Cukry Alice Skoumalová.

Prezentace na téma: "Cukry Alice Skoumalová."— Transkript prezentace:

1 Cukry Alice Skoumalová

2 Opakování: Glukóza, fruktóza, galaktóza (Fisherovy vzorce, přeměna Glu→Gal, Glu→Fru) Optická izomerie (D- a L- glukóza) Tvorba hemiacetalu glukózy (anomery) Redukující cukry - definice Nejvýznamnější disacharidy (složení) Nejvýznamnější polysacharidy (struktura)

3 Významné formy cukrů v organismu:
1. Glukóza 2. Glykogen 3. Glykoproteiny 4. Glykolipidy 5. Proteoglykany

4 Charakteristika sacharidů:
polyhydroxyaldehydy a ketony 3-7 uhlíků + funkční skupina chirální molekuly Monosacharidy, disacharidy, polysacharidy Modifikované sacharidy

5 D a L cukry: Enantiomery - „zrcadlové obrazy“ (stáčí rovinu polarizovaného světla opačnými směry) Fischerova projekce: zrcadlo 2n = počet stereoisomerů n-počet chirálních C (např. glukóza - 16 stereoisomerů)

6 Struktura glukózy: Mutarotace Anomery
změny v rotaci roviny pol. světla při utváření rovnováhy mezi cykl. a otevřenou formou Anomery liší se pozicí OH na anomerním C

7 Reakce monosacharidů:

8 Reakce s oxidačním činidlem:
Redukující cukry reagují v zásaditém prostředí s oxidačním činidlem Všechny monosacharidy jsou redukující cukry

9 Reakce s alkoholy (tvorba glykosidické vazby):
Glykosidická vazba vazba mezi anomerním uhlíkem a kyslíkem OR sk. Hydrolýza disacharidu (trávení sacharidů)

10 Přehled důležitých monosacharidů Aldózy:
Pentózy součástí RNA a NADH součástí polysacharidů ve stěnách rostl. buněk Hexózy „krevní“ cukr (energie) součástí celulózy a škrobu zásoba v organismu ve formě glykogenu součástí laktózy v mléce, glykolipidů a glykoproteinů konverze na glukózu galaktosémie součástí glykolipidů a glykoproteinů

11 Ketózy: Deoxyaldózy: D-Ribulóza D-Fruktóza 2-deoxy-D-ribóza
intermediát pentóza fosfátové dráhy volná v medu a v ovocných šťávách součástí sacharózy konverze na glukózu Deoxyaldózy: 2-deoxy-D-ribóza součástí DNA

12 Acetylované aminocukry:
N-Acetyl-D-glukosamin N-Acetyl-D-galaktosamin součástí glykoproteinů Kyselé cukry: D-Glukuronová kyselina N-Acetylneuraminová kyselina (sialová) součástí glykosaminoglykanů v pojivové tkáni konjugace žlučových kyselin součástí glykoproteinů

13 Přehled důležitých disacharidů
Sacharóza Maltóza štěpný produkt škrobu třtinový cukr, řepkový cukr neredukující Laktóza mléčný cukr (4,5% - 7%) intolerance (absence laktázy)

14 Přehled důležitých polysacharidů
Celulóza ß-D-Glukóza, ß-1,4 glykosidická vazba tvoří strukturní kostru rostlin člověk neštěpí

15 1. Amylóza (20%, rozpustná ve vodě)
Škrob α-D-Glukóza energetické zásoby pro rostliny člověk štěpí - základní součást stravy (brambory, obilí, rýže) 1. Amylóza (20%, rozpustná ve vodě) α-1,4 glykosidická vazba 2. Amylopektin (80%, nerozpustná ve vodě) větvení (po 25 jednotkách) - α-1,6

16 Glykogen α-D-Glukóza, α-1,4 a α-1,6 glykosidická vazba energetický zdroj u živočichů (játra, svaly)

17 Další významné sacharidy 1. Glykosaminoglykany
Kyselina hyaluronová 25 tis. disacharid. jednotek tvoří viskózní hmotu (váže vodu) pojivo, synoviální tekutina, sklivec Chondroitin sulfát šlachy, chrupavky D-Glukuronát N-Acetyl D-galaktosamin sulfát D-Glukuronát N-Acetyl-D-glukosamin

18 Heparin hodně sulfatován (negativně nabité skupiny) antikoagulant - skladován v granulích žírných buněk (váže se na koagulační faktory)

19 2. Proteoglykany velké komplexy proteinů a glykosaminoglykanů v extracelulární matrix vysoká hydratace a pevnost (chrupavka)

20 3. Glykoproteiny na povrchu buněk (receptory, krevní skupiny) Typy:

21 Krevní skupiny sacharidy na povrchu buněk

22 Souhrn: Stereoisomery, epimery, enantiomery, anomery (příklady) Nejvýznamnější reakce monosacharidů Význam glukózy Významné disacharidy Významné polysacharidy Glykosaminoglykany a proteoglykany - funkce Glykoproteiny - význam