Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární aminy. Napište obecné vzorce těchto aminů.

Názvosloví Systematická koncovka –azan, -amin Systematická předpona amino- Existují tři způsoby tvoření názvů. Ukážeme na příkladu sekundárního aminu: CH3NHCH3 dimethylazan, dimethylamin CH3NHC2H5 ethy/methyl/azan, ethyl/methyl/amin N-methylethanamin Triviální názvy Anilin neboli fenylazan, fenylamin, benzenamin Příklad diaminu: H2NCH2CH2CH2CH2NH2 1,4-butandiamin, tetramethylendiamin,

Heterocyklické sloučeniny - aminy Mezi sekundární aminy se řadí pyrrol (azol) –pětičetný heterocykl s jedním heteroatomem a mezi terciární aminy se řadí pyridin (azin) – šestičetný heterocykl s jedním heteroatomem. Napište jejich vzorce, nezapomeňte, že je dusík v aminech trojvazný.

Procvičení názvosloví Napište vzorce zadaných sloučenin: N,N-dimethylanilin, hexametylendiamin, 2-naftylamin, p-fenylendiamin, methyl/propyl/butan-1-amin Je název dimethylanilin jednoznačný?

Výskyt aminů Patří mezi hojně se vyskytující přírodní látky, jsou produkty /močovina/, meziprodukty metabolických dějů /ornitin/, stavební prvky organických sloučenin /aminokyseliny/ nebo vznikají rozkladem látek, např. hnitím bílkovin /trimethylamin/. U rostlin z aminokyselin vznikají alkaloidy jako odpadní produkty. Mezi deriváty aminů patří i nukleové kyseliny a některé vitaminy.

Fyzikální vlastnosti aminů Aminy s nejnižší relativní molekulovou hmotností jsou plyny vlastnostmi připomínající amoniak. Jsou dobře rozpustné ve vodě, tvoří s vodou vodíkové můstky. Zvětšováním uhlovodíkového zbytku se rozpustnost ve vodě zmenšuje.

Chemické vlastnosti Přítomnost nevazebného elektronového páru na atomu dusíku určuje zásaditý charakter aminů. Na zásaditost má vliv charakter uhlovodíkových zbytků. Obecně platí, jsou-li na dusíku vázány alkyly, je jejich zásaditost vyšší než u amoniaku, jsou-li na dusíku vázány aryly, je jejich zásaditost nižší než u amoniaku. Tedy methylamin je zásaditější než anilin.

Reakce aminů Aminy jako zásady reagují se silnými kyselinami za vzniku amoniových solí. Napište reakci anilinu s kyselinou sírovou. Vznikne aniliniumhydrogensulfát. Napište reakci trimethylaminu s kyselinou chlorovodíkovou. Vznikne trimethylamoniumchlorid.

Reakce aminů Aminy také reagují s elektrofilními činidly, mají tedy nukleofilní charakter. Napište reakci ethanaminu s jodmethanem. Vznikne ethylmethylamoniumjodid.

Diazotace Je to reakce primárních aromatických aminů s kyselinou dusitou za vzniku arendiazoniových solí. Jsou to nestabilní sloučeniny, je nutno reakci provádět při teplotě 0o – 5oC. Při teplotě nad 10oC stupňů se arendiazoniové soli rozkládají. Kyselina dusitá je nestabilní a připravuje se reakcí dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové. Diazotací anilinu vzniká benzendiazoniumchlorid. [C6H5N2]+Cl- nebo [C6H5-N=N]+ Cl- Ten se používá jako syntézní látka při výrobě azosloučenin.

Kopulace Je to reakce arendiazoniových solí s aromatickými aminy nebo fenoly. Jedná se v podstatě o elektrofilní substituci na aromatickém jádře. Vznikají tak azosloučeniny, mají funkční skupinu - N = N – Napište reakci benzendiazoniumchloridu s fenolem. Vzniká 4-hydroxyazobenzen. Azosloučeniny jsou barevné, označují se jako azobarviva, obsahují chromofor (skupina zajišťující barevnost), chromoforem azobarviv je azoskupina -N=N-.

Zástupci aminů a jejich použití 1,6 – hexamethylendiamin je surovinou pro výrobu polyamidů. Anilin je jedovatá kapalina používaná k výrobě barviv, léčiv a plastů. 2 – naftylamin se užíval na výrobu azobarviv, patří mezi karcinogenní látky. 1,4 – fenylendiamin je součástí fotografických vývojek. Pyrrol a pyridin jsou základem pro odvození řady přírodních látek např. chlorofylu, hemoglobinu a nikotinu.