AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

Prezentace na téma: "AROMATICKÉ UHLOVODÍKY"— Transkript prezentace:

1 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY
STAVBA MOLEKULY: ALESPOŇ JEDNO BENZENOVÉ JÁDRO KONJUGOVANÝ SYSTÉM π – VAZEB DELOKALIZOVANÝ KRUH 6 π ELEKTRONŮ PLANÁRNÍ (ROVINNÁ) MOLEKULA ZÁSTUPCI: BENZEN, TOLUEN, STYREN, XYLENY NAFTALEN ANTRACEN, FENANTHREN BIFENYL VLASTNOSTI: BENZEN – KAPALINA NAFTALEN – TUHÁ LÁTKA, SUBLIMUJE OSTATNÍ – TUHÉ LÁTKY NEPOLÁRNÍ VÝSKYT: NĚKTERÉ ROPY ČERNOUHELNÝ DEHET

2 NĚKTERÉ ARENY

3 REAKCE ARENŮ BENZENOVÉ JÁDRO JE STABILNÍ SUBSTITUCE: NITRACE
HALOGENACE SULFONACE FRIEDEL-CARFTSOVA ALKYLACE A ACYLACE VŠECHNY SUBSTITUCE JSOU IONTOVÉ - ELEKTROFILNÍ ČINIDLO JE KLADNĚ NABITÉ – ELEKTROFIL SUBSTITUCÍ NELZE PŘÍMO ZAVÉST SKUPINY OH- A NH2- SUBSTITUCE DO 2. STUPNĚ SUBSTITUENTY 1. TŘÍDY O- a P- POLOHA SUBSTITUENTY 2. TŘÍDY M- POLOHA

4 REAKCE ARENŮ ADICE: PROBÍHÁ RADIKÁLOVÝM MECHANISMEM
REDUKCE: ADICE VODÍKU, H2 + UV- ZÁŘENÍ (INICIACE) BENZEN → CYKLOHEXAN CHLORACE: Cl2 + UV- ZÁŘENÍ (INICIACE) BENZEN → HEXACHLORCYKLOHEXAN -IZOMER – GAMEXAN - INSEKTICID

5 BIOLOGICKÉ ÚČINKY BENZEN: NARUŠUJE KRVETVORBU MUTAGEN
JAKO ROZPOUŠTĚDLO SE BĚŽNĚ NEPOUŽÍVÁ TOLUEN, XYLENY: NEJSOU TOXICKÉ, POUŽÍVAJÍ SE JAKO BĚŽNÁ NEPOLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLA OMAMNÉ, NÁVYKOVÉ LÁTKY BTX – ZNEČIŠTĚNÍ BENZENEM, TOLUENEM A XYLENY

6 POLYCYKLYCKÉ AROMATICKÉ UHLOVODÍKY (PAH, PAU)
VZNIKAJÍ PŘI NEDOKONALÉM SPALOVÁNÍ (CIGARETY, MOTORY, GRILOVÁNÍ) PŘI TEPLOTÁCH KOLEM 500°C, PŘI VYSOKÝCH TEPLOTÁCH (NAD 1000°C) SE ROZKLÁDAJÍ VE VZDUCHU JSOU VÁZÁNY NA POLÉTAVÝ PRACH A POPEL, S NÍM JSOU VNÁŠENY DO DÝCHACÍCH CEST JSOU TO PROKÁZANÉ KARCINOGENY – OD ROKU 1920 LIKVIDACE KONTAMINOVANÝCH PŮD: POMOCÍ AEROBNÍCH MIKROORGANISMŮ

7 BĚŽNÉ ZDROJE PAU KOUŘ – PAU VZNIKAJÍ PŘI TEPLOTÁCH HOŘENÍ OKOLO 500°C
UZENÉ A GRILOVANÉ MASO – PŘI TĚCHTO PROCESECH VZNIKAJÍ TAKÉ HETEROCYKLICKÉ AMINY (PROKÁZANÁ KARCINOGENITA) LISTOVÁ ZELENINA – MÁ VELKOU LISTOVOU PLOCHU, ZACHYTÁVÁ SPAD POPELE BRAMBORY – KUMULUJÍ KONTAMINACI Z PŮDY NĚKTERÉ ROSTLINY KUMULUJÍ KOŘENOVÝM SYSTÉMEM INHALAČNĚ (DÝCHACÍMI CESTYMI) ZÍSKANÉ PAH JSOU 5-7X RIZIKOVĚJŠÍ NEŽ PAH ZÍSKANÉ POTRAVOU

8 OHROŽENÉ SKUPINY LIDÍ KUŘÁCI, ASFALTÉŘI A KOMINÍCI
FAKTORY PROSTŘEDÍ OVLIVŇUJÍCÍ ÚMRTNOST NA RAKOVINU: (%) VÝŽIVA (NADMĚRNÁ) KOUŘENÍ INFEKCE OSTATNÍ (ALKOHOL, PRACOVNÍ PROSTŘEDÍ) až 14 ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ až 10 GENETIKA 10 A VÍCE LET PRÁCE S AZBESTEM ZVÝŠÍ RIZIKO VZNIKU NÁDORU O 2%