DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: sexta Datum: 24. 5. 2013 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – ALKYNY A CYKLOALKYNY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: uhlovodíky, nenasycená vazba, alkyn, cykloalkyn JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů uhlovodíků s trojnými vazbami na vyšším stupni gymnázia.

Chemické názvosloví ALKYNY A CYKLOALKYNY

ALKYNY (acetyleny) nenasycené acyklické uhlovodíky obsahující ve svých molekulách jednu trojnou vazbu mezi C atomy obecný vzorec CnH2n-2 koncovka – yn alkadiyny (2 trojné vazby) ... koncovka – diyn

Pravidla při odvozování názvů u alkynů stejná pravidla jako u alkenů pokud jsou v molekule současně dvojné a trojné vazby, pak se nejdříve uvádějí dvojné vazby je-li možnost volby, poloha dvojné vazby se označí nižším lokantem

CH CH ethyn CH C-CH3 propyn 1 CH3-CH2-C CH but-1-yn 4 1 CH C-CH2-CH=CH2 pent-1-en-4-yn 5 3 1 CH C-CH=CH-CH=CH2 hexa-1,3-dien-5-yn

3,4-dipropylhexa-1,3-dien-5-yn CH2-CH2-CH3 CH C-C=C-CH=CH2 3,4-dipropylhexa-1,3-dien-5-yn CH3-CH C-CH-CH2-CH=CH2 CH=CH2 4-vinylhept-1-en-5-yn 5 4 3 1 4 1

2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn CH3 CH3 CH3-C-C C-C-CH3 CH3 CH2-CH3 2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn CH C-CH=C-CH=CH2 CH3 3-methylhexa-1,3-dien-5-yn 1 5 6 1

CYKLOALKYNY nenasycené cyklické uhlovodíky obsahující trojnou vazbu předpona - cyklo poloha násobných vazeb v cyklu má přednost před polohou uhlovod. zbytků přednost dvojné vazby

cyklobutyn cyklodec-1-en-4-yn CH3 5-methylcyklopent-1-en-3-yn

Příklady k procvičení Určete vzorec but-1-en-3-yn okta-1,4-dien-7-yn 3,3,6-triethyl-6-methylokt-4-yn but-2-yn 3,4,4-trimethycyklopentyn

Pojmenujte CH3 – CH = CH – C CH CH3 – C C – C = CH – CH = CH2 c) d) CH C CH3 – CH – C CH

ZDROJE: 1. FIKR, J., KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 38–41, 44. 2. MAREČEK,A.,HONZA,J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton. ISBN 80-902402-3-2. s. 13–15. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.