aneb co všechno je v přírodě kyselé?

Prezentace na téma: "aneb co všechno je v přírodě kyselé?"— Transkript prezentace:

1 aneb co všechno je v přírodě kyselé?
Karboxylové kyseliny aneb co všechno je v přírodě kyselé? Sestavil autorský kolektiv: Pavla Feřtová Zuzana Konrádová Michaela Vrbová Pavel Teplý Přidat obrázky: ocet, mravenci, šťovík, máslo…(citron,jablko,mléko)

2 Pro označení karboxylové kyseliny budu používat zkratku KK
Dobrý den, já jsem pan Citrónek a seznámím vás s karboxylovými kyselinami. Pro označení karboxylové kyseliny budu používat zkratku KK

3 Co mají karboxylové kyseliny společného a jak je poznáme?
Najdi, co mají všechny tyto vzorce společné! Vzorce kk(4-6) a rámečky kolem -COOH

4 Charakteristická (funkční) skupina
-COOH karboxylová skupina

5 Názvosloví aneb jak jim říkat

6 Při pojmenování karboxylových kyselin přidáváme k názvu základního uhlovodíku koncovku –ová kyselina
methanová kyselina ethanová kyselina propanová kyselina butanová kyselina

7 Protože se ale mnoho těchto sloučenin nachází v přírodě, byly pojmenovány triviálními názvy. To abychom to neměli tak jednoduché. methanová kyselina ethanová kyselina propanová kyselina kyselina propionová kyselina mravenčí kyselina octová butanová kyselina kyselina máselná

8 Kyselina mravenčí součást mravenčího jedu
používá se jako konzervační a dezinfekční prostředek

9 štiplavě páchnoucí kapalina, leptá pokožku
Kyselina octová štiplavě páchnoucí kapalina, leptá pokožku její vodný roztok se používá k výrobě barviv, plastů, konzervaci potravin

10 je obsažena například v potu nebo ve žluklém másle
Kyselina máselná má nepříjemný zápach je obsažena například v potu nebo ve žluklém másle

11 je obsažena v tucích a rostlinných olejích
Kyselina olejová je obsažena v tucích a rostlinných olejích

12 obsažena v nezralém ovoci
Kyselina jablečná obsažena v nezralém ovoci silně kyselá

13 vyskytuje se v ovoci (angrešt) pomáhá regenerovat a omlazovat buňky
Kyselina jantarová vyskytuje se v ovoci (angrešt) pomáhá regenerovat a omlazovat buňky

14 Kyselina vinná obsažena ve vinných hroznech a jiném ovoci
využívá se v potravinářském průmyslu

15 Kyselina mandlová obsažena v mandlích

16 vyskytuje se v obilovinách, kvasinkách, játrech a ledvinách
Kyselina nikotinová vyskytuje se v obilovinách, kvasinkách, játrech a ledvinách využívá se v lékařství

17 Kyselina citronová obsažena v ovoci (nejvíce v bobulovém)
využívá se v potravinářství a farmaceutickém průmyslu

18 VLASTNOSTI fyzikální chemické jsou ovlivněny polaritou vazeb
co znamená polarizace vazby??? jsou ovlivněny polaritou vazeb elektrony jsou mezi jednotlivými atomy rozloženy nerovnoměrně jak se rozloží, závisí na …………………… jednotlivých prvků elektronegativitě

19 Který prvek si bude elektrony
přitahovat k sobě? Kyslík záporný bude mít tedy částečný…………… náboj vodík a přilehlý uhlík budou mít částečné náboje kladné

20 a takhle to vypadá - + - +

21 vodíkové můstky ALE TO NENÍ VŠE…..
Karboxylové skupiny mohou navzájem nebo s vodou tvořit slabé vazby mezi kyslíkem jedné skupiny a vodíkem skupiny druhé. Jsou to tzv. …………….. .………….. vodíkové můstky

22 Vodíkové můstky zvyšují Ttání a Tvaru karboxylových kyselin
R – C O – H…………. H - O C – R O

23 shrnutí: vlastnosti KK jsou ovlivněny polaritou vazby
díky tomu, že je vazba polarizována, mohou mezi 2 karboxylovými kyselinami vznikat vodíkové můstky ty mají vliv například na teplotu tání a varu mohou to být kapaliny nebo pevné látky KK s kratším uhlovodíkovým řetězcem jsou rozpustné ve vodě

24 Proč to tak je? Víte to někdo???
čím delší je uhlovodíkový řetězec, tím jsou ve vodě méně rozpustné Proč to tak je? Víte to někdo???

25 Uhlovodíkový řetězec je nepolární
Karboxylová skupina udává polární charakter s rostoucí délkou řetězce (R), roste nepolární charakter molekuly

26 Dělení KK HCOOH HOOC-COOH COOH R - C - COOH
podle počtu karboxylových skupin: jednosytné dvojsytné trojsytné HCOOH HOOC-COOH COOH R - C - COOH

27 CH3 - COOH CH2 = CH - COOH 2. podle typu vazeb a) nasycené
b) nenasycené c) aromatické CH3 - COOH CH2 = CH - COOH

28 zásaditá hydrolýza esteru
REAKCE KK disociace esterifikace zásaditá hydrolýza esteru neutralizace dekarboxylace

29 1. DISOCIACE Jako u anorganických kyselin může dojít k odštěpení H+ za vzniku aniontu –COO- Pozn.: Záporný náboj se může přesouvat mezi oběma kyslíkovými atomy

30 Proto v roztoku disociují jen částečně!
Ale většina organických kyselin jsou kyseliny slabé (oproti anorganickým) Proto v roztoku disociují jen částečně! Pozn.: To znamená, že se ustaví rovnováha mezi disociovanou a nedisociovanou formou kyseliny.

31 Pozor! Kyslíkový atom v odstupující vodě pochází z KK.
2. ESTERIFIKACE R – COOH + R´– OH  RCOOR´ + H2O CH3COOH + C2H5OH   kat.H+   CH3COOC2H5 + H2O k. octová + ethanol ethyl-acetát voda Pozor! Kyslíkový atom v odstupující vodě pochází z KK.

32 RCOOR´ + H2O  R – COOH + R´– OH
3. HYDROLÝZA ESTERU RCOOR´ + H2O  R – COOH + R´– OH Hydrolýza esteru je vlastně ve své podstatě obrácená rovnice esterifikace. CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH     ethyl-acetát + voda k. octová ethanol

33 5. NEUTRALIZACE KK + zásada  sůl + voda HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
k. methanová + hydroxid sodný methanoát sodný + voda

34 4. DEKARBOXYLACE Dekarboxylace KK spočívá v odštěpení CO2 z molekuly KK. Dochází k ní nejčastěji u dikarboxylových kyselin. HOOC – CH2 – CH2 – COOH HOOC – CH2 – CH3 + CO2 k. butandiová k. propanová oxid uhličitý

35 Použité zdroje: Texty a některé vzorce: Obrázky a obrázková pozadí:
Přehled středoškolské chemie-Vacík, J. Obrázky a obrázková pozadí: Vzorce: Kekule 2.1 ChemSketch