Názvosloví v organické chemii

Základní pravidla Vzorce: strukturní racionální molekulový Názvy: • triviální (močovina, kofein) • dvousložkové (ethylalkohol) • systematické (název skeletu + funkční skupiny formou přepon a zakončení hierarchie, lokanty, stereodeskriptory - cis,trans, R, S) • semisystematické – přírodní sloučeniny

Základní vaznosti některých prvků H jednovazný X (halogenidy) jednovazné O dvojvazný S dvojvazná N trojvazný C čtyřvazný

Pravidla organického názvosloví Výběr hlavního řetězce: Max. počet substituentů odpovídajících hlavní skupině Max. počet násobných vazeb (=, trojných) Max. délka řetězce Max. počet = vazeb Nejnižší lokanty pro hlavní skupiny Nejnižší lokanty pro násobné vazby Nejnižší lokanty pro = vazby Nejnižší lokanty pro substituenty Skupina s nejvyšší prioritou má nejnižší možné číslo a v názvu je vyjádřena zakončením, zbylé funkční skupiny se řadí abecedně pomocí předpon.

Nejčastější funkční skupiny Podle klesající názvoslovné důležitosti Char. skupina předpona zakončení Typ sloučenin -COOH karboxy- -ová kyselina karboxylové kyseliny -SO3H sulfo- -sulfonová kyselina sulfonové kyseliny -COOR alkoxykarbonyl- alkyl…-karboxylat alkyl…-oat estery karbox. kyselin -COX halogenformyl- halogenid kyseliny …-ové -oyl hologenid acylhalogenidy -CONH2 karbamoyl- -amid, -karboxamid amidy -CN kyano- -nitril, -karbonitril nitrily -CHO oxo-, formyl- -al, -karbaldehyd aldehydy -CO- oxo.- -on ketony

Nejčastější funkční skupiny Char. skupina předpona zakončení Typ sloučenin -OH hydroxy- -ol alkoholy -SH merkapto- -thiol thioly -NH2, -NR2 amino- -amin aminy -OOH hydroxyperoxy- peroxidy -OR alkyloxy-, alkoxy ethery -SR alkylthio- thioethery, sulfidy -X halogen- alkylhalogenidy -NO2 nitro- nitrosloučeniny -N=N- azosloučeniny

Alifatické uhlovodíky ALKANY CnH2n+2 základ řecké nebo latinské číslovky a -AN methan, ethan, propan, butan, pentan… Název zbytku: uhlíkové substituenty – alkyly (R-) odnětí H od alkanů methyl, ethyl, propyl, … ethylen,propylen

Alifatické uhlovodíky Pentan 2-methylbutan (isopentan) 2,2-dimethylpropan (neopentan) 2-methylpropan 2-ethylhexan

Alifatické uhlovodíky ALKENY CnH2n koncovka –EN, pokud je více = -DIEN číslování tak, aby = byly u nižších čísel, aby čísla dvojně vázaných atomů šla za sebou, pokud nelze, uvádí se druhé číslo v závorce ethen (ethylen), propen (propylen) zbytky - ethenyl (vinyl), 2-propenyl (allyl) zbytek s = -yliden, s trojnou vazbou -ylidyn izomerie cis a trans Z-but-2-en(cis) E-but-2-en (trans)

Alifatické uhlovodíky ALKYNY CnH2n-2 koncovka –YN ethyn (acetylen), propyn (methylacetylen), butyn, … zbytky - ethynyl - 1-propynyl - 2-propynyl (propargyl)

Alifatické uhlovodíky 2,3-dimethylpentan 1,1-dimethylpropyl hexa-1,3-dien-5-yn

Alifatické uhlovodíky 2-methylpropan 3-methylbutyl 3-ethyl-4-methylpent1-en

Alicyklické sloučeniny MONOCYKLICKÉ - cykloalkany cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, … CYKLOALKENY cyklobuten, cyklopenten, cyklopentadien, …

Aromatické uhlovodíky Konjugovaný cyklický systém s 4n + 2 p elektronů (Hückelovo pravidlo) Areny: Benzen Naftalen Anthracen Fenanthren Bifenyl Aryly: fenyl fenylen (o-, m-, p-) 1-naftyl benzyl

Aromatické uhlovodíky Toluen zbytek - benzyl Styren Kumen 1,2-Xylen

Heterocyklické sloučeniny furan thiofen pyrol pyran pyridin pyrimidin purin dioxan

Příklady Tetrahydrofuran 3-ethylcyklobut-1-en 2-ethyl-1methylnaftalen propan-2-ylbenzen, kumen (izopropylbenzen) 1,3,5-trimethylbenzen

Halogenderiváty C-X CH3Cl Chlormethan CH2Cl2 Dichlormethan CHCl3 Trichlormethan (chloroform) Tetrachlormethan Benzylchlorid Chlorethen (vinylchlorid) CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4

Nitroderiváty Nitrosloučeniny – NO2 předpona nitro- nitromethan 1,2-dinitroethan 1-chlor-4-nitrobenzen Nitrososloučeniny – NO předpona nitroso- nitrosobenzen

Aminy a amoniové báze Primární R-NH2 Sekundární R-NH-R´ Terciární NR1R2R3 Amoniový ion N+R1R2R3R4

Aminy a amoniové báze metylamin cyklohex-2-en-1-ylamin trimethylamin propan-1,3-diamin 2-tolylamin (o-tolylamin) ethylendiamin

Amoniové báze Trimethylamonium chlorid Tetramethylamonium jodid

Azosloučeniny azoskupina –N=N– předpona azo- azobenzen (difenyldiazen) azomethan

Alkoholy, fenoly R-OH předpona hydroxy-, koncovka –ol, -diol Fenoly – OH na aromatickém jádře Primární sekundární terciární Propan-1-ol Benzylalkohol

Alkoholy, fenoly líh (ethanol) ethylenglykol (ethan-1,2-diol, glykol) benzen-1,4-diol (hydrochinon) Propan-1,2,3-triol (glycerol)

Ethery, sulfidy, thioly ETHER R-O-R´ předpona alkoxy-, koncovka –ether THIOLY R-SH Předpona merkapto-, koncovka –thiol SULFIDY R-S-R´ - sulfoxid

Ethery, sulfidy, thioly diethylether methoxybenzen methoxyethan –ethyl(methyl)ether methanthiol