálem nitrace methanu (t = 400 C), nitrace propanu (t = 430 C, zvýšený tlak) SE - nitrace aromatických uhlovodíků elektrofil je nitrylový kationt, nitroskupina je substituent II. třídy
11
nitrace benzenu nitrace nitrobenzenu nitrace naftalenu nitrace fenolu – vzniká p a o - nitrofenol
12
Reakce nitrosloučenin a jejich charakteristika
redukce nitrosloučenin v kyselém prostředí nitrobenzen – je bezbarvá olejovitá kapalina, ve vodě málo rozpustná, jedovatá, hořlavá, vonící po hořkých mandlích, používá se jako rozpouštědlo a k výrobě anilinu a azobarviv kyselina pikrová – TNP, žlutá, krystalická látka, má hořkou chuť, exploduje po zahřátí, její soli pikráty se používají na výrobu výbušnin
13
TNT – nažloutlá, krystalická látka, používaná na výrobu výbušnin, detonační rychlost je 7400 m/s, teplota exploze je 3100 C, síla jaderného výbuch se přepočítává na kilotuny TNT
14
Příprava/výroba aminů
nearomatické aminy lze připravit reakcí amoniaku s alkoholem, reakce probíhá v plynném skupenství příprava primárního aminu příprava sekundárních a terciárních aminů – provádí se v nadbytku alkoholu a za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru
15
aromatické aminy se připravují redukcí příslušných nitrosloučenin
16
Vlastnosti aminů a jejich význam
methylamin, dimethylamin, trimethylamin – vznikají při rozkladu bílkovin – např. odumřelá těla ryb pentan – 1,5 – diamin – kadaverin – mrtvolný jed anilin – bezbarvá, olejovitá, toxická kapalina, na vzduchu se oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu, způsobuje cyanózu, zmodrání vyvolané nedostatkem kyslíku v tkáních, se projeví na rtech, uších, nehtech, používá se k výrobě polyuretanů – nátěry, tmely apod.
17
acyklické (nearomatické) a aromatické aminy mají zásaditou reakci
vodné roztoky aminů obsahují OH – anionty bazicita se projevuje také tím, že aminy vytvářejí s kyselinami soli
18
Příprava/výroba diazoniových solí
diazotace z franc. l ázote = dusík diazoniové soli (benzendiazonium – chlorid) vzniká reakcí primárního aromatického aminu (např. anilinu) s dusitanem alkalického kovu ( např. NaNO2) za účasti kyseliny chlorovodíkové, teplota 0 – 5 C diazotace anilinu – dusitan sodný reakcí s kyselinou chlorovodíkovou dává vznik kyselině dusité, která vstupuje do reakce s kyselinou chlorovodíkovou diazoniové soli – pevné látky, málo stálé, reaktivní, slouží pro přípravu azobarviv
19
Příprava/výroba azosloučenin
azobarviva vznikají kopulací – tj. reakcí diazoniových solí s a) aminy v kyselém prostředí nebo b) s fenoly v zásaditém prostředí azosloučeniny se využívají azobarviva, jsou to pevné, netoxické látky,slouží jako acidobazické indikátory – methylčerveň, methyloranž, kongočerveň
Podobné prezentace
