Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_207

Izopren, terpeny, silice, skvalen, karotenoidy, kaučuk, gutaperča Jméno autora: Mgr. Bartošíková Hana Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: 6. 2. 2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Přírodní látky Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Izoprenoidy Klíčová slova: Izopren, terpeny, silice, skvalen, karotenoidy, kaučuk, gutaperča Druh učebního materiálu: prezentace

Přírodní látky Izoprenoidy – 1. část

Charakteristika izoprenoidů Velmi pestrá skupina látek Mnohé mají nezastupitelné funkce v organismech Základní stavební jednotkou je izopren Obr. č. 1: Izopren (2-methylbuta-1,3-dien)

a) terpeny (terpenoidy) Dělení izoprenoidů a) terpeny (terpenoidy) Složeny z izoprenových jednotek b) steroidy Deriváty triterpenů

Dělení terpenů Dělí se podle počtu izoprenových jednotek: Hemiterpeny – 1 izoprenová jednotka (5C) Monoterpeny – 2 izoprenové jednotky (10C) Seskviterpeny – 3 izoprenové jednotky (15C) Diterpeny – 4 izoprenové jednotky (20C) Triterpeny – 6 izoprenových jednotek (30C) Tetraterpeny – 8 izoprenových jednotek (40C) Polyterpeny – n izoprenových jednotek

Monoterpeny Molekula je tvořena 2 izoprenovými jednotkami Voňavé, těkavé látky obsažené v silicích Využití: rozpouštědlo nátěrových hmot, výroba parfémů,lékařství Limonen – citronová a pomerančová silice Obr. č. 2: limonen

Monoterpeny Menthol Kafr Geraniol mátová silice využití v lékařství (masti, kapky) Kafr Z dřeva kafrovníku Lékařství – kafrová mast Geraniol růžový olej, eukalyptový olej parfumerie Obr. č. 3: menthol Obr. č. 4: geraniol

Monoterpeny  a  pinen Myrcen Borovicová silice Součást terpentýnu – technické rozpouštědlo Myrcen Vavřínová silice Využití v potravinářství Obr. č. 5: myrcen

Seskviterpeny Farnesol Humulen Kyselina abscisová Kadinen Selien V řadě silic (lipový květ) Humulen Součást chmelové silice Nahořklá chuť Kyselina abscisová Rostlinný hormon Způsobuje stárnutí a opadávaní listů Kadinen Jalovcová silice Selien Celerová silice Obr. č. 6: kyselina abscisová

Diterpeny Fytol vitamín A (retinol, 3-dehydroretinol) Nenasycený acyklický alkohol Součást chlorofylu vitamín A (retinol, 3-dehydroretinol) Důležitý pro zrak, antioxidant Výskyt: játra ryb Obr. č. 7: fytol Obr. č. 8: retinol

Triterpeny Skvalen Živočišný terpen Z jaterního tuku žraloka Meziprodukt biosyntézy steroidů Obr. č. 9: skvalen

Tetraterpeny Karotenoidy Rostlinná i živočišná barviva Lutein Xantofyl Vaječné žloutky, pampelišky, slunečnice Xantofyl Žlutý (listí na podzim) Karoteny žlutá až červená barva Provitamíny vitamínu A , , a  Obr. č. 10:  karoten

polyterpeny - obsahují několik set polyterpenových jednotek Přírodní kaučuk Gutaperča Cis izomer Elastický Důležitá surovina gumárenského průmyslu Získává se ze stromu kaučukovníku ve formě koloidného roztoku (tzv. latexu) Vulkanizací vzniká pryž Trans izomer Není elastická Výborné izolační vlastnosti Využití: elektrotechnika Ze stromu perčovník gutta Obr. č 11: přírodní kaučuk Obr. č 12: gutaperča

Použité zdroje Středoškolské učebnice chemie: Internetové zdroje: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0 Internetové zdroje: PUSTĚJOVSKÝ, Václav. Izoprenoidy. In: [online]. [cit. 2013-02-07]. Dostupné z: http://ftp.mgo.opava.cz/pust/Isoprenoidy.pdf Izoprenoidy - terpeny, steroidy. In: [online]. [cit. 2013-02-07]. Dostupné z: ucitse.vitej.net/redirect.php?soubor=636 Obrázky: Obr č. 1 – 12 byly vytvořeny v programu ChemSketch