Deriváty Karboxylových Kyselin

Prezentace na téma: "Deriváty Karboxylových Kyselin"— Transkript prezentace:

1 Deriváty Karboxylových Kyselin

2 Deriváty K. K. Funkční Substituční Zasahuje do funkční skupiny.
H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje do funkční skupiny. H nahrazen jinde než ve funkční skupině jinou skupinou.

3 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. 2) Halogenidy 3) Anhydridy
Zásah do funkční skupiny 1) Soli k.k. 2) Halogenidy 3) Anhydridy 4) Estery 5) Amidy

4 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k.
- Náhrada H ve funkční skupině atomem kovu  org. kys. s více -COOH mohou vytvářet hydrogensoli Příprava: 1) CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O 2) kk + neušlechtilý kov (- ušlechtilý by nevytlačil H) CH3COOH + Zn --> (CH3COO)2Zn +H2 3) Na+ a K+ soli vyšších MK se nazývají mýdla ->vázány v podobě esterů,vznikají esterifikací vyšších mastných kyselin

5 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. Vlastnosti a význam:
Dekarboxylace: produkt má o 1 atom C méně než VL za tepla RCOONa  NaOH R-H + Na2CO3 b) vytěsnění kys. z jejich solí silnější kyselinou (anorg.) c) hydrolýza solí:jejich roztoky jsou zásadité

6 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k.
využití: a) katalyzátory vorg.chemii- octan Na+ a K+ b) obklady v lékařství- octan Al3+ c) konzervační činidla - benzoan sodný d) mýdla - alkalické soli VMK

7 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX
fluorid kyseliny mravenčí chlorid kyseliny octové

8 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy = acylhalogenidy RCOX
Příprava: Zahříváním PCl3 s org. kyselinami Výroba: +POCl3 Trichlorid kyseliny fosforečné = trichlorid fosforylu +Na3PO4 Benzoan sodný benzoylchlorid

9 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy Vlastnosti:
- nižší Tvaru než příslušné kyseliny (nemají H vazby) - velice reaktivní - použití jako acylační činidla - acylace = zavádění acylskupiny do molekuly ---> prodloužení řetězce Použití: výroba léčiv, barviv Reakce: a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem - vznik esteru c) s amoniakem - vznik amidu SNu

10 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy R-CO-O-CO-R´

11 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy
vznikají odštěpením vody z 2 karboxylových skupin tzv kondenzace

12 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy Vlastnosti:
ostře páchnoucí (l) - nižší využití - acylační činidla Reakce : a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem (fenlem) - vznik esteru c) s hydroxidem - vznik sůl kyseliny a voda

13 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery methylester kyseliny
mravenčí, methylester kyseliny methanové

14 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Příprava
k.k. + alkohol = ESTER + voda 2) Reakcí halogenidu kyseliny s alkoholem

15 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: Nižší :
výrazné vůně = použití jako esence a) ethylester kyseliny mravenčí = rumová esence b) ethylester kyseliny octové = ethylacetát záleží na koncentraci – hrušková i malinová esence rozpouštědlo (odlakovač), lepidlo Kanagon c) ethylester kys. máselné ananasová esence

16 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: 2) Vyšší :
estery vyšších MK = (VMK + glycerol ) = TUKY

17 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce A) Hydrolýza
Kyselá (H+ + H2O) Vznik alkohol a k. kyseliny 2) zásaditá (OH- + H2O) Vznik alkohol a sůl k.k. (mýdlo) Použití: Pro výrobu mýdla!!!!

18 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce B) Reesterifikace:
Působení alkoholu, katalyzátorem je silná kyselina Reakce, při níž se jeden ester změní na jiný výměnou jeho alkoholické nebo kyselinové složky.

19 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy RCONH2 Příprava:
a) Z k.k. či jejich funkčních derivátů s amoniakem b) Rozkladem amonných solí

20 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 5) Amidy Vlastnosti:
vysoký bod tání (H můstky) Zástupci: Dimethylformamid (DMF) = rozpouštědlo, toxické Využití: POLYAMIDY

21 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ
obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci: 1) Močovina = diamid kyseliny uhličité Použití : Dusíkaté hnojivo Přídavek do krmných směsí

22 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ
obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci 2) Fosgen = dichlorid kyseliny uhličité Velmi jedovatý (g) v 1. světové válce jako bojový plyn

23 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Příprava:
Kyanid alkalického kovu s alkylhalogenidy 2) Estery minerálních kyselin s kyanidy alk. kovů

24 Deriváty K. K. A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Vlastnosti: Jedovaté (l)
Hydrolyzují na amidy až k. kyseliny Zástupci: Akrylonitril = vyrábí se reakcí propenu s amoniakem a kyslíkem Pro výrobu syntetických vláken

25 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
kyselina 2-aminopropionová kyselina -aminopropanová kyselina 3-aminobutanová kyselina  -aminomáselná

26 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
1) HALOGENKYSELINY Vlastnosti: - místo H v řetězci jsou halogeny - silnější kyseliny než nesubst. kyseliny - Jedovaté, leptavé - Využití: syntéza jiných sloučenin

27 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
1) HALOGENKYSELINY Příprava: Alfa : přímou halogenací kyselin Beta: adicí halogenovodíku na nenasyc. kyseliny Aromatické: halogenací k.k. nebo oxidací

28 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
2) Hydroxykyseliny Vlastnosti: - místo H v řetězci je OH - V přírodě - Triviální názvy - Rozpustné ve vodě

29 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
2) Hydroxykyseliny A) kys. jablečná = (kys. α-hydroxyjantarová) v jablkách, víně (s) krystalická látka meziprodukt v Krebsově cyklu CH - OH CH2 COOH

30 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
2) Hydroxykyseliny B) kys. vinná = (kys. α, α´-hydroxyjantarová) Konzervace, E334

31 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
2) Hydroxykyseliny C) kys. citronová = kys. 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarboxylová krystalická látka ke konzervaci meziprodukt Krebsova cyklu odstraňuje vodní kámen HO - C - COOH COOH CH2

32 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
2) Hydroxykyseliny D) kys. mléčná olejovitá (l) produktem odbourávání cukru v org. ( při svalové práci při nedostatku kyslíku) (měření v organismu sportovců – ukazuje výkonnost) v mléce, kysaném zelí

33 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
2) Hydroxykyseliny E) kys. salicylová = kys. hydroxybenzoová na výrobu léčiv – acylpyrin = kys. acetylsalicylová antipyretikum, analgetikum, prevence infarktu

34 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
3) Aminokyseliny dvě skupiny –NH2 a –COOH díky NH2 zásaditě, COOH jako kyseliny  amorfní látky stavební látky bílkovin AMK 20 v org.

35 Deriváty K. K. B) SUBSTITUČNÍ
3) Oxokyseliny (ketokyseliny) Aldehydová sk. či ketoskupiny Aldehydokyseliny : kys. glyoxylová Ketokyseliny: kys. pyrohroznová (metabolické děje)