Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_137

Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: II. Datum vytvoření: 20.7.2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Chemické reakce arenů Klíčová slova: Uhlovodíky, areny Druh učebního materiálu: prezentace

Reakce arenů Areny za určitých podmínek podléhají adici a substituci. Adice a) Chlorace – je iniciována UV zářením, má radikálový charakter UV 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan b) Hydrogenace – probíhá za zvýšeného tlaku, teploty a přítomnosti katalyzátoru Ni cyklohexan

Substituce U aromatických uhlovodíků probíhá elektrofilním mechanismem. Typickým příkladem je halogenace – např. chlorace: 1) Chlorace probíhá v několika krocích. V prvním kroku reaguje molekula chloru s katalyzátorem (Lewisovy kyseliny), za vzniku kationtu chloru (elektrofilní činidlo). Cl2 + AlCl3 Cl+ + [AlCl4]- 2) Kation Cl+, který je elektrofilním činidlem, reaguje s benzenem, za vzniku π-komplexu. rychle π-komplex

3) Rychlost reakce určuje přeměna π-komplexu v σ-komplex, dočasně zaniká aromatický charakter cyklu. pomalu σ-komplex 4) V poslední fázi dochází k odtržení protonu ze σ-komplexu. Je obnoven aromatický charakter cyklu. Vzniká produkt. chlorbenzen

Nitrace Dalším příkladem elektrofilní substituce je nitrace. K nitraci se používá nitrační směs – směs kyseliny dusičné a sírové. Kyselina sírová je schopna odštěpit kyselině dusičné vodu. Dále reakce probíhá stejným mechanismem jako chlorace. pomalu nitrylový kation nitrobenzen

Oxidace Pokud je na aromatickém jádře přítomen boční řetězec, oxiduje se jako první. Oxidace probíhá na uhlíku bezprostředně vázaném na benzenové jádro. KMnO4 kyselina benzoová

Samotné benzenové jádro se oxiduje poměrně obtížně Samotné benzenové jádro se oxiduje poměrně obtížně. Provádí se za vyšších teplot vzdušným kyslíkem, za působení katalyzátoru. Zaniká aromatický charakter. O2,V2O5 O2,V2O5 p-benzochinon anhydrid kys. maleinové O2,V2O5 naftalen anhydrid kys. ftalové

Procvičování Napište produkt reakce: Jakým mechanismem probíhá adice arenů? elektrofilně Co je to nitrační směs? Je to směs kyseliny dusičné a sírové. Používá se k nitraci. Napište produkt reakce: KMnO4

Napište co nejpodrobněji schéma substituce chloru na benzen (chlorace). Cl2 + AlCl3 ↔ Cl+ + [AlCl4]- π-komplex σ-komplex

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.