Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_196

Jméno autora: Mgr. Bartošíková Hana Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: 24. 10. 2012 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Přírodní látky Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Proteinogenní aminokyseliny, jejich vlastnosti, rozdělení a amfoterní charakter Klíčová slova: Proteinogenní aminokyselina, amfoterní charakter, amfion, izoelektrický bod Druh učebního materiálu: prezentace

Bílkoviny – 1. část Přírodní látky

Proteinogenní aminokyseliny Aminokyseliny (AMK) - substituční deriváty KK Proteinogenní -  AK  uhlík je chirální, proteinogenní AMK jsou opticky aktivní (s výjimkou glycinu) Jsou řady L  glycin

20 Proteinogenních AK Obr. 1

+ 2 Později objevené = 22 proteinogenních AK 21. AK – Selenocystein Vzácná AMK V selenoproteinech – často enzymy Kodon UGA (stop kodon, musí být speciální sekvence na mRNA, aby se přiřadil selenocystein) 22. AK – Pyrolysin Vyskytuje se u methan produkujících bakterií

Proteinogenní aminokyseliny Mají třípísmennou a jednopísmennou zkratku: Obr. 2

Proteinogenní aminokyseliny Esenciální Neesenciální Nepostradatelné (8) Lidské tělo si je nedokáže nasyntetizovat, musí je přijímat v potravě Jejich obsah v potravinách rozhoduje o biologické hodnotě potraviny Val, Leu, Ile, Thr, Lys, Met, Phe, Try Postradatelné (12) Lidské tělo si je dokáže nasyntetizovat transaminací z oxokyselin Pro různé živočichy jsou esenciální různé AK, rostliny jsou schopny nasyntetizovat všech 20 AK.

Proteinogenní aminokyseliny -COOH  -NH2 Př. kyselina asparágová Neutrální -COOH = -NH2 Př. alanin Zásadité -COOH  -NH2 Př. lysin

Vlastnosti AK Bezbarvé krystalické sloučeniny Vysoká teplota tání Ve vodě většinou rozpustné

Reakce AK Mají AMFOTERNÍ charakter Tvorba PEPTIDOVÉ vazby Mohou ve vodném prostředí reagovat s kyselinami i zásadami za vzniku solí Skupina –COOH je příčinou kyselých vlastností (odštěpuje H+ - vzniká COO-) Skupina –NH2 je příčinou zásaditých vlastností (přijímá H+ - vzniká NH3+) Tvorba PEPTIDOVÉ vazby

AMFION Při určitém pH proběhne intramolekulární přesmyk a vzniká AMFION (obojaký ion) H+ OH-

Izoelektrický bod pH, při kterém AK existuje jako amfion, se nazývá izoelektrický bod jeden z poznávacích znaků AK AK v něm nemá žádný náboj – nepohybuje se v elektrickém poli AK je v něm nejméně rozpustná Rozmezí 3 – 11 Neutrální 4,8 – 6 Kyselé 2,7 – 3,2 Zásadité 7,6 – 10,8

Použité zdroje Středoškolské učebnice chemie: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0. Vzorce byly vytvořeny v programu Chemsketch Obrázky: 1. Sponk. Commons.wikimedia.org : Overview proteinogenic amino acids-DE.svg [online].2010-03-08 [cit. 2012-10-24]. Dostupný jako volné dílo na WWW:<http://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AOverview_proteinogenic_amino_acids-DE.svg>. 2.Jynto. Commons.wikimedia.org: Amino acids.png [online].2010-02-25 [cit. 2012-10-24]. Dostupný pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported na WWW:<http://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AAmino_acids.png>.