Glukosinoláty a produkty jejich rozkladu

Prezentace na téma: "Glukosinoláty a produkty jejich rozkladu"— Transkript prezentace:

1 Glukosinoláty a produkty jejich rozkladu

2 Glukosinoláty: sekundární metabolity rostlin
Glukosinoláty - hořčičné glykosidy (glykosidy hořčičných olejů – typické štiplavé aroma některých rostlin) jsou sirné glukosidy (dříve thioglukosidy). Významné sekundární metabolity rostlin, působí jako obrana proti škůdcům Aglykon je tvořen C=N skupinou substituovanou sulfátem na dusíku, na kterém je navázán S-glykosidickou vazbu ß-D-glukopyranosa další řetězec, charakteristický pro daný glukosinolát.

3 Glukosinoláty Biologicky aktivní látky
Cukerná složka – většinou ß-D-glukosa Esterifikovaná sinapovou nebo jinou karboxylovou kyselinou Aglykon – sulfonovaný oxim Více než 120 glukosinolátů – různý postranní řetězec

4 Rozdělení do skupin podle struktury postranního řetězce
1- Glukosinoláty s alkylovou a alkenylovou skupinou nejvíce zastoupené glukosinoláty alifatického charakteru, jejichž hydrolýzou v neutrálním a alkalickém prostředí se tvoří isothiokyanáty Antinutriční účinky - selektivně váží jód a zabraňují štítné žláze v jeho příjmu Vlastnosti antimikrobiální, antifungicidní, antibakteriální a thyroidní, tvoří přirozenou ochranu vlastní rostliny Biofumiganty

5 Rozdělení do skupin 2 - Glyukosinoláty obsahující na alkylovém nebo alkenylovém řetězci hydroxyskupinu hydroxy-glukosinoláty, jejichž rozkladné produkty isothiokyanáty nejsou stabilní a cyklizují za vzniku substituovaného 2 oxazolidinthionu - OXAZOLIDINU ( goitrinu VTO) – antinutriční účinky - silně strumigenní

6 Rozdělení do skupin 3- Glujosinoláty s indolovou skupinou (méně zastoupeny) glukosinoláty obsahující indolovou skupinu nebo benzenové jádro (Sinalbin) hydrolýzou tvoří thiokyanáty Antikarcinogenní vlastnosti, plní funkci aktivní obrany R-S-CN

7 Rozdělení do skupin Dále pak: Sirné – obsahující v postranním řetězci methyl-thioskupinu Aromatické - nesubstituovaným nebo substituovaným benzenovým jádrem

8 Rozklad Při štepění vznik 3 různých hlavních metabolitů R-S-CN
Thiokyanátů Isothiokyanátů Oxazolidinu Nitrily (obecně ze všech glucosinolátů) Goitrin (z progoitrinu) Indoly (z glucobrassicinů včetně ascorbigenu a indol-3-carbinolu)

9