Struktura sacharidů - testík na procvičení –

Prezentace na téma: "Struktura sacharidů - testík na procvičení –"— Transkript prezentace:

1 Struktura sacharidů - testík na procvičení –
Vladimíra Kvasnicová

2 Mezi monosacharidy patří
ribóza laktóza manóza amylóza

3 Mezi monosacharidy patří
ribóza laktóza disacharid (galaktóza + glukóza) manóza amylóza polysacharid (nevětvený glukan = polymer glukózy nacházející se ve škrobu)

4 Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
ŠKROB (Glc)n amylóza (maltóza)n amylopektin (1→4) glykosidové vazby (1→4) glykosidové vazby (1→6) glykosidové vazby Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

5 O struktuře sacharidů platí:
ribóza je ketopentóza fruktóza je ketohexóza galaktóza je aldohexóza glyceraldehyd je aldotrióza

6 O struktuře sacharidů platí:
ribóza je ketopentóza ribóza je aldopentóza fruktóza je ketohexóza galaktóza je aldohexóza glyceraldehyd je aldotrióza

7 Fyziologicky významné monosacharidy
ALDÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

8 Fyziologicky významné monosacharidy
KETÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

9 Uvedené dvojice patří mezi izomery
glyceraldehyd a dihydroxyaceton fruktóza a glukóza glukóza a manóza ribóza a ribulóza

10 Uvedené dvojice patří mezi izomery
glyceraldehyd a dihydroxyaceton aldóza / ketóza fruktóza a glukóza ketóza / aldóza glukóza a manóza epimery ribóza a ribulóza aldóza / ketóza

11 Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné –OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

12 Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení
D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery

13 Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení
D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery - liší se jen funkční skupinou: aldóza / ketóza

14 významné jsou D-monosacharidy
zrcadlo D- a L- izomery = zrcadlové obrazy (enantiomery) významné jsou D-monosacharidy Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

15 (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc
 a  anomery pouze cyklické formy -/-OH = anomerní (poloacetalová) hydroxylová skupina při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc -D-Glc Obrázek převzat z (říjen 2007)

16 glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza
aldo-/keto- izomery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

17 Optické izomery se označují jako enantiomery
obsahují alespoň jeden chirální uhlík jsou barevné látky stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý

18 Optické izomery se označují jako enantiomery
obsahují alespoň jeden chirální uhlík jsou barevné látky nejsou (s barevností nesouvisí) stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý směr rotace nesouvisí s označením D- / L-

19 Sacharidy jsou polární sloučeniny vždy rozpustné ve vodě
vždy sladké chuti ve vodě disociovány v ionty

20 Sacharidy jsou polární sloučeniny
vždy rozpustné ve vodě např. celulóza není vždy sladké chuti např. polysacharidy nejsou ve vodě disociovány v ionty nejsou (jde o látky neutrální)

21 Glukóza je nejsladší přirozený monosacharid
se vyskytuje převážně jako glukofuranóza je monomerem škrobu se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza

22 Glukóza je nejsladší přirozený monosacharid tím je fruktóza
se vyskytuje převážně jako glukofuranóza je monomerem škrobu škrob je polymer glukózy (glukan) se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza ve vodném roztoku se ustavuje rovnováha převážně mezi –D-glukopyranózou a –D- glukopyranózou (příčina tzv. mutarotace), nicméně jsou přítomny i další minoritní struktury: furanózové cykly i lineární forma

23 furanózy: fruktóza ribóza
pyranózy a furanózy pyranózy: aldohexózy furanózy: fruktóza ribóza převažuje glukopyranóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

24 Laktóza je epimer glukózy se vyskytuje v mléce obsahuje galaktózu
obsahuje N-glykosidovou vazbu

25 Laktóza je epimer glukózy nejde o izomery - je to disacharid
se vyskytuje v mléce obsahuje galaktózu a glukózu (Gal a Glc jsou epimery) obsahuje N-glykosidovou vazbu oligo- a polysacharidy obsahují O-glykosidovou vazbu – monosacharidy jsou k sobě vázány přes kyslík (O)

26 volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl  redukční účinky
Sacharóza -Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)- Fru Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

27 Sacharid je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu může být redukován na cukerný alkohol se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou vytváří pouze větvené polymery

28 Sacharid je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu může být redukován na cukerný alkohol se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou přes serin nebo threonin vytváří pouze větvené polymery např. amylóza ve škrobu nebo celulóza jsou lineární, tj. nevětvené

29 CELULÓZA -Glc(1→4)Glc Obrázky převzaty z (říjen 2007)

30 Glykogen má podobnou strukturu jako amylopektin je polymer glukózy
obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec

31 Glykogen má podobnou strukturu jako amylopektin
je polymer glukózy větvený podobně jako amylopektin škrobu obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby větvení je dáno přítomností -(1,6)-O-glykosidových vazeb obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec všechny ostatní konce (větviček) jsou neredukující, neboť anomerní hydroxylová skupina koncových glukóz je vázána v O-glykosidové vazbě

32 GLYKOGEN (Glc)n neredukující konec redukující konec OH
Obrázek převzat z (říjen 2007)

33 K derivátům sacharidů patří
sorbitol – vzniká redukcí glukózy uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz fosforečné estery aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech

34 K derivátům sacharidů patří
sorbitol – vzniká redukcí glukózy uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz vznikají ox. prim. alkohol. sk. fosforečné estery aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech a proteoglykanech

35 oxidací monosacharidů vznikají kyseliny
aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové aldonové (glukonová) na C1 alduronové (glukuronová) na C6

36 Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry
redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

37 esterifikací vznikají estery
s H3PO4 (meziprodukty metabolismu) s H2SO4 (součást proteoglykanů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

38 Uronové kyseliny obsahují karboxylovou skupinu
jsou součástí proteoglykanů jsou součástí glykosaminoglykanů mají hydrofóbní charakter

39 Uronové kyseliny obsahují karboxylovou skupinu
jsou součástí proteoglykanů jsou součástí glykosaminoglykanů mají hydrofóbní charakter naopak: jsou to polární molekuly obsažené v glykosaminoglykanech (polysacharidech proteoglykanů) – váží na sebe vodu a ionty v extracelulární matrix

40 Glykosaminoglykany patří mezi polysacharidy obsahují aminocukry
mají větvenou molekulu se vyskytují v pojivu

41 Glykosaminoglykany patří mezi polysacharidy
obsahují aminocukry a uronové kyseliny mají větvenou molekulu jsou lineární se vyskytují v pojivu jako součást proteoglykanů

42 + glykosaminoglykany (GAG)
PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany (GAG) (aminocukr-uronová kys.)n Obrázek převzat z (říjen 2007)