Deriváty karboxylových kyselin

Prezentace na téma: "Deriváty karboxylových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Deriváty karboxylových kyselin
PaedDr. Ivana Töpferová Střední průmyslová škola, Mladá Boleslav, Havlíčkova 456 CZ.1.07/1.5.00/ MODERNIZACE VÝUKY

2 Anotace:  výuková prezentace v prvním ročníku studia
Předmět: chemie Ročník: I. ročník SŠ Tematický celek: organická chemie a biochemie Klíčová slova: funkční deriváty, substituční deriváty, soli, estery, hydroxykyseliny, aminokyseliny Forma: vysvětlování, demonstrace Datum vytvoření:

3 Deriváty karboxylových kyselin
= odvozeny od karboxylových kyselin funkční deriváty substituční deriváty

4 Funkční a substituční deriváty karboxylových kyselin
a) Funkční deriváty vznikají záměnou H nebo OH skupiny v karboxylové skupině jiným atomem nebo skupinou atomů Druhy: soli estery halogenidy amidy anhydridy b) Substituční deriváty vznikají adicí jiné charakteristické skupiny na uhlíkový skelet Druhy: halogenkarboxylové kyseliny aminokyseliny hydroxykyseliny oxokyseliny

5 Soli karboxylových kyselin
Soli: vznikají reakcí karboxylových kyselin s hydroxidy nebo kovem Příklad: + + + +

6 Soli karboxylových kyselin
Octan sodný CH3–COONa = používá se jako katalyzátor, regulátor kyselosti Pokus: chemický stalagmit Octan hlinitý (CH3–COO)3Al = je doporučován při mechanicky způsobených otocích a pohmožděninách a při poštípání hmyzem

7 Soli karboxylových kyselin
Glutaman sodný (glutamát) = zvýrazňovač chuti v potravinářském průmyslu Šťavelan sodný (COONa)2 = používá se v analytické chemii Benzoan sodný = konzervační látka v nápojích, kompotech

8 Soli karboxylových kyselin
Obr. 3 Konzerva Obr. 1 Hořčice Obr. 2 Energetický nápoj

9 Soli karboxylových kyselin
Sodné nebo draselné soli karboxylových kyselin palmitové a stearové: Palmitan sodný (C15H31COONa) Stearan draselný (C17H35COOK) = hlavní složky mýdla Obr. 4 Mýdlo

10 Estery karboxylových kyselin
Estery: = vznikají reakcí karboxylových kyselin s alkoholem, která probíhá v prostředí silné kyseliny (např. sírové), tj. esterifikací Zapište esterifikaci: vznik benzoanu ethylnatého (ethylbenzoátu)

11 Estery karboxylových kyselin
Estery nižších karboxylových kyselin a nižších alkoholů se používají se jako parfemovací látky (esence, tresti) v potravinářství, kosmetice Mravenčan ethylnatý = ethylester kyseliny mravenčí = ethylmethanoát H–COO–CH2–CH3 = rumová esence Octan ethylnatý = ethylester kyseliny octové = ethylethanoát CH3–COO–CH2–CH3 = používá se jako rozpouštědlo, např. v lacích a odlakovačích na nehty

12 Estery karboxylových kyselin
Tuky, oleje = estery vyšších karboxylových kyselin (palmitové, stearové, olejové , …) s glycerolem Přírodní vosky = estery vyšších jednosytných alkoholů a vyšších jednosytných kyselin Methylestery vyšších mastných kyselin získané z řepkového oleje a methanolu se přidávají jako tzn. bionafta do motorové nafty pro vznětové motory

13 Zástupci substitučních derivátů
Hydroxykyseliny kyselina mléčná (2-hydroxypropanová) = bezbarvá krystalická látka = vzniká mléčným kvašením cukrů (bez přístupu O2), vzniká ve svalech při nedostatečném přísunu kyslíku = používá se jako konzervační látka při výrobě siláže, k výrobě tvarohů, sýrů, v kosmetice k výrobě přípravků proti akné, ústních vod, krémů

14 Zástupci substitučních derivátů
Hydroxykyseliny kyselina acetylsalicylová = obsažena v lécích Aminokyseliny kyselina aminooctová (glycin) = nejjednodušší aminokyselina obsahuje v molekule skupinu –NH2 = součást potravinových doplňků = aminokyseliny se vážou do řetězců a vytváří bílkoviny Obr. 5 Lék acylpyrin

15 Seznam obrázků: Vzorce a reakce byly vytvořeny v programu ACD/ChemSketch (freeware) Obr. 1, 2, 3, 4, 5 foto Ivana Töpferová

16 Použité zdroje: ŠIBOR, J., PLUCKOVÁ, I., MACH, J. Chemie pro 9. ročník. Úvod do obecné a organické chemie, biochemie a dalších chemických oborů. Brno: NOVÁ ŠKOLA, s.r.o., ISBN BANÝR, J., BENEŠ, P. A KOLEKTIV. Chemie pro střední školy. Praha: SPN, a.s., ISBN Čtrnáctová, H., KOLÁŘ, K., SVOBODOVÁ, M., ZEMÁNEK, F. Přehled chemie pro základní školy. Praha: SPN a.s. , ISBN ŠKODA, J., DOULÍK, P. Chemie 8 učebnice pro základní školy a víceletá gymnázia. Plzeň: Fraus, 1.vydání, ISBN