ALKYNY Cn H 2n-2 nenasycené acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou

Prezentace na téma: "ALKYNY Cn H 2n-2 nenasycené acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou"— Transkript prezentace:

1 ALKYNY Cn H 2n-2 nenasycené acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou
odvozeny od alkanů + koncovka –YN - jejich zbytky mají příponu – ynyl (vznik - odtržením H+)

2 NÁZVOSLOVÍ ALKYNŮ S NEROZVĚTVENÝM ŘETĚZCEM:
uhlíkový řetězec číslujeme tak, aby uhlíky s trojnou vazbou měli co nejmenší číslo.

3 NÁZVOSLOVÍ ALKYNŮ S ROZVĚTVENÝM ŘETĚZCEM:
určení hlavního řetězce – ten který má největší počet trojných vazeb číslování hlavního řetězce tak, aby uhlíky s trojnými vazbami měli co nejmenší číslo ale pokud jsou v řetězci dvojné i trojné vazby, pak má číslování vazeb s dvojnými vazbami přednost

4 Charakteristika vazby
- dvě vazby π a jedna σ, vazby π spolu splývají a vytvářejí kolem vazby σ souvislý obal - reakce většinou probíhají na vazbách π

5 vlastnosti: -mají vyšší teploty tání a varu než u příslušných alkanů a alkenů -hořlavé - nerozpustné ve vodě - převážně plynné - jsou méně stabilní a reaktivnější než alkany a alkeny

6 REAKCE 1) adice (nukleofilní)
- vody na ethyn- výroba acetaldehydu (ethanal) - Kučerovova reakce, tautomerie

7 *Konstituční izomery mají stejný souhrnný vzorec, ale liší se způsobem a pořadím, jak jsou atomy vzájemně spojeny tautomery - liší se umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku

8 2)Adice elektrofilní 3)Adice radikálová ClC
chlorovodíku na ethyn (je katalyzována rtuťnatými kationty, které naruší trojnou vazbu) + HCl kat. Hg2+ 3)Adice radikálová (pomocí Br/ H) ClC

9 ZÁSTUPCI - ethyn - bezbarvý plyn, bez zápachu, ve směsi se vzduchem vybuchuje - používá se při svařování autogennním (s kyslíkem vytváří speciální plamen), řezání kovů - ocelové láhve -využití: karbidové lampy (/Maďarsko, Anglie – pouliční osvětlení) -průmyslová surovina pro výrobu mnoha organických sloučenin, např. acetaldehydu, vinyl chloridu (chlorethen)

10 PŘÍPRAVA A VÝROBA ETHYNU
hydrolýza acetylidů alkalických kovů a kovů alkalických zemin: CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 Nedokonalé spalování methanu: 4CH4 + O2 → 2CO + 7H2 + CH≡CH

11 Vznik acetylidů - z alkynů, přesněji z ethynu (acetylenu) – jeho reakcí s kovy - záměnou vodíkových atomů (u trojné vazby) za atomy kovu -pevné látky rozpustné ve vodě, stálé vůči teplotě CaC2- acetylid vápenatý, také nazývaný karbid vápníku, reakcí s vodou vzniká acetylen: CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 -avšak acetylidy těžkých kovů, jsou ve vodě nerozpustné, pokud je zahříváme, explodují – Ag2C2 -výroba karbidu vápníku - reakce oxidu vápenatého s koksem v elektrické peci: 2CaO + 3C2 → 2CaC2 + 2CO