VY_32_INOVACE_16_2_7 Ing. Jan Voříšek

 Z cyklických uhlovodíků mají největší význam areny neboli aromatické uhlovodíky.  Ví někdo proč tyto látky nazýváme aromatické?  Mezi ostatními uhlovodíky mají pro svou strukturu a vlastnosti zvláštní postavení.  V dřívějších dobách se slovem „aromatické“ označovaly vonné látky, jako např. benzaldehyd (obsažený v broskvích, mandlích, švestkách …), toluen (obsažený v toluánském balzámu) nebo např. benzen (získávaný z černouhelného dehtu).

O C CH3 H  Benzen Benzaldehyd Toluen

 Mnoho sloučenin izolovaných z přírodních zdrojů obsahuje aromatické části.  Například ženský steroidní hormon estron:  Obr.1: Estron

 Nebo známé analgetikum morfin:  Obr.2: Morfin

 Aromatický charakter není specifickou vlastností benzenového jádra. Abychom mohli o libovolné sloučenině říci, že má aromatický charakter, musí splňovat následující tři podmínky:  1. molekuly musí být cyklické a atomy, tvořící kruh, musí ležet v jedné rovině.  2. musí existovat alespoň dvě její struktury, z nichž jednu od druhé lze odvodit myšleným posunem π- elektronů po celém obvodu cyklického systému.  3. celkový počet π-elektronů, účastnících se myšleného posunu musí vyhovovat tzv. Hückelovu pravidlu, podle něhož je počet π-elektronů roven 4n+2 (n=0 nebo celé kladné číslo).

 Obr.3: Ukázka aromaticity cyklopropen kationt radikál aniont sp 3 uhlík 2 π elektrony; n=0 3 π elektrony 4 π elektrony Není Je Není Je aromatický aromatický aromatický antiaromatický

 Nejznámější aromatická sloučenina – benzen- splňuje všechny 3 podmínky:  1. Molekula benzenu je planární a její cyklický řetězec je tvořen šesti atomy uhlíku v hybridním stavu sp 2.  2. Nad a pod rovinou molekuly benzenu se nachází šestielektronový delokalizovaný π- systém.  3. Je splněno Hückelovo pravidlo: 6=4x1+2

 Vznikem tohoto systému se snížila energie molekuly a tato energie spojená se vznikem delokalizovaného π-elektronového systému se nazývá energie delokalizační. cyklohexa-1,3,5-trien benzen H delok. = -151 kJ.mol -1

 Podle počtu benzenových jader rozlišujeme aromatické uhlovodíky monocyklické a polycyklické.  U polycyklických arenů mohou být benzenová jádra izolovaná nebo kondenzovaná.  izolovaná jádra kondenzovaná jádra

 Monocyklické aromatické uhlovodíky jsou kapaliny nebo pevné látky.  Jsou nepolární a nerozpustné ve vodě.  Dobře se rozpouštějí v nepolárních organických rozpouštědlech (aceton, ether apod.).  Body varu se zvyšují se stoupající molekulovou hmotností. Body varu i tání jsou závislé i na tvaru molekuly.  Kapalné i některé pevné areny se vyznačují charakteristickou vůní.

 Vícejaderné areny jsou pevné látky. Fyzikálními vlastnostmi se podobají arenům monocyklickým.  Mnohé z vícejaderných arenů patří mezi karcinogenní látky (rakovinotvorné). Např. 1,2-benzpyren:

 Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN

 Obr.1: Estron Staženo:  Obr.2: Morfin Staženo:  Obr.3: Ukázka aromaticity gram.png gram.png agram.png  Staženo:

 Téma sady: Studium uhlovodíků  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Areny – charakteristika a vlastnosti.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák charakterizuje skupinu uhlovodíků - areny. Vysvětlí aromatičnost látek.  Klíčová slova: organická chemie, areny, aromatické látky, benzen.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.